methyl ester of 3-(4'-hydroxyphenyl)-n-butyric acid | 6555-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: methyl ester of 3-(4'-hydroxyphenyl)-n-butyric acid
• 英文别名: methyl 3-(4-hydroxyphenyl)butanoate；3-<4-Hydroxy-phenyl>-buttersaeure-methylester；(+/-)-3-(4-hydroxy-phenyl)-butyric acid methyl ester
• CAS: 6555-07-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: OGFZDIVXYXEZAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  178-180 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl ester of 3-(4'-hydroxyphenyl)-n-butyric acid 、 4-氯氯苄 生成 3-(4-((4-Chlorobenzyl)oxy)phenyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Benzyloxyarylaliphatic acids: Synthesis and quantitative relations between structure and antiinflammatory activity

  摘要：

  这篇论文描述了取代苄氧基芳基脂肪酸I-V的合成，以及它们在稳定红细胞膜对低渗溶血的有效性，以及它们在抑制高岭土水肿中的抗炎作用。已经分析了这些有效性与酸的物理化学和结构参数之间的定量关系。这两种活性取决于酸的总脂溶性和酸度。在研究的脂溶性范围内，抗炎作用与脂溶性之间的关系呈抛物线，而在稳定红细胞膜方面，这种关系是线性的。在任何情况下，通过延长羧基和芳香环之间的连接链来抑制有效性。回归分析表明，在苄氧基芳基脂肪酸类中，无法制备比3-氯-4-苄氧基苯乙酸（苯佛那布，Ia）及其2-甲基类似物IIa更有效的化合物。

  DOI：

  10.1135/cccc19822514
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)丁酸 在 盐酸 、 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl ester of 3-(4'-hydroxyphenyl)-n-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Benzyloxyarylaliphatic acids: Synthesis and quantitative relations between structure and antiinflammatory activity

  摘要：

  这篇论文描述了取代苄氧基芳基脂肪酸I-V的合成，以及它们在稳定红细胞膜对低渗溶血的有效性，以及它们在抑制高岭土水肿中的抗炎作用。已经分析了这些有效性与酸的物理化学和结构参数之间的定量关系。这两种活性取决于酸的总脂溶性和酸度。在研究的脂溶性范围内，抗炎作用与脂溶性之间的关系呈抛物线，而在稳定红细胞膜方面，这种关系是线性的。在任何情况下，通过延长羧基和芳香环之间的连接链来抑制有效性。回归分析表明，在苄氧基芳基脂肪酸类中，无法制备比3-氯-4-苄氧基苯乙酸（苯佛那布，Ia）及其2-甲基类似物IIa更有效的化合物。

  DOI：

  10.1135/cccc19822514

文献信息

• [EN] AGONISTS OF GPR40<br/>[FR] AGONISTES DE GPR40
  申请人：CONNEXIOS LIFE SCIENCES PVT LTD

  公开号：WO2012011125A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  The present invention relates to compounds that have the ability to modulate the activity of GPR40 and are therefore useful in the treatment of GPR40 related disorders. In addition the invention relates to the compounds, methods for their preparation, pharmaceutical compositions containing the compounds and the uses of these compounds in the treatment of certain disorders related to GPR40 activity.

  本发明涉及具有调节GPR40活性能力的化合物，因此在治疗与GPR40相关的疾病方面具有用处。此外，该发明涉及这些化合物、其制备方法、含有这些化合物的药物组合物以及在治疗与GPR40活性相关的某些疾病方面使用这些化合物的用途。
• Conformationally constrained 3-(4-hydroxy-phenyl)-substituted-propanoic acids useful for treating metabolic disorders
  申请人：Akerman Michelle

  公开号：US20070066647A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  The present invention provides compounds useful, for example, for treating metabolic disorders in a subject. Such compounds have the general formula I: where the definitions of the variables Q, L 1 , L 2 , M, X, L 3 , and A are provided herein. The present invention also provides compositions that include, and methods for using, the compounds in preparing medicaments and for treating metabolic disorders such as, for example, type II diabetes.

  本发明提供了一种化合物，例如用于治疗受试者的代谢紊乱。这些化合物具有一般式I： 其中变量Q、L1、L2、M、X、L3和A的定义在此处提供。本发明还提供了包括这些化合物的组合物，以及使用这些化合物制备药物和治疗代谢紊乱的方法，例如II型糖尿病。
• Novel GPR120 Agonists with Improved Pharmacokinetic Profiles for the Treatment of Type 2 Diabetes
  作者：Guoxia Ji、Qinghua Guo、Qidi Xue、Ruifang Kong、Shiben Wang、Kang Lei、Renmin Liu、Xuekun Wang

  DOI：10.3390/molecules26226907

  日期：——

  GPR120 is a promising target for the treatment of type 2 diabetes (T2DM), which is activated by free fatty acids (FFAs) and stimulates the release of glucagon-like peptide-1(GLP-1). GLP-1, as an incretin, can enhance glucose-dependent secretion of insulin from pancreatic beta cells and reduce blood glucose. In this study, a series of novel GPR120 agonists were designed and synthesized to improve the stability and hydrophilicity of the phenylpropanoic acid GPR120 agonist TUG-891. Compound 11b showed excellent GPR120 agonistic activity and pharmacokinetic properties, and could reduce the blood glucose of normal mice in a dose-dependent manner. In addition, no hypoglycemic side effects were observed even at a dose of 100 mg/kg. Moreover, 11b showed good anti-hyperglycemic effects in diet-induced obese (DIO) mice. Molecular simulation illustrated that compound 11b could enter the active site of GPR120 and interact with ARG99. Taken together, the results indicate that compound 11b might be a promising drug candidate for the treatment of T2DM.

  GPR120是治疗2型糖尿病（T2DM）的一个有前途的靶点，它被游离脂肪酸（FFAs）激活，并刺激胰高血糖素样肽-1（GLP-1）的释放。GLP-1作为一种胃肠激素，可以增强胰岛β细胞对葡萄糖依赖的胰岛素分泌，并降低血糖。在这项研究中，设计和合成了一系列新型GPR120激动剂，以改善苯丙酸GPR120激动剂TUG-891的稳定性和亲水性。化合物11b表现出优异的GPR120激动活性和药代动力学特性，并且能够以剂量依赖的方式降低正常小鼠的血糖。此外，即使在100 mg/kg的剂量下也没有观察到低血糖的副作用。此外，11b在饮食诱导性肥胖（DIO）小鼠中显示出良好的抗高血糖作用。分子模拟表明，化合物11b可以进入GPR120的活性位点并与ARG99发生相互作用。综合这些结果，表明化合物11b可能是治疗T2DM的有前途的药物候选物。
• Desmosdumotins, the Method for Preparing the Same and Use as Anti-Tumor or Anti-AIDS Agents
  申请人：Wu Jiuhong

  公开号：US20090233998A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  This invention discloses the method for preparing desmosdumotin C, the series of desmosdumotin C derivatives and their manufactures, and the total synthesis of desmosdumotin B. The invention also discloses uses of the derivatives and pharmaceutical compositions containing the same in preparation of medicines for treatment of tumor or AIDS.

  本发明揭示了制备desmosdumotin C的方法、desmosdumotin C衍生物系列及其制备方法，以及desmosdumotin B的全合成方法。本发明还揭示了衍生物的用途和含有它们的制药组合物，用于制备治疗肿瘤或艾滋病的药物。
• [EN] SUBSTITUTED 4-HYDROXY-PHENYLALCANOIC ACID DERIVATIVES WITH AGONIST ACTIVITY TO PPAR-GAMMA<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE 4-HYDROXY-PHENYLALCANOIQUE SUBSTITUE POSSEDANT UNE ACTIVITE AGONISTE ENVERS PPAR-GAMMA
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：WO1997031907A1

  公开（公告）日：1997-09-04

  (EN) A compound having formula (I), wherein A is selected from the group consisting of: (i) phenyl, wherein said phenyl is optionally substituted by one or more halogen atoms, C1-6alkyl, C1-3alkoxy, C1-3fluoroalkoxy, nitrile, or -NR7R8 where R7 and R8 are independently hydrogen or C1-3alkyl; (ii) a 5- or 6-membered heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from oxygen, nitrogen and sulfur; and (iii) a fused bicyclic ring (a), wherein ring C represents a heterocyclic group as defined in point (ii) above, which bicyclic ring is attached to group B via a ring atom of ring C; B is selected from the group consisting of: (iv) C1-6alkylene; (v) -MC1-6alkylene or C1-6alkyleneMC1-6alkylene, wherein M is O, S, or -NR2 wherein R2 represents hydrogen or C1-3 alkyl; (vi) a 5- or 6-membered heterocyclic group containing at least one nitrogen heteroatom and optionally at least one further heteroatom selected from oxygen, nitrogen and sulfur and optionally substituted by C1-3 alkyl; and (vii) Het-C1-6alkylene, wherein Het represents a heterocyclic group as defined in point (vi) above; Alk represents C1-3alkylene; R1 represents hydrogen or C1-3alkyl; Z is selected from the group consisting of: (viii) -(C1-3alkylene) phenyl, which phenyl is optionally substituted by one or more halogen atoms; and (ix) -NR3R4, wherein R3 represents hydrogen or C1-3alkyl, and R4 represents -Y-(C=O)-T-R5, or -Y-(CH(OH))-T-R5.(FR) Cette invention concerne un composé correspondant à la formule (I) où A est choisi dans le groupe comprenant les éléments suivants: (i) un phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes halogènes, alkyle C1-6, alcoxy C1-3, fluoroalcoxy C1-3, nitrile ou -NR7R8, R7 et R8 représentant indépendamment hydrogène ou alkyle C1-3; (ii) un groupe hétérocyclique à 5 ou 6 branches contenant un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi oxygène, azote et soufre; et (iii) un anneau (a) bicyclique fusionné dans lequel l'anneau C représente un groupe hétérocyclique tel que défini dans le point (ii) susmentionné, cet anneau bicyclique étant attaché au groupe B par un des atomes de l'anneau C. B est choisi dans le groupe comprenant les éléments suivants: (iv) alcylène C1-6; (v) -MC1-6alcylène ou C1-6alcylèneMC1-6alcylène où M représente O, S ou NR2, R2 représentant hydrogène ou alkyle C1-3; (vi) un groupe hétérocyclique à 5 ou 6 branches contenant au moins un hétéroatome d'azote et, éventuellement, un ou plusieurs autres hétéroatomes choisis parmi oxygène, azote et soufre, ledit groupe étant éventuellement substitué par alkyle C1-3; et (vii) Het-C1-6alcylène où Het représente un groupe hétérocyclique tel que défini dans le point (vi) susmentionné. Alk représente alcylène C1-3, tandis que R1 représente hydrogène ou alkyle C1-3, et que Z est choisi dans le groupe comprenant les éléments suivants: (viii) -(C1-3alcylène)phényle, lequel phényle est éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes halogènes; et enfin (ix) -NR3R4 où R3 représente hydrogène ou alkyle C1-3, et R4 représente -Y-(C=O)-T-R5 ou -Y-(CH(OH))-T-R5.

  化合物的化学式为(I)，其中A选自以下组中的一种：(i)苯基，其中所述苯基可以选用一个或多个卤素原子，C1-6烷基，C1-3烷氧基，C1-3氟烷氧基，腈或-NR7R8，其中R7和R8独立地表示氢或C1-3烷基；(ii)含有至少一个氧、氮或硫杂原子的5-或6-成员杂环基；以及(iii)融合的双环环(a)，其中环C代表上述(ii)中定义的杂环基，该双环环通过环C的一个环原子连接到基团B上；B选自以下组中的一种：(iv)C1-6烷基；(v)-MC1-6烷基或C1-6烷基MC1-6烷基，其中M为O、S或-NR2，而R2表示氢或C1-3烷基；(vi)含有至少一个氮杂原子的5-或6-成员杂环基，且可选地含有至少一个来自氧、氮或硫的进一步杂原子，并可选地被C1-3烷基取代；以及(vii)Het-C1-6烷基，其中Het代表上述(vi)中定义的杂环基；Alk表示C1-3烷基；R1表示氢或C1-3烷基；Z选自以下组中的一种：(viii) -(C1-3烷基)苯基，所述苯基可以选用一个或多个卤素原子；以及(ix) -NR3R4，其中R3表示氢或C1-3烷基，而R4表示-Y-(C=O)-T-R5或-Y-(CH(OH))-T-R5。