amino-3 didesoxy-3,4 β-D,L-erythro-pentopyranoside de methyle | 62853-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: amino-3 didesoxy-3,4 β-D,L-erythro-pentopyranoside de methyle
• 英文别名: (2R,3R,4R)-4-amino-2-methoxyoxan-3-ol
• CAS: 62853-60-5；62853-72-9；62853-81-0；62853-82-1；70327-97-8；90987-04-5；106966-30-7；106966-31-8
• 化学式: C₆H₁₃NO₃
• 分子量: 147.174
• InChiKey: QDNFRSIQPNSKAN-HSUXUTPPSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  amino-3 didesoxy-3,4 β-D,L-erythro-pentopyranoside de methyle 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 barium dihydroxide 、 氢气 、 二(1-苯并三唑基)草酸酯 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl-3-benzamido-2-O-benzoyl-3,4-didesoxy-β-D-erythro-pentopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Résolution des méthyl-3-amino-3,4-didésoxy-α-d-et-k-érythro-pentopyranosides. Détermination de leur configuration absolue

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90310-0
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-4-azido-2-methoxyoxan-3-ol 在 氢气 作用下， 以80%的产率得到amino-3 didesoxy-3,4 β-D,L-erythro-pentopyranoside de methyle
  参考文献：
  名称：

  Ouverture d'epoxydes par des acides organiques dans L'H.M.P.T.: nouvelle voie d'acces a des desoxypentopyranosides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93030-8

文献信息

• Voies d'accès à un analogue pyrannique de la puromycine
  作者：Geneviève Carret、Nicole Sarda、Mounir Abou-Assali、Daniel Anker、Henri Pachéco

  DOI：10.1002/jhet.5570200338

  日期：1983.5

  L'obtention de l'analogue pyrannique 3 de la puromycine 1 via l'aminonucleoside 4 est réalisée à partir des anhydro-2,3-désoxy-4-α et β-D,L-érythro-pentopyranosides de méthyle (12). La première voie consiste à introduire la fonction amine et à réaliser les isomérisations nécessaires à l'obtention de la stéréochimie érythro de la partie osidique avant de réaliser la liaison N-glycosidique avec la purine;

  L'获得方法DE L'类似物pyrannique 3德拉嘌呤霉素1 经由L'氨基核苷4 ESTréaliséeàpartir DES脱水-2,3-二脱氧-4-α等β-d，L赤式- pentopyranosides德méthyle（12）。拉首映Vo1E时consiSTeàintroduire LA fonction胺等人réaliserLES异构化nécessairesA L'获得方法德拉STéréochimie赤德拉partie osidique前卫德réaliser拉联络Ñ -glycosidique AVEC LA嘌呤; ELLE comporte 9个Etapes酒店倾arriver A L'氨基核苷4（34％德partir 12 β）。Par LAdeuxièmevoie，关于法国的《化学和结构上的变化》，法国《联络法》N-糖苷; CETTEdeuxièmeVo1E时comporte
• Pseudo-nucléosides dérivés des pyrrolo[2, 3-<i>d</i>]pyrimidines. Synthèse et activité biologique
  作者：Michel Legraverend、Emile Bisagni、Jean-Marc Lhoste、Daniel Anker、Henri Pacheco

  DOI：10.1002/jhet.5570200415

  日期：1983.7

  Une nouvelle série de pseudonucléosides a été obtenue par condensation de différents amino-pentopyrannoses sur une dichloro-4, 6 acétonyl-5 pyrimidine. La cyclisation en pyrrolo[2, 3-d]pyrimidine conduit ainsi en une seule étape, à de nouveaux analogues de la Tubercidine. Certains d'entre eux présentent une activité contre le virus de la vaccine et le virus sindbis.

  伪核素新产品在二氯4、6乙酰基5嘧啶上的氨基戊戊吡喃糖的缩合度有所不同。吡咯并[2，3- d ]嘧啶导管的环化反应，以及新的类似物de Tubercidine。某些确定的既能预防又能激活疫苗和单核病毒的活动。