2-(5,6-dimethoxy-2-methyl-1H-inden-3-yl)acetic acid | 1428266-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 2-(5,6-dimethoxy-2-methyl-1H-inden-3-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-(5,6-dimethoxy-2-methyl-3H-inden-1-yl)acetic acid
• CAS: 1428266-88-9
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: WOXBLZXGWKPSRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5,6-dimethoxy-2-methyl-1H-inden-3-yl)acetic acid 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以40 %的产率得到(Z)-2-(5,6-dimethoxy-2-methyl-1-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-1H-inden-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  新型舒林酸衍生物通过不依赖环加氧酶的机制防止氧化损伤

  摘要：

  氧化损伤被认为在许多与年龄相关的疾病和正常衰老过程的病因学中发挥着重要作用。我们之前报道过，舒林酸是一种环氧合酶 (COX) 抑制剂，也是美国食品和药物管理局批准的抗炎药，它通过启动药理预适应反应（类似于缺血预适应），对细胞和完整器官具有化学保护活性。该机制与其 COX 抑制活性无关，正如有关保护心脏免受缺血再灌注造成的氧化损伤以及保护视网膜色素内皮 (RPE) 细胞免受化学氧化和紫外线损伤的研究所表明的那样。不幸的是，由于舒林酸的 COX 抑制活性会产生毒性，因此不建议长期使用。为了开发更安全、更有效的舒林酸衍生物，我们筛选了茚库并鉴定了一种先导化合物 MCI-100，它缺乏显着的 COX 抑制活性，但比舒林酸显示出比舒林酸更强的保护 RPE 细胞免受氧化损伤的效力。 MCI-100 还可以保护完整的大鼠心脏免受口服给药后的缺血再灌注损伤。 MCI-100 的化学保护活性涉及类似于舒林酸的预处理反应，RNA

  DOI：

  10.1124/jpet.122.001086
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methylacrylic acid 在 乙醇 、 磷酸 、 palladium on activated charcoal 、 氯化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.33h， 生成 2-(5,6-dimethoxy-2-methyl-1H-inden-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  新型舒林酸衍生物通过不依赖环加氧酶的机制防止氧化损伤

  摘要：

  氧化损伤被认为在许多与年龄相关的疾病和正常衰老过程的病因学中发挥着重要作用。我们之前报道过，舒林酸是一种环氧合酶 (COX) 抑制剂，也是美国食品和药物管理局批准的抗炎药，它通过启动药理预适应反应（类似于缺血预适应），对细胞和完整器官具有化学保护活性。该机制与其 COX 抑制活性无关，正如有关保护心脏免受缺血再灌注造成的氧化损伤以及保护视网膜色素内皮 (RPE) 细胞免受化学氧化和紫外线损伤的研究所表明的那样。不幸的是，由于舒林酸的 COX 抑制活性会产生毒性，因此不建议长期使用。为了开发更安全、更有效的舒林酸衍生物，我们筛选了茚库并鉴定了一种先导化合物 MCI-100，它缺乏显着的 COX 抑制活性，但比舒林酸显示出比舒林酸更强的保护 RPE 细胞免受氧化损伤的效力。 MCI-100 还可以保护完整的大鼠心脏免受口服给药后的缺血再灌注损伤。 MCI-100 的化学保护活性涉及类似于舒林酸的预处理反应，RNA

  DOI：

  10.1124/jpet.122.001086

文献信息

• Copper-Catalyzed Difluoromethylation of β,γ-Unsaturated Carboxylic Acids: An Efficient Allylic Difluoromethylation
  作者：Zhengbiao He、Mingyou Hu、Tao Luo、Lingchun Li、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/anie.201206556

  日期：2012.11.12

  Not one but two! A new strategy for the regiospecific construction of compounds with allylic CF2H groups has been developed. The decarboxylative (phenylsulfonyl)difluoromethylation of β,γ‐unsaturated carboxylic acids is catalyzed by a Lewis acid (CuCl2⋅2 H2O), and the resulting product easily undergoes desulfonylation.

  不是一个而是两个！已经开发了具有烯丙基CF 2 H基团的化合物的区域特异性构建的新策略。的β，γ不饱和羧酸的脱羧（苯基磺酰基）二氟甲基是由一种路易斯酸（催化的CuCl 2 ⋅2ħ 2 O），将所得产物容易发生脱磺酰。
• Copper-Catalyzed Trifluoromethylation of Polysubstituted Alkenes Assisted by Decarboxylation
  作者：Zhengbiao He、Ping Tan、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03290

  日期：2016.1.4

  An efficient copper-catalyzed trifluoromethylation of polysubstituted alkenes assisted by decarboxylation of β,γ-unsaturated carboxylic acids has been achieved. The reaction provides a general method to construct allylic and vinylic CF3-substituted compounds under mild conditions.

  已经实现了通过β，γ-不饱和羧酸的脱羧辅助的多取代的烯烃的有效的铜催化的三氟甲基化。该反应提供了在温和条件下构建烯丙基和乙烯基CF 3取代的化合物的一般方法。
• [EN] DERIVATIVES OF SULINDAC CAN PROTECT NORMAL CELLS AGAINST OXIDATIVE DAMAGE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SULINDAC APTES À PROTÉGER DES CELLULES NORMALES CONTRE LE STRESS OXYDATIF
  申请人：UNIV SOUTH ALABAMA

  公开号：WO2018170410A1

  公开（公告）日：2018-09-20

  The disclosure provides chemical compounds possessing therapeutic and/or protective properties against oxidative damage. Methods of making such therapeutic and/or protective compounds and associated compositions are also provided, as are methods for their use, which include protecting cells from oxidative damage and/or inhibiting production of ROS in a cell or subject, as well as preventing or reducing the extent of tissue damage caused by an ischemic event in a subject at elevated risk of such an event.

  该公开提供了具有治疗和/或保护性质的化合物，可对氧化损伤产生治疗和/或保护作用。还提供了制备此类治疗和/或保护性化合物及相关组合物的方法，以及使用它们的方法，其中包括保护细胞免受氧化损伤和/或抑制细胞或受试者中ROS的产生，以及预防或减少受高风险的受试者所引起的缺血事件引起的组织损伤的程度。
• Indenyl compounds, pharmaceutical compositions, and medical uses thereof
  申请人：ADT Pharmaceuticals, LLC

  公开号：US10975054B2

  公开（公告）日：2021-04-13

  Disclosed are compounds, for example, compounds of formula I, wherein R, R0, R1-R8, n, X, Y, Y′, and E are as described herein, pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods of treating or preventing a disease or condition, for example, cancer.

  公开了一些化合物，例如式 I 的化合物、 其中 R、R0、R1-R8、n、X、Y、Y′ 和 E 如本文所述；含有此类化合物的药物组合物；以及治疗或预防疾病或病症（例如癌症）的方法。
• Derivatives of sulindac can protect normal cells against oxidative damage
  申请人：University of South Alabama

  公开号：US11186534B2

  公开（公告）日：2021-11-30

  The disclosure provides chemical compounds possessing therapeutic and/or protective properties against oxidative damage. Methods of making such therapeutic and/or protective compounds and associated compositions are also provided, as are methods for their use, which include protecting cells from oxidative damage and/or inhibiting production of ROS in a cell or subject, as well as preventing or reducing the extent of tissue damage caused by an ischemic event in a subject at elevated risk of such an event.

  本公开提供了具有针对氧化损伤的治疗和/或保护特性的化合物。还提供了制造这种治疗性和/或保护性化合物及相关组合物的方法，以及它们的使用方法，其中包括保护细胞免受氧化损伤和/或抑制细胞或受试者体内 ROS 的产生，以及预防或减少受试者因高风险缺血事件而造成的组织损伤程度。