4-氯-7-甲基-2-三氯甲基喹唑啉 | 958993-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 4-氯-7-甲基-2-三氯甲基喹唑啉
• 英文名称: 4-chloro-7-methyl-2-trichloromethylquinazoline
• 英文别名: 4-Chloro-7-methyl-2-[trichloromethyl]quinazoline；4-chloro-7-methyl-2-(trichloromethyl)quinazoline
• CAS: 958993-43-6
• 化学式: C₁₀H₆Cl₄N₂
• 分子量: 295.983
• InChiKey: JBISWWICULCLJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-7-甲基-2-三氯甲基喹唑啉 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 tert-butyl 2-{2-[2-({4-2-(trichloromethyl)quinazolin-7-yl}methylamino)ethoxy]ethoxy}ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  目标钓鱼揭示 PfPYK-1 和 PfRab6 是抗疟原虫 4-苯胺基-2-三氯甲基喹唑啉命中化合物的潜在目标

  摘要：

  我们对先前报道的 4-苯胺基-2-三氯甲基喹唑啉抗疟原虫命中化合物 () 的作用机制进行了研究，该化合物与现有的商业抗疟药没有共同的作用机制，并且对红细胞周期呈现阶段特异性作用8 < t < 16 小时。通过将分子固定在固体支持物上和连接体上并对疟原虫裂解物进行亲和层析来搜索目标。评估了接头的几个锚定位置（6,7和3'）和PEG型接头，以获得显示出与未修饰的类似的抗疟原虫活性的连接命中分子。这使我们能够确定 PYK-1 激酶和 Rab6 GTP-ase 作为 的潜在靶标。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2024.117654
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基苯甲腈 在 吡啶 、 五氯化磷 、 双氧水 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 4-氯-7-甲基-2-三氯甲基喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  目标钓鱼揭示 PfPYK-1 和 PfRab6 是抗疟原虫 4-苯胺基-2-三氯甲基喹唑啉命中化合物的潜在目标

  摘要：

  我们对先前报道的 4-苯胺基-2-三氯甲基喹唑啉抗疟原虫命中化合物 () 的作用机制进行了研究，该化合物与现有的商业抗疟药没有共同的作用机制，并且对红细胞周期呈现阶段特异性作用8 < t < 16 小时。通过将分子固定在固体支持物上和连接体上并对疟原虫裂解物进行亲和层析来搜索目标。评估了接头的几个锚定位置（6,7和3'）和PEG型接头，以获得显示出与未修饰的类似的抗疟原虫活性的连接命中分子。这使我们能够确定 PYK-1 激酶和 Rab6 GTP-ase 作为 的潜在靶标。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2024.117654

文献信息

• Sonogashira cross-coupling reaction in 4-chloro-2-trichloromethylquinazoline series is possible despite a side dimerization reaction
  作者：Charline Kieffer、Pierre Verhaeghe、Nicolas Primas、Caroline Castera-Ducros、Armand Gellis、Roselyne Rosas、Sylvain Rault、Pascal Rathelot、Patrice Vanelle

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.094

  日期：2013.4

  We studied the Sonogashira coupling reaction between 4-chloro-2-trichloromethylquinazoline and various terminal alkynes, mainly in phenylacetylene series. A brief review of the literature shows that mono- or polybromo/chloromethylated substrates, especially in aromatic series, are very rarely compatible with the achievement of Sonogashira reactions. Thus, although the 4-chloroquinazoline scaffold is a very good substrate for this palladium-catalyzed reaction, the typical behavior of the trichloromethyl group in reductive media leads to the competitive formation of undesirable reduced homodimers in high yields. However, by closely examining all the Sonogashira reaction parameters, we developed a specific operating procedure, using Pd(OAc)(2), Cs2CO3, and DMF, which resulted in the synthesis of 14 original coupling products in 10-70% yield, depending on the alkyne used. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Target fishing reveals PfPYK-1 and PfRab6 as potential targets of an antiplasmodial 4-anilino-2-trichloromethylquinazoline hit compound
  作者：C. Kieffer、N. Primas、S. Hutter、A. Merckx、L. Reininger、S. Bach、S. Ruchaud、F. Gaillard、M. Laget、D. Amrane、L. Hervé、C. Castera-Ducros、J. Renault、A. Dumètre、S. Rault、C. Doerig、P. Rathelot、P. Vanelle、N. Azas、P. Verhaeghe

  DOI：10.1016/j.bmc.2024.117654

  日期：2024.3

  reported 4-anilino-2-trichloromethylquinazoline antiplasmodial hit-compound (), which did not share a common mechanism of action with established commercial antimalarials and presented a stage-specific effect on the erythrocytic cycle of at 8 < t < 16 h. The target of was searched by immobilising the molecule on a solid support a linker and performing affinity chromatography on a plasmodial lysate

  我们对先前报道的 4-苯胺基-2-三氯甲基喹唑啉抗疟原虫命中化合物 () 的作用机制进行了研究，该化合物与现有的商业抗疟药没有共同的作用机制，并且对红细胞周期呈现阶段特异性作用8 < t < 16 小时。通过将分子固定在固体支持物上和连接体上并对疟原虫裂解物进行亲和层析来搜索目标。评估了接头的几个锚定位置（6,7和3'）和PEG型接头，以获得显示出与未修饰的类似的抗疟原虫活性的连接命中分子。这使我们能够确定 PYK-1 激酶和 Rab6 GTP-ase 作为 的潜在靶标。