1-oxo-1,9-dihydro-pyrano[3,4-b]indole-4-carboxylic acid ethyl ester | 67115-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-oxo-1,9-dihydro-pyrano[3,4-b]indole-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 4-Carboethoxy-pyrano(3,4-b)-indol-1-on；ethyl 1-oxo-9H-pyrano[3,4-b]indole-4-carboxylate
• CAS: 67115-10-0
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₄
• 分子量: 257.246
• InChiKey: ZEZODHBGGNKTLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-ethoxycarbonylmethyl-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 ammonium acetate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 1-oxo-1,9-dihydro-pyrano[3,4-b]indole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-oxo-4,5-dihydro-3 H-吡咯并[2,3 - c ]喹啉-1-羧酸乙酯及其异构体1-oxo-2,9-dihydro-1 H -β-咔啉的合成-4-羧酸乙酯

  摘要：

  当TosMIC与3-亚甲基-氧吲哚乙酸乙酯反应时，得到4-Oxo-4，5-二氢-3 H-吡咯并[2，3 - c ]喹啉-1-羧酸乙酯。该吡咯并喹诺酮的另一种合成是通过还原2,3,4-三取代的吡咯而完成的，该吡咯并通过在碱性条件下用异氰基乙酸乙酯处理乙烯基砜而得到。利用甲苯磺胺合成了与吡咯并喹诺酮同分异构的β-咔啉。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01197-3