N⁶-benzoyl-9-(5-deoxy-5-fluoro-2,3-O-isopropylidene-β-D-erythro-pent-4-enofuranosyl)adenine | 141041-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N⁶-benzoyl-9-(5-deoxy-5-fluoro-2,3-O-isopropylidene-β-D-erythro-pent-4-enofuranosyl)adenine
• CAS: 141041-37-4
• 化学式: C₂₀H₁₈FN₅O₄
• 分子量: 411.392
• InChiKey: VVAOCFVSNHXNMX-SPYBWZPUSA-N

物化性质

• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  100.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-benzoyl-9-(5-deoxy-5-fluoro-2,3-O-isopropylidene-β-D-erythro-pent-4-enofuranosyl)adenine 在 氨 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 9-<5-Deoxy-5(Z)-fluoro-β-D-erythro-pent-4-enofuranosyl>adenine
  参考文献：
  名称：

  4'，5'-不饱和5'-卤代核苷。基于机制的竞争性S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶抑制剂。

  摘要：

  （E）-和（Z）-5'-氟-4'，5'-二氢-5'-脱氧腺苷（分别为6和13）的设计和合成，这是一类新的基于机理的S-抑制剂描述了腺苷-L-高半胱氨酸（SAH）水解酶。为了确定抑制该酶所必需的结构-活性关系，合成了许多6和13的类似物。用氯代替6（即44）中的氟，在5'-乙烯基位置（即51和52）添加额外的氯，将2'-羟基修饰为脱氧（34和35）和阿拉伯糖（ 36和37）核苷提供了SAH水解酶的竞争性抑制剂。核苷6和13以及5'-脱氧-5'，5'-二氟腺苷（14）被证明是SAH水解酶的时间依赖性抑制剂。假定所有这三种化合物都通过强力亲电试剂来抑制，该亲电试剂是由6或13的3'-羟基氧化成酮（即3和/或E-异构体）而形成的。与提出的通过6、13和14灭活SAH水解酶的机理一致的观察结果是，纯化的大鼠肝脏SAH水解酶与6孵育会释放1当量的氟离子（通过19F NMR），与14孵育会导致释放2当量

  DOI：

  10.1021/jm00106a028