1,2-difluoronaphthalene | 317-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,2-difluoronaphthalene
• 英文别名: difluoronaphthalene；1,2-difluoro-naphthalene；1,2-Difluornaphthalin
• CAS: 317-80-6
• 化学式: C₁₀H₆F₂
• 分子量: 164.154
• InChiKey: PDHDZHIJGXQIIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-difluoronaphthalene 、 三氯化铝 、 丙酰氯 、 盐酸 在 盐酸 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 1-(7,8-difluoronaphthalene-1-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Dihydroimidazothiazole Derivatives

  摘要：

  式(I)的化合物或其药学上可接受的盐，除了去甲肾上腺素再摄取抑制外，还表现出5-HT1A受体激动作用，可选地还具有5-HT再摄取抑制作用，适用于肥胖症的治疗。

  公开号：

  US20090221645A1
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2,2-tetrafluoro-1,2-dihydronaphthalene 在 Ammonium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,2-difluoronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  WO2006/85118

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Selective and Efficient Direct Fluorination of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons Using 1-Fluoro-4-hydroxy-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane Bis(tetrafluoroborate)
  作者：Stojan Stavber、Marko Zupan

  DOI：10.1246/cl.1996.1077

  日期：1996.12

  bis(tetrafluoroborate) (AccufluorTM NFTh) was effectively used for selective fluorination of polycyclic aromatics. Naphthalene was site-selectively fluorinated to 1-fluoronaphthalene, phenanthrene to 9-fluorophenanthrene, and pyrene to 1-fluoropyrene. In a series of substituted naphthalenes the regioselectivity and effectiveness of fluorination depended on the position and the nature of the substituents.

  一种新的NF氟化试剂1-氟-4-羟基-1,4-重氮二环[2.2.2]辛烷双（四氟硼酸盐）（AccufluorTM NFTh）有效地用于多环芳烃的选择性氟化。萘经位点选择性氟化为 1-氟萘，菲为 9-氟菲，芘为 1-氟芘。在一系列取代的萘中，氟化的区域选择性和有效性取决于取代基的位置和性质。
• Synthesis of vicinal difluoro aromatics and intermediates thereof
  申请人：Air Products and Chemicals, Inc.

  公开号：US06455744B1

  公开（公告）日：2002-09-24

  A method of preparing vicinal difluoro aromatic compounds in high yield from hydroxy aromatic compounds and a method of preparing intermediates thereof. The hydroxy aromatic compound can be a mono-, bi- or tricyclic aromatic in which the rings are separate or fused. One or more of the rings can contain heteroatoms, such as oxygen, nitrogen, or sulfur, and can contain one or more substitutions, in addition to the hydroxy substitution.

  通过从羟基芳香化合物制备邻二氟芳香化合物的方法和制备其中间体的方法，可以高产率地制备邻二氟芳香化合物。羟基芳香化合物可以是单环、双环或三环芳香化合物，其中环可以是分开的或融合的。一个或多个环可以含有杂原子，如氧、氮或硫，并且可以含有一个或多个取代基，除了羟基取代基外。
• SYNTHESIS OF VICINAL DIFLUORO AROMATICS AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：——

  公开号：US20020099247A1

  公开（公告）日：2002-07-25

  A method of preparing vicinal difluoro aromatic compounds in high yield from hydroxy aromatic compounds and a method of preparing intermediates thereof. The hydroxy aromatic compound can be a mono-, bi- or tricyclic aromatic in which the rings are separate or fused. One or more of the rings can contain heteroatoms, such as oxygen, nitrogen, or sulfur, and can contain one or more substitutions, in addition to the hydroxy substitution.

  从羟基芳香化合物制备高收率的邻二氟芳香化合物的方法以及制备其中间体的方法。羟基芳香化合物可以是一个单环、双环或三环芳香化合物，其中环是分开的或融合的。一个或多个环可以含有杂原子，如氧、氮或硫，并且除了羟基取代外，还可以含有一个或多个取代基。
• Pyrolysis of cyclobutanes from styrenes, acrylonitrile and methyl acrylate and polyfluoroolefins
  作者：F.J. Weigert

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80397-8

  日期：1993.7

  The 2+2 cycloadduct of styrene and TFE (1) ring-expands and eliminates HF like a butadiene adduct to give 2,3-difluoronaphthalene (3). Cyclobutane 1 also cleaves to styrene and 1,1-difluorostyrene. Titania and other solid-acids accelerate the ring-expansion reaction and direct the ring expansion toward 1,2-difluoronaphthalene (4).

  苯乙烯和TFE（1）的2 + 2环加合物扩环并像丁二烯加合物一样消除HF ，得到2,3-二氟萘（3）。环丁烷1也裂解成苯乙烯和1,1-二氟苯乙烯。二氧化钛和其他固体酸会加速扩环反应，并将扩环指向1,2-二氟萘（4）。
• NAPHTHOBISCHALCOGENADIAZOLE DERIVATIVE AND PRODUCTION METHOD THEREFOR
  申请人：OSAKA UNIVERSITY

  公开号：US20190337966A1

  公开（公告）日：2019-11-07

  In order to provide a naphthobischalcogenadiazole derivative that can be used as an intermediate for producing a naphthobischalcogenadiazole compound into which a fluorine atom has been introduced, the naphthobischalcogenadiazole derivative in accordance with an aspect of the present invention is represented by a formula (I): where each of A 1 and A 2 is independently an oxygen atom, a sulfur atom, a selenium atom, or a tellurium atom; and each of X 1 and X 2 is independently a hydrogen atom, a halogen atom, a boronic acid group, a boronic acid ester group, a boronic acid diaminonaphthalene amide group, an N-methyliminodiacetic acid boronate group, a trifluoroborate salt group, or a triolborate salt group.

  为了提供一种可用作生产引入氟原子的萘基双硫/硒/碲-二唑化合物的中间体的萘基双硫/硒/碲-二唑衍生物，本发明的一个方面提供的萘基双硫/硒/碲-二唑衍生物由式(I)表示：其中，A1和A2分别独立地为氧原子、硫原子、硒原子或碲原子；X1和X2分别独立地为氢原子、卤素原子、硼酸基、硼酸酯基、硼酸二氨基萘酰胺基、N-甲基亚乙二酸硼酸酯基、三氟硼酸盐基或三羟基硼酸盐基。