5'-O-[3-(pyrid-2-yl)-[1,3,2]oxazaphospholidin-2-yl]-3'-O-acetylthymidine | 1399819-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-O-[3-(pyrid-2-yl)-[1,3,2]oxazaphospholidin-2-yl]-3'-O-acetylthymidine
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-[(3-pyridin-2-yl-1,3,2-oxazaphospholidin-2-yl)oxymethyl]oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 1399819-92-1
• 化学式: C₁₉H₂₃N₄O₇P
• 分子量: 450.388
• InChiKey: HMSVYAOLHSVIHZ-ZBKKSAQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-[3-(pyrid-2-yl)-[1,3,2]oxazaphospholidin-2-yl]-3'-O-acetylthymidine 在 tris(tetra-n-butylammonium) hydrogen pyrophosphate 、 吡啶 、 碘 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 2.05h， 生成 5'-triphosphate-3'-O-acetylthimidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW METHOD OF POLYPHOSPHATE SYNTHESIS
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE POLYPHOSPHATE

  摘要：

  该发明涉及一种合成聚磷酸类似物的新方法，例如核苷类、寡核苷酸、碳水化合物、肽和蛋白质等具有生物重要性并在有机化学、分子生物学和生物技术中使用的物质。聚磷酸类似物，特别是核苷酸5'-三磷酸盐，表现出高生物活性，并负责提供和储存活体内的能量。该方法涉及合成通用式（1）的有机聚磷酸，其中n的值为0至2，而X代表有机基团，特别是核苷类、寡核苷酸、肽-碳水化合物或蛋白质基团。

  公开号：

  WO2014025272A1
• 作为产物：
  描述：

  N,N-di(propan-2-yl)-3-pyridin-2-yl-1,3,2-oxazaphospholidin-2-amine 、 3'-O-acetylthymidine 在 四氮唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5'-O-[3-(pyrid-2-yl)-[1,3,2]oxazaphospholidin-2-yl]-3'-O-acetylthymidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW METHOD OF POLYPHOSPHATE SYNTHESIS
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE POLYPHOSPHATE

  摘要：

  该发明涉及一种合成聚磷酸类似物的新方法，例如核苷类、寡核苷酸、碳水化合物、肽和蛋白质等具有生物重要性并在有机化学、分子生物学和生物技术中使用的物质。聚磷酸类似物，特别是核苷酸5'-三磷酸盐，表现出高生物活性，并负责提供和储存活体内的能量。该方法涉及合成通用式（1）的有机聚磷酸，其中n的值为0至2，而X代表有机基团，特别是核苷类、寡核苷酸、肽-碳水化合物或蛋白质基团。

  公开号：

  WO2014025272A1

文献信息

• Oxidation of H-Phosphonates with Iodine by Intramolecular Support of a 2-Pyridyl Thermolabile Protecting Group
  作者：Tomasz Ratajczak、Marcin K. Chmielewski

  DOI：10.1021/jo300937k

  日期：2012.9.21

  Acceleration of H-phosphonate diester oxidation with iodine accompanied by a thermolabile protecting group (TPG) is presented. It is shown that the intermediate product of this reaction is an oxazaphospholidine oxide which forms a phosphate diester only when a 2-pyridyl TPG is applied. The intermediate product is formed with exocyclic nitrogen. The absolute configurations of phosphorothioate diesters, H-phosphonate diesters, and oxazaphospholidine oxides were determined. P-31 NMR spectroscopy was used to evaluate the relationship between chemical shift and absolute configuration at the phosphorus center of H-phosphonate diesters and oxazaphospholidine oxides.