(S)-(4aR,6aS,7S,10aS,10bR)-6a,7-dibromo-4a-methyl-3-oxo-dodecahydro-1H-naphtho<2,1-b>pyran-10-ol-acetate | 131557-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (S)-(4aR,6aS,7S,10aS,10bR)-6a,7-dibromo-4a-methyl-3-oxo-dodecahydro-1H-naphtho<2,1-b>pyran-10-ol-acetate
• 英文别名: [(4aR,6aS,7S,10S,10aS,10bR)-6a,7-dibromo-4a-methyl-3-oxo-1,2,5,6,7,8,9,10,10a,10b-decahydrobenzo[f]chromen-10-yl] acetate
• CAS: 131557-07-8
• 化学式: C₁₆H₂₂Br₂O₄
• 分子量: 438.156
• InChiKey: IRQXQTKMIFMFFW-TVEOOCRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(4aR,6aS,7S,10aS,10bR)-6a,7-dibromo-4a-methyl-3-oxo-dodecahydro-1H-naphtho<2,1-b>pyran-10-ol-acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 selenium(IV) oxide 、 双氧水 、 戴斯-马丁氧化剂 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 肼 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Acetic acid (1S,7S,8S,8aR)-8-(3-acetoxy-propyl)-7-methyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydro-naphthalen-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Hajós（-）-enedione的Compactin

  摘要：

  （ - ） -从容易获得原料enedione 8，康帕丁的六氢化萘部分1的合成。该合成过程中最重要的步骤是：8的还原烷基化，SmI 2和Zn对碘化物12的环化以及使用Marlin试剂的19和21的区域特异性脱水。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97906-1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-<(3aR,7S,7aR)-3a-methyl-3,6-dioxohexahydroindan-7-yl>butane-1,4-diol-1-monoacetate 在 potassium tert-butylate 、 溴 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium iodide 作用下， 生成 (S)-(4aR,6aS,7S,10aS,10bR)-6a,7-dibromo-4a-methyl-3-oxo-dodecahydro-1H-naphtho<2,1-b>pyran-10-ol-acetate
  参考文献：
  名称：

  Hajós（-）-enedione的Compactin

  摘要：

  （ - ） -从容易获得原料enedione 8，康帕丁的六氢化萘部分1的合成。该合成过程中最重要的步骤是：8的还原烷基化，SmI 2和Zn对碘化物12的环化以及使用Marlin试剂的19和21的区域特异性脱水。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97906-1

文献信息

• Daniewski, A. R.; Uskokovic, M. R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1990, # 6, p. 849 - 856
  作者：Daniewski, A. R.、Uskokovic, M. R.

  DOI：——

  日期：——
• DANIEWSKI, A. R.;USKOKOVIC, M. R., BULL. SOC. CHIM. FR.,(1990) N, C. 849-856
  作者：DANIEWSKI, A. R.、USKOKOVIC, M. R.

  DOI：——

  日期：——