(3S,4S,5R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-4-(2-methyl-cyclohex-1-enylethynyl)-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthrene-3,4-diol | 29642-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3S,4S,5R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-4-(2-methyl-cyclohex-1-enylethynyl)-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthrene-3,4-diol
• CAS: 29642-79-3
• 化学式: C₃₆H₅₈O₂
• 分子量: 522.855
• InChiKey: PGMVQFPQXIYAAU-GXAVRIFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-4-(2-methyl-cyclohex-1-enylethynyl)-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthrene-3,4-diol 在 Pd-Pb-CaCO₃ (Lindlar catalyst) 氢气 作用下， 以 喹啉 、 丁酮 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 (5R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-4-[(Z)-2-(2-methyl-cyclohex-1-enyl)-vinyl]-2,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Calciferol及其亲戚。第十六部分。钙化甾醇3 2的全合成

  摘要：

  钙化固醇3的总合成无需使用光化学方法即可完成。9α-Chloro- des- AB -cholestan-8-one {5α-chloro-1β-[（1 R）-1,5-methyldimethylhexyl]-7aβ-methyl- trans - perhydroindan -4-one}（1; X =将（α-Cl）和（1 S）-3-乙炔基-4-甲基环己-3-烯-1-醇（2; R = H）合并得到氯醇（3; X =α-Cl），首先转化为二烯炔（4），然后通过乙炔键的半氢化反应转化为前钙化甾醇3（5）。描述了与维生素原和相关途径有关的模型实验。

  DOI：

  10.1039/j39710002960
• 作为产物：
  描述：

  5α-cholestane-3β,4β-diol 3-monobenzoate 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (3S,4S,5R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-4-(2-methyl-cyclohex-1-enylethynyl)-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthrene-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Calciferol及其亲戚。第十六部分。钙化甾醇3 2的全合成

  摘要：

  钙化固醇3的总合成无需使用光化学方法即可完成。9α-Chloro- des- AB -cholestan-8-one {5α-chloro-1β-[（1 R）-1,5-methyldimethylhexyl]-7aβ-methyl- trans - perhydroindan -4-one}（1; X =将（α-Cl）和（1 S）-3-乙炔基-4-甲基环己-3-烯-1-醇（2; R = H）合并得到氯醇（3; X =α-Cl），首先转化为二烯炔（4），然后通过乙炔键的半氢化反应转化为前钙化甾醇3（5）。描述了与维生素原和相关途径有关的模型实验。

  DOI：

  10.1039/j39710002960