(3,4-dihydro-1(2H)-benzopyran-4-yl)ethanoyl chloride | 121278-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (3,4-dihydro-1(2H)-benzopyran-4-yl)ethanoyl chloride
• 英文别名: 2-(3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl)acetyl chloride
• CAS: 121278-47-5
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₂
• 分子量: 210.66
• InChiKey: JZCSMLCHTNBCLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4-dihydro-1(2H)-benzopyran-4-yl)ethanoyl chloride 在 ammonium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-phenethyl-2-(chroman-4-yl)-1-methylethylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiulcer activity of (isochroman-1-yl)alkylamines. II.

  摘要：

  我们准备了多种N-苯乙基-2-(异香豆烷-1-基)-1-甲基乙胺（3b）的类似物，之前发现其对阿司匹林诱导的溃疡具有抑制活性，并且没有胃抗分泌活性。我们对这些类似物进行了胃抗分泌活性和对阿司匹林诱导溃疡的抑制活性检测。研究发现，抗溃疡活性需要一个碱性胺基团。将3b的异香豆烷环替换为硫异香豆烷、香豆烷或四氢萘环，导致抗溃疡活性的显著变化。在这些类似物中，香豆烷类似物N-苯乙基-2-(香豆烷-4-基)-1-甲基乙胺（32b）显示出最强的抗溃疡活性，效果与3b相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.3453
• 作为产物：
  描述：

  (chroman-4-yl)acetic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3,4-dihydro-1(2H)-benzopyran-4-yl)ethanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiulcer activity of (isochroman-1-yl)alkylamines. II.

  摘要：

  我们准备了多种N-苯乙基-2-(异香豆烷-1-基)-1-甲基乙胺（3b）的类似物，之前发现其对阿司匹林诱导的溃疡具有抑制活性，并且没有胃抗分泌活性。我们对这些类似物进行了胃抗分泌活性和对阿司匹林诱导溃疡的抑制活性检测。研究发现，抗溃疡活性需要一个碱性胺基团。将3b的异香豆烷环替换为硫异香豆烷、香豆烷或四氢萘环，导致抗溃疡活性的显著变化。在这些类似物中，香豆烷类似物N-苯乙基-2-(香豆烷-4-基)-1-甲基乙胺（32b）显示出最强的抗溃疡活性，效果与3b相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.3453

文献信息

• Benzopyran derivatives and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Rhone-Poulenc Sante

  公开号：US04977166A1

  公开（公告）日：1990-12-11

  New benzopyran derivatives of formula: ##STR1## in which R.sub.1 is hydrogen, halogen, hydroxy, alkoxy, nitro, amino, alkylsulphonamido, bis(alkylsulphonyl) amino or acylamino, X is nitrogen or a >CH-radical R is a radical of formula: ##STR2## in which A denotes a single bond or methylene or, when X is nitrogen, A may denote carbonyl, and R.sub.2 and R.sub.3, which are identical or different, are hydrogen, halogen, hydroxy, alkyl, alkoxy, nitro, amino, alkylsulphonamido, bis(alkylsulphonyl)amino, acylamino, sulphamoyl or cyano, or, when they are adjacent, together form a methylenedioxy or ethylenedioxy radical, or else R is pyridyl or 2(2H)-benzimidazolonyl if X denotes >CH--, and R' and R" are identical and are hydrogen or alkyl, their isomeric forms and mixtures thereof, and their acid addition salts, can be used as antiarrhythmic and antifibrillation agents.

  新的苯并吡喃衍生物的化学式为：##STR1## 其中 R.sub.1 是氢、卤素、羟基、烷氧基、硝基、氨基、烷基磺酰胺基、双(烷基磺酰基)氨基或酰胺基，X 是氮或一个 >CH-基团，R 是一个化学式的基团：##STR2## 其中 A 表示一个单键或亚甲基，或者当 X 是氮时，A 可表示羰基，R.sub.2 和 R.sub.3，它们相同或不同，是氢、卤素、羟基、烷基、烷氧基、硝基、氨基、烷基磺酰胺基、双(烷基磺酰基)氨基、酰胺基、磺酰胺基或氰基，或者当它们相邻时，一起形成一个亚甲二氧基或乙烯二氧基基团，或者 R 是吡啶基或 2(2H)-苯并咪唑基，如果 X 表示 >CH--，而 R' 和 R" 相同且是氢或烷基，它们的异构体形式和混合物，以及它们的酸盐加合物，可用作抗心律失常和抗纤颤剂。
• US4977166A
  申请人：——

  公开号：US4977166A

  公开（公告）日：1990-12-11
• Synthesis and antiulcer activity of (isochroman-1-yl)alkylamines. II.
  作者：MASATOSHI YAMATO、KUNIKO HASHIGAKI、SUSUMU HITOMI、SHIGETAKA ISHIKAWA

  DOI：10.1248/cpb.36.3453

  日期：——

  Numerous analogues of N-phenethyl-2-(isochroman-1-yl)-1-methylethylamine (3b), previously found to have inhibitory activity against aspirin-induced ulcer and no gastric antisecretory activity, were prepared and examined for gastric antisecretory activity and inhibitory activity against aspirin-induced ulcers in rats. It was found that a basic amine moiety is required for the antiulcer activity. Replacement of the isochroman ring of 3b by a thioisochroman, chroman, or tetralin ring resulted in a drastic change in the antiulcer activity. Among them, the chroman analogue N-phenethyl-2-(chroman-4-yl)-1-methylethylamine (32b) was found to have the most potent antiulcer activity, comparable with that of 3b.

  我们准备了多种N-苯乙基-2-(异香豆烷-1-基)-1-甲基乙胺（3b）的类似物，之前发现其对阿司匹林诱导的溃疡具有抑制活性，并且没有胃抗分泌活性。我们对这些类似物进行了胃抗分泌活性和对阿司匹林诱导溃疡的抑制活性检测。研究发现，抗溃疡活性需要一个碱性胺基团。将3b的异香豆烷环替换为硫异香豆烷、香豆烷或四氢萘环，导致抗溃疡活性的显著变化。在这些类似物中，香豆烷类似物N-苯乙基-2-(香豆烷-4-基)-1-甲基乙胺（32b）显示出最强的抗溃疡活性，效果与3b相当。
• Regioselective Dearomative Amidoximation of Nonactivated Arenes Enabled by Photohomolytic Cleavage of <i>N</i>‐nitrosamides
  作者：Pan‐Feng Yuan、Xie‐Tian Huang、Linhong Long、Tao Huang、Chun‐Lin Sun、Wei Yu、Li‐Zhu Wu、Hui Chen、Qiang Liu

  DOI：10.1002/anie.202317968

  日期：2024.2.19

  Dearomative spirocyclization reactions represent a promising means to convert arenes into three‐dimensional architectures; however, controlling the regioselectivity of radical dearomatization with nonactivated arenes to afford the spirocyclizative 1,2‐difunctionalization other than its kinetically preferred 1,4‐difunctionalization is exceptionally challenging. Here we disclose a novel strategy for dearomative 1,2‐ or 1,4‐amidoximation of (hetero)arenes enabled by direct visible‐light‐induced homolysis of N−NO bonds of nitrosamides, giving rise to various highly regioselective amidoximated spirocycles that previously have been inaccessible or required elaborate synthetic efforts. The mechanism and origins of the observed regioselectivities were investigated by control experiments and density functional theory calculations.

  摘要脱芳基螺环化反应是将烷烃转化为三维结构的一种很有前景的方法；然而，控制非活化烷烃脱芳基反应的区域选择性，以获得螺环化的 1,2-二官能度，而不是其动力学上偏好的 1,4-二官能度，却极具挑战性。在这里，我们揭示了一种新策略，即通过可见光直接诱导亚硝酰胺的 N-NO 键的均裂，实现（杂）烷的 1,2- 或 1,4- 氨基肟化，从而产生各种高区域选择性的氨基肟化螺环，而这些螺环以前是无法获得的，或者需要精心的合成工作。通过对照实验和密度泛函理论计算，研究了观察到的区域选择性的机理和起源。