tert-butyl (4S,5S)-5-isopropyl-2-thioxo-4-vinyltetrahydro-1H-1-imidazolecarboxylate | 188000-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: tert-butyl (4S,5S)-5-isopropyl-2-thioxo-4-vinyltetrahydro-1H-1-imidazolecarboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4S,5S)-4-ethenyl-5-propan-2-yl-2-sulfanylideneimidazolidine-1-carboxylate
• CAS: 188000-36-4
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂O₂S
• 分子量: 270.396
• InChiKey: VTCWLDMPNRVTSD-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  41.57
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S,5S)-5-isopropyl-2-thioxo-4-vinyltetrahydro-1H-1-imidazolecarboxylate 以 水 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 0.25h， 以89%的产率得到(4S,5S)-4-vinyl-5-isopropyltetrahydro-1H-2-imidazolethione
  参考文献：
  名称：

  在NACS基团的（3,3）-σ重排的烯丙基硫氰酸酯和分子内胺的新串联中的1,2-不对称诱导

  摘要：

  一种新的合成路线，以diastetereomerically纯1,3-咪唑烷-2-硫酮通过手性硫氰酸盐的（3,3）-sigmatropic重排的串联随后通过立体选择性分子内胺除了产生异硫氰酸酯报道。半经验AM1计算表明，观察到的非对映选择性与杂环化步骤的非对映过渡态之间的能量差完全一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02429-x
• 作为产物：
  描述：

  (E,4S)-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-methyl-2-hexenyl methanesulfonate 在 2-羟基吡啶 作用下， 以 乙腈 、 xylene 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl (4S,5S)-5-isopropyl-2-thioxo-4-vinyltetrahydro-1H-1-imidazolecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  在NACS基团的（3,3）-σ重排的烯丙基硫氰酸酯和分子内胺的新串联中的1,2-不对称诱导

  摘要：

  一种新的合成路线，以diastetereomerically纯1,3-咪唑烷-2-硫酮通过手性硫氰酸盐的（3,3）-sigmatropic重排的串联随后通过立体选择性分子内胺除了产生异硫氰酸酯报道。半经验AM1计算表明，观察到的非对映选择性与杂环化步骤的非对映过渡态之间的能量差完全一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02429-x

文献信息

• Asymmetric induction in a new domino reaction of [3,3]-sigmatropic rearrangement of allylic thiocyanates and intramolecular heterocyclisation
  作者：Jozef Gonda、Miroslava Martinková、Ján Imrich

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00026-1

  日期：2002.2

  route to diastereomerically pure (4S,5S)-4-vinyltetrahydro-1H-2-imidazolethiones via a novel domino reaction of [3,3]-sigmatropic rearrangement of chiral thiocyanates followed by stereoselective intramolecular amine addition to arising isothiocyanates is reported.

  一种新的合成途径，通过手性硫氰酸酯的[3,3]-σ重排的新多米诺反应，然后向立体异构体中添加非立体异构纯的（4 S，5 S）-4-乙烯基四氢-1 H -2-咪唑硫酮据报道有异硫氰酸酯。