(RS,RS)-β-Anilino-γ-cyanocarbomethoxymethyl-γ-ethoxy-Δ^α,β-butenolide | 138173-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (RS,RS)-β-Anilino-γ-cyanocarbomethoxymethyl-γ-ethoxy-Δ^α,β-butenolide
• 英文别名: methyl (2R)-2-[(2R)-3-anilino-2-ethoxy-5-oxofuran-2-yl]-2-cyanoacetate
• CAS: 138173-22-5；138173-23-6
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₅
• 分子量: 316.313
• InChiKey: DFVJOMRUKHRMPS-BLLLJJGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS,RS)-β-Anilino-γ-cyanocarbomethoxymethyl-γ-ethoxy-Δ^α,β-butenolide 在 acid 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 (RS,SR)-β-Anilino-γ-cyanocarbomethoxymethyl-γ-ethoxy-Δ^α,β-butenolide
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of alkylidenebutenolides via thermal rearrangement of benzisoxazolequinones

  摘要：

  Benzisoxazolequinones 1 readily accesible from 2-carboxy-1,4-hydroquinone undergo thermic induced highly stereoselective rearrangement in solution to produce quantitatively gamma-cyanomethylidenebutenolides 2.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93566-4
• 作为产物：
  描述：

  5-anilino-3-methoxy<2,1>benzisoxazole-4,7-quinone 以 氯仿 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (RS,RS)-β-Anilino-γ-cyanocarbomethoxymethyl-γ-ethoxy-Δ^α,β-butenolide
  参考文献：
  名称：

  苯并异恶唑和萘并恶唑醌在溶液和固态中的热重排。立体选择性合成γ-氰基亚甲基丁烯内酯。

  摘要：

  易获得的苯并异恶唑醌1在溶液中经历热诱导的高度立体选择性重排，从而定量提供γ-氰基亚甲基丁烯化物3。该转化可以通过形成乙烯基亚硝基中间体4来解释，该乙烯基中间体经历分子内酸催化的重排。在迈克尔加成反应中，化合物3容易与醇反应。另一方面，苯并异恶唑醌1和萘并恶唑醌2在固态下进行分子间热重排，从而在这种情况下分别给出相应的N-甲基异恶唑酮醌20和11作为主要产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80370-7