(22β,25R)-3β-acetoxyfurost-5,6-dehydro-26-oxime | 1620908-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22β,25R)-3β-acetoxyfurost-5,6-dehydro-26-oxime
• 英文别名: furost-5-en-3β-acetoxy 26-aldoxime
• CAS: 1620908-10-2
• 化学式: C₂₉H₄₅NO₄
• 分子量: 471.681
• InChiKey: SALALYTUDXGOCU-RTLWQQEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.39
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  68.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22β,25R)-3β-acetoxyfurost-5,6-dehydro-26-oxime 、 丙炔 在 sodium hypochlorite 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 以45%的产率得到(22β,25R)-3β-acetoxyfurost-5,6-dehydro-26-(5-methyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIOSGENIN ACETATE-ISOXAZOLE DERIVATIVES, PROCESS FOR PREPARATION THEREOF AND THEIR ANTIFUNGAL ACTIVITY
  [FR] DÉRIVÉS D'ACÉTATE DE DIOSGÉNINE-ISOXAZOLE, PROCÉDÉ POUR LEUR PRÉPARATION ET LEUR ACTIVITÉ ANTIFONGIQUE

  摘要：

  这项发明还涉及一类新型的薯蓣皂素醋酸酯-异噁唑衍生物，以及从薯蓣皂素及其相关物质出发，通过五条（5）合成路线合成薯蓣皂素醋酸酯-异噁唑的方法，包括醋酸化（A），薯蓣皂素醋酸酯的F环开环（B），E环上C-26位羟基的氧化操作（C），形成肟（D），以及在E环上C-26位形成异噁唑的操作（E），这些产物对链格孢菌具有显著的抗真菌活性。

  公开号：

  WO2016135749A1
• 作为产物：
  描述：

  薯蓣皂素 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 silica gel 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 、 calcium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 (22β,25R)-3β-acetoxyfurost-5,6-dehydro-26-oxime
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIOSGENIN ACETATE-ISOXAZOLE DERIVATIVES, PROCESS FOR PREPARATION THEREOF AND THEIR ANTIFUNGAL ACTIVITY
  [FR] DÉRIVÉS D'ACÉTATE DE DIOSGÉNINE-ISOXAZOLE, PROCÉDÉ POUR LEUR PRÉPARATION ET LEUR ACTIVITÉ ANTIFONGIQUE

  摘要：

  这项发明还涉及一类新型的薯蓣皂素醋酸酯-异噁唑衍生物，以及从薯蓣皂素及其相关物质出发，通过五条（5）合成路线合成薯蓣皂素醋酸酯-异噁唑的方法，包括醋酸化（A），薯蓣皂素醋酸酯的F环开环（B），E环上C-26位羟基的氧化操作（C），形成肟（D），以及在E环上C-26位形成异噁唑的操作（E），这些产物对链格孢菌具有显著的抗真菌活性。

  公开号：

  WO2016135749A1

文献信息

• Synthesis of diosgenin analogues as potential anti-inflammatory agents
  作者：Monika Singh、A.A. Hamid、Anil K. Maurya、Om Prakash、Feroz Khan、Anant Kumar、O.O. Aiyelaagbe、Arvind S. Negi、Dnyaneshwar U. Bawankule

  DOI：10.1016/j.jsbmb.2014.04.006

  日期：2014.9

  We herein report the synthesis of diosgenin analogues from commercially available diosgenin as the starting material. The structures of newly synthesised compounds were confirmed by (1)H NMR, (13)C NMR and mass spectrometry. All analogues were evaluated for in-vitro anti-inflammatory profile against LPS-induced inflammation in primary peritoneal macrophages isolated from mice by quantification of pro-inflammatory (TNF-α, IL-6 and IL-1β) cytokines in cell culture supernatant using the ELISA technique followed by in-vitro cytotoxicity study. Among the synthesised analogues, analogue 15 [(E) 26-(3',4',5'-trimethoxybenzylidene)-furost-5en-3β-acetate)] showed significant anti-inflammatory activity by inhibiting LPS-induced pro-inflammatory cytokines in a dose-dependent manner without any cytotoxicity. Efficacy and safety of analogue 15 were further validated in an in-vivo system using LPS-induced sepsis model and acute oral toxicity in mice. Oral administration of analogue 15 inhibited the pro-inflammatory cytokines in serum, attenuated the liver and lung injury and reduced the mortality rate in sepsis mice. Acute oral toxicity study showed that analogue 15 is non-toxic at higher dose in BALB/c mice. Molecular docking study revealed the strong binding affinity of diosgenin analogues to the active site of the pro-inflammatory proteins. These findings suggested that analogue 15 may be a useful therapeutic candidate for the treatment of inflammatory diseases.