4,7-dibromo-2,2-dinitrobibenzothiadiazole | 1418269-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 4,7-dibromo-2,2-dinitrobibenzothiadiazole
• 英文别名: 7,7'-Dibromo-5,5'-dinitro-4,4'-bibenzo[c][1,2,5]thiadiazole；7-bromo-4-(7-bromo-5-nitro-2,1,3-benzothiadiazol-4-yl)-5-nitro-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 1418269-35-8
• 化学式: C₁₂H₂Br₂N₆O₄S₂
• 分子量: 518.126
• InChiKey: ZJEOSNXCUDHDSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  610.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  200
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-dibromo-2,2-dinitrobibenzothiadiazole 在 盐酸 、 tin 、 磷酸 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于高效有机太阳能电池的咔唑双（噻二唑）核基非稠环电子受体

  摘要：

  非稠环电子受体（NFREA）由于具有合成简单、成本低廉的优点，在有机太阳能电池（OSC）的商业化中具有广阔的应用前景。非稠合骨架中间嵌段核的选择以及分子结构与器件性能之间关系的建立对于高性能OSC的实现至关重要。本文中，两种 AD-A'-DA 型 NFREA，即 CBTBO-4F 和 CBTBO-4Cl，由新型缺电子嵌段单元 N - (2-丁基辛基)-咔唑[3,4- c :5,6- c ]双[1,2,5]噻二唑 (CBT) 和桥连单元 4,4-双(2-乙基己基)- 4H -环戊基[2,1- b :3,4- b']设计并合成了具有不同末端（IC-2F/2Cl）的二噻吩（DTC）偶联。由于强分子内电荷转移特性，这两种 NFREA 在 500 nm 至 900 nm 范围内具有广泛而强的光响应。与CBTBO-4F相比，CBTBO-4Cl表现出更好的分子平面性、更强的结晶度、更有序的分子堆叠、更大

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.107902
• 作为产物：
  描述：

  4,7-dibromobenzothiazole 在 硫酸 、 硝酸 、 铜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4,7-dibromo-2,2-dinitrobibenzothiadiazole
  参考文献：
  名称：

  稠合苯并噻二唑衍生物及其制备方法、空穴传输材料、空穴传输层、钙钛矿电池

  摘要：

  本发明公开了一种稠合苯并噻二唑衍生物及其制备方法、空穴传输材料、空穴传输层、钙钛矿电池，属于电池材料技术领域。本发明的稠合苯并噻二唑衍生物可作为空穴传输材料来应用，其母核中含有稠合苯并噻二唑单元，拥有较大的共轭核心，且具有D‑A‑D型的分子结构，能加强分子间的相互作用，因此可以促进空穴的提取；此外，稠合苯并噻二唑衍生物还含有磷酸根基团，因此可以在透明导电玻璃上以二齿键或三齿键的形式形成自组装单层以改善空穴传输层与ITO界面的接触；进一步地，稠合苯并噻二唑衍生物还含有丰富的杂原子例如硫、氮、氧，可以作为路易斯碱来钝化界面处游离的铅碘离子，从而减少电荷复合带来的损失，提高倒置型钙钛矿太阳能电池的性能。

  公开号：

  CN117756853A

文献信息

• Donor-acceptor-integrated conjugated polymers based on carbazole[3,4-<i>c</i>:5,6-<i>c</i>]bis[1,2,5]thiadiazole with tight π-π stacking for photovoltaics
  作者：Daijun Zha、Lie Chen、Feiyan Wu、Hongming Wang、Yiwang Chen

  DOI：10.1002/pola.26438

  日期：2013.2.1

  by directly imposing “pull” unit on the “push” moiety to form fused ring architecture has been developed, and polyN‐alkyl‐carbazole[3,4‐c:5,6‐c]bis[1,2,5]thiadiazole‐alt‐thiophene} (PCBTT) with D–A‐integrated structure, in which two 1,2,5‐thiadiazole rings are fixed on carbazole in 3‐, 4‐ and 5‐, 6‐position symmetrically and thiophene is used as bridge, has been synthesized. The interaction between

  通过将“推”单元直接加在“推”部分上形成稠环结构的原始策略已得到发展，并且聚 N-烷基咔唑[3] ，4- ç：5,6- ç ]双[1,2,5]噻二唑中高音噻吩}（PCBTT）具有D–A集成结构，其中两个1,2,5-噻二唑环对称地固定在咔唑的3、4和5、6位上，噻吩用作桥，已经合成。推拉单元之间的相互作用已微调了HOMO / LUMO的能级，所得共聚物覆盖了300至750 nm的太阳通量。推拉单元之间的相互作用值得注意，由于稠合的五个环诱导了强烈的分子间相互作用，在粉末状态和固态状态下，PCBTT的π-π堆积距离都非常短，为0.32 nm。这是报道的共轭聚合物最短的π-π堆积距离。此外，在这种D–A积分中还发现了明显的分子内电荷转移和能量从供体单元到受体单元的转移。PCBTT中的[6,6]-苯基-C61丁酸甲酯（PCBM）（w / w = 1/2）太阳能电池达到了低至0.7 V的中高开路电压。
• A novel planar D-A alternating copolymer with D-A integrated structures exhibiting H-aggregate behaviors for polymer solar cells
  作者：Shujiao Cai、Lie Chen、Daijun Zha、Yiwang Chen

  DOI：10.1002/pola.26411

  日期：2013.2.1

  structure concept, a new donor–acceptor (D‐A) copolymer poly(N‐dodecyl‐carbazole[3,4‐c:5,6‐c]bis[1,2,5]thiadiazole‐alt‐4,8‐di(2‐ethylhexy‐loxyl)benzo[1,2‐b:4,5‐b′]dithiophene)} has been designed and synthesized using a novel architecture N‐dodecyl‐carbazole[3,4‐c:5,6‐c]bis[1,2,5]thiadiazole, and di(2‐ethylhexy‐loxyl)benzo[1,2‐b:4,5‐b′]dithiophene) as the basic building blocks. The copolymer has a low‐lying

  借助D‐A集成结构概念，新的供体-受体（DA）共聚物聚（N-十二烷基咔唑[3,4-c：5,6-c]双[1,2,5]噻二唑- ALT -4,8-二（2-乙基己基- loxyl）苯并[1,2-b：4,5-b']二噻吩）}已设计并合成使用一种新的体系结构ñ十二烷基咔唑[3,4-c：5,6-c]双[1,2,5]噻二唑和二（2-乙基己基-己基）苯并[1,2-b：4,5-b' [] dithiophene）作为基本组成部分。该共聚物具有最低的-5.41 eV的最高占据分子轨道能级，并且具有与主太阳光子通量良好匹配的加宽吸收。请注意，在大分子薄膜中形成了有利于电荷传输和收集的H聚集，这意味着平面D-A集成结构有利于强大的分子间相互作用，从而使分子通过面对面的自组装而聚集。热退火后，聚集体变得更大。此外，在创建的D-A集成中已经发生了明显的分子内电荷转移和能量转移。未经任何处理，所得聚合物的效率为2。在典型的本体异质结中与[6