3-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-6-C-(tridec-2'-ynyl)-β-L-idofuranose | 144489-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-6-C-(tridec-2'-ynyl)-β-L-idofuranose
• CAS: 144489-81-6
• 化学式: C₂₉H₄₄O₅
• 分子量: 472.665
• InChiKey: LZZWKHSEYYHWHE-UZINISAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.12
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-6-C-(tridec-2'-ynyl)-β-L-idofuranose 在 palladium on activated charcoal 、 Pd-BaSO₄ 吡啶 、 喹啉 、 氢气 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2',5-anhydro-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-6-C-[3'R-benzoyloxy-2'R-hydroxy-tridecyl]-β-L-idofuranose
  参考文献：
  名称：

  Sukkari, Hanadi El; Renoux, Brigitte; Bertrand, Philippe, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1999, # 8, p. 2157 - 2178

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-十二炔 在 吡啶 、 正丁基锂 、 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-6-C-(tridec-2'-ynyl)-β-L-idofuranose
  参考文献：
  名称：

  Approach to the synthesis of annonaceous acetogenins from D-glucose

  摘要：

  The preparation from D-glucose of threo-trans-threo and threo-cis-threo synthons 12 and 13 of the monochiral synthesis of mono (or eventually bis) tetrahydrofuran acetogenins is described. Their structure have been proven by degradation and comparison with a racemic sample of a threo-cis-threo aldehyde prepared by permanganate oxidation of the corresponding diene.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79126-x