2-Diethoxyphosphoryl-3-carboxy-cyclopentanone | 123444-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Diethoxyphosphoryl-3-carboxy-cyclopentanone
• 英文别名: 2-Diethoxyphosphoryl-3-oxocyclopentane-1-carboxylic acid
• CAS: 123444-59-7
• 化学式: C₁₀H₁₇O₆P
• 分子量: 264.215
• InChiKey: SJQVHPHJXJNTJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-Diethoxyphosphoryl-3-carboxy-cyclopentanone 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到sarkomycin
  参考文献：
  名称：

  由β-酮膦酸酯合成新的（±）-Sarkomycin

  摘要：

  报道了从2-氧代丙烷膦酸二乙酯开始的（±）-沙克霉素的全合成。合成的关键步骤包括2-二乙氧基-磷酰基-3-羧基-环戊酮与甲醛的霍纳-维蒂希反应

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80382-8
• 作为产物：
  描述：

  2-diethoxyphosphoryl-3-vinyl-cyclopentanone 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-Diethoxyphosphoryl-3-carboxy-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  由β-酮膦酸酯合成新的（±）-Sarkomycin

  摘要：

  报道了从2-氧代丙烷膦酸二乙酯开始的（±）-沙克霉素的全合成。合成的关键步骤包括2-二乙氧基-磷酰基-3-羧基-环戊酮与甲醛的霍纳-维蒂希反应

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80382-8

文献信息

• MIKOLAJCZYK, MARIAN;ZURAWINSKI, REMIGIUSZ;KIELBASINSKI, PIOTR, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 1143-1146
  作者：MIKOLAJCZYK, MARIAN、ZURAWINSKI, REMIGIUSZ、KIELBASINSKI, PIOTR

  DOI：——

  日期：——
• Mikolajczyk, Marian; Kielbasinski, Piotr; Zurawinski, Remigtusz, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1990, vol. 49/50, p. 97 - 100
  作者：Mikolajczyk, Marian、Kielbasinski, Piotr、Zurawinski, Remigtusz、Wieczorek, Michal W.

  DOI：——

  日期：——
• A new synthesis of (±)-sarkomycin from a β-ketophosphonate
  作者：Marian Mikołajczyk、Remigiusz Zurawiński、Piotr Kiełbasiński

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80382-8

  日期：1989.1

  The total synthesis of (±)-sarkomycin starting from diethyl 2-oxopropanephosphonate is reported. The key step in this synthesis includes the Horner-Wittig reaction of 2-diethoxy-phosphoryl-3-carboxy-cyclopentanone with formaldehyde

  报道了从2-氧代丙烷膦酸二乙酯开始的（±）-沙克霉素的全合成。合成的关键步骤包括2-二乙氧基-磷酰基-3-羧基-环戊酮与甲醛的霍纳-维蒂希反应