methyl (4aS,7R)-3-[(4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentyl]-7-(2-hydroxyethyl)-1-oxo-4a,5,6,7-tetrahydro-2H-pyrrolo[1,2-c]pyrimidine-4-carboxylate | 148518-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: methyl (4aS,7R)-3-[(4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentyl]-7-(2-hydroxyethyl)-1-oxo-4a,5,6,7-tetrahydro-2H-pyrrolo[1,2-c]pyrimidine-4-carboxylate
• CAS: 148518-91-6
• 化学式: C₂₂H₄₀N₂O₅Si
• 分子量: 440.655
• InChiKey: BLNMBDKGZWUKCH-JZXOWHBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4aS,7R)-3-[(4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentyl]-7-(2-hydroxyethyl)-1-oxo-4a,5,6,7-tetrahydro-2H-pyrrolo[1,2-c]pyrimidine-4-carboxylate 在 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl (3S,4R,4aS,6'S,7R)-7-(2-hydroxyethyl)-6'-methyl-1-oxospiro[2,4,4a,5,6,7-hexahydropyrrolo[1,2-c]pyrimidine-3,2'-oxane]-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies toward the total synthesis of (+)-ptilomycalin A. Use of a tethered Biginelli condensation for the preparation of an advanced tricyclic intermediate

  摘要：

  An intramolecular ureidoaldehyde condensation, 16 + (R)-14 --> 19, is the key step in a seven-step preparation of the enantiopure spirotricycle 23, a potential intermediate for the enantioselective total synthesis of ptilomycalin A.

  DOI：

  10.1021/jo00064a007
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-Amino-7-methyl-6-octen-1-ol 在 哌啶 、 盐酸 、 二甲基硫 、 臭氧 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 methyl (4aS,7R)-3-[(4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentyl]-7-(2-hydroxyethyl)-1-oxo-4a,5,6,7-tetrahydro-2H-pyrrolo[1,2-c]pyrimidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies toward the total synthesis of (+)-ptilomycalin A. Use of a tethered Biginelli condensation for the preparation of an advanced tricyclic intermediate

  摘要：

  An intramolecular ureidoaldehyde condensation, 16 + (R)-14 --> 19, is the key step in a seven-step preparation of the enantiopure spirotricycle 23, a potential intermediate for the enantioselective total synthesis of ptilomycalin A.

  DOI：

  10.1021/jo00064a007

文献信息

• Studies toward the total synthesis of (+)-ptilomycalin A. Use of a tethered Biginelli condensation for the preparation of an advanced tricyclic intermediate
  作者：Larry E. Overman、Michael H. Rabinowitz

  DOI：10.1021/jo00064a007

  日期：1993.6

  An intramolecular ureidoaldehyde condensation, 16 + (R)-14 --> 19, is the key step in a seven-step preparation of the enantiopure spirotricycle 23, a potential intermediate for the enantioselective total synthesis of ptilomycalin A.