(1R,2R)-N1,N1-dipentylcyclohexane-1,2-diamine | 1258204-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1R,2R)-N1,N1-dipentylcyclohexane-1,2-diamine
• 英文别名: (1R,2R)-N¹,N¹-dipentylcyclohexane-1,2-diamine
• CAS: 1258204-09-9
• 化学式: C₁₆H₃₄N₂
• 分子量: 254.459
• InChiKey: MFJQJBPHCKTDIE-HZPDHXFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.1±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[[3,5-双(三氟甲基)苯基]氨基]-4-甲氧基-3-环丁烯-1,2-二酮 、 (1R,2R)-N1,N1-dipentylcyclohexane-1,2-diamine 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到3-((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)amino)-4-(((1R,2R)-2-(dipentylamino)cyclohexyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  方酸酰胺催化烯丙酸的对映选择性碘内酯化

  摘要：

  已经广泛研究了烯丙酸的不对称碘代内酯化反应。以一种简单的方式制备了八种不同的手性方酰胺，并作为有机催化剂进行了研究。该反应方案操作简单，易于操作，对映体过量可达76％。已经研究了几种条件，添加剂，催化剂和底物。用3-（（3,5-双（三氟甲基）苯基）氨基）-4-（（（（1 R，2 R）-2-（二戊基氨基）环己基）氨基）-环丁-3-烯观察到了最佳结果-1,2-二酮为催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.035
• 作为产物：
  描述：

  生成 (1R,2R)-N1,N1-dipentylcyclohexane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  叔氨基脲催化的对映选择性碘内酯化

  摘要：

  结合阴离子：使用叔氨基脲催化剂实现了 5-己烯酸的高度对映选择性碘内酯化（参见方案）。在该过程中使用催化碘对于提高化学计量 I +源的反应性和对映选择性至关重要。该机制被认为涉及通过氢键供体催化剂结合亚胺酸碘鎓中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201003681

文献信息

• Chiral Sensor for Enantiodiscrimination of Varied Acids
  作者：Huayin Huang、Guangling Bian、Hua Zong、Yabai Wang、Shiwei Yang、Huifeng Yue、Ling Song、Hongjun Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00088

  日期：2016.6.3

  A chiral thiophosphoroamide 4 derived from (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane is used as a highly effective chiral sensor for the chiral recognition of varied acids via ion-pairing and hydrogen-bonding interactions using 1H, 19F and 31P NMR.

  衍生自（1 R，2 R）-1,2-二氨基环己烷的手性硫代磷酰胺4用作高效的手性传感器，通过使用1 H，19 F和19 H的离子对和氢键相互作用手性识别各种酸31 P NMR。
• Asymmetric Iodolactonization Utilizing Chiral Squaramides
  作者：Jørn E. Tungen、Jens M. J. Nolsøe、Trond V. Hansen

  DOI：10.1021/ol302798g

  日期：2012.12.7

  Asymmetric iodolactonization of gamma- and delta-unsaturated carboxylic acids has been explored in the presence of six different chiral organocatalysts 5-8. The catalyst 6b was found to facilitate the cyclization of 5-arylhex-5-enoic acids 1 to the corresponding iodolactones 2 with up to 96% ee. By this protocol, unsaturated carboxylic acids are converted enantioselectively to synthetically useful delta-lactones in high yields using commercially available NIS. Apparently, both hydrogen bonding and aryl/aryl interactions are important for efficient stereodifferentiation.