2-chloro-N-(5-(4-fluorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)acetamide | 1033285-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-chloro-N-(5-(4-fluorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)acetamide
• CAS: 1033285-94-7
• 化学式: C₁₀H₇ClFN₃O₂
• 分子量: 255.636
• InChiKey: CLSFZSNZYIGJKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  68.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(5-(4-fluorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)acetamide 、 二乙醇胺 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以53%的产率得到2-[bis(2-hydroxyethyl)amino]-N-[5-(4-fluorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  一些新型N-[5-(4-取代)苯基-1,3,4-恶二唑-2-基]-2-(取代)-乙酰胺的合成及局部麻醉活性

  摘要：

  5-芳基-2-氯乙酰胺-1,3,4-恶二唑与不同的仲胺反应合成了一系列带有取代-1,3,4-恶二唑部分的新型乙酰胺。使用兔角膜反射法和豚鼠风疹皮法研究了化合物的局部麻醉潜力。目前的工作是同类中唯一一项在乙酰胺系统中结合1,3,4-恶二唑核的局部麻醉活性报告。利多卡因被选为评价合成恶二唑类似物局部麻醉活性的标准药物。发现化合物 19 在用于评估局部麻醉活性的两种模型中都具有显着的局部麻醉活性。化合物 20、23、28、29 和 35 也显示出显着的局部麻醉活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200700146
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 在 碘 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-chloro-N-(5-(4-fluorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  含有1,3,4-恶二唑部分的新型2-苯基-4H-色酮衍生物的合成、端粒酶抑制和抗癌活性

  摘要：

  摘要 根据先前的研究，制备了 66 种含有酰胺和 1,3,4-恶二唑部分的 2-苯基-4H-色酮衍生物作为潜在的端粒酶抑制剂。结果显示大多数标题化合物对端粒酶表现出显着的抑制活性。其中，一些化合物表现出最有效的端粒酶抑制活性（IC 50 < 1 µM），明显优于星形孢菌素（IC 50 = 6.41 µM）。此外，总结了清晰的构效关系，表明甲氧基的取代以及苯环上取代基的位置、类型和数量对端粒酶活性有显着影响。其中，化合物A33对端粒酶有显着的抑制作用。流式细胞仪分析表明，化合物A33可以将MGC-803细胞周期阻滞在G2/M期，并以浓度依赖性方式诱导细胞凋亡。同时，Western blotting 显示该化合物可以降低作为端粒酶片段的dyskerin 的表达。

  DOI：

  10.1080/14756366.2020.1864630