(E)-2-hydroxy-3,5,3′,5′-tetramethoxystilbene | 1182284-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2-hydroxy-3,5,3′,5′-tetramethoxystilbene
• 英文别名: trans-2-hydroxy-3,5,3',5'-tetramethoxystilbene；(E)-2-hydroxy-3,5,3',5'-tetramethoxystilbene；2-[(E)-2-(3,5-dimethoxyphenyl)ethenyl]-4,6-dimethoxyphenol
• CAS: 1182284-00-9
• 化学式: C₁₈H₂₀O₅
• 分子量: 316.354
• InChiKey: MMANVWVPXMJUBF-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-hydroxy-3,5,3′,5′-tetramethoxystilbene 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 trans-2,3,5,3',5'-pentamethoxystilbene
  参考文献：
  名称：

  甲氧基对苯二酚作为乳腺癌抗性蛋白的有效，特异性，非转运性和非细胞毒性抑制剂

  摘要：

  已知ABCG2多药转运蛋白通过引起抗癌药的流出而赋予癌细胞多药耐药性。因此，选择性抑制剂具有改善化学疗法的潜力。在这里，白藜芦醇的各种甲氧基衍生物被ABCG2证明是米托蒽醌外排的有效抑制剂：在一系列11种衍生物中，化合物9（3,5,3'，4'-四甲氧基反式-二苯乙烯）的IC 50为0.16 μM，通过流式细胞仪测得最大抑制率为75％。如HPLC分级分离和质谱滴定所示，并且细胞存活实验中没有任何交叉耐药性，表明它没有被转运。化合物9具有极低的固有细胞毒性，并且能够在亚微摩尔浓度下对耐药性ABCG2转染的HEK293细胞的化学增敏作用。药物外流抑制对ABCG2具有特异性，因为观察到ABCB1和ABCC1的作用非常低。化合物9的作用机理与GF120918的作用机理不同，后者产生了完全的和部分竞争性的但不是ABCG2特异性的抑制作用，因为对ABCB1的抑制作用甚至更强。两种抑制剂对ABCG2钒酸盐

  DOI：

  10.1021/cb200435y
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,3',5,5'-tetramethoxystilbene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-2-hydroxy-3,5,3′,5′-tetramethoxystilbene
  参考文献：
  名称：

  甲氧基对苯二酚作为乳腺癌抗性蛋白的有效，特异性，非转运性和非细胞毒性抑制剂

  摘要：

  已知ABCG2多药转运蛋白通过引起抗癌药的流出而赋予癌细胞多药耐药性。因此，选择性抑制剂具有改善化学疗法的潜力。在这里，白藜芦醇的各种甲氧基衍生物被ABCG2证明是米托蒽醌外排的有效抑制剂：在一系列11种衍生物中，化合物9（3,5,3'，4'-四甲氧基反式-二苯乙烯）的IC 50为0.16 μM，通过流式细胞仪测得最大抑制率为75％。如HPLC分级分离和质谱滴定所示，并且细胞存活实验中没有任何交叉耐药性，表明它没有被转运。化合物9具有极低的固有细胞毒性，并且能够在亚微摩尔浓度下对耐药性ABCG2转染的HEK293细胞的化学增敏作用。药物外流抑制对ABCG2具有特异性，因为观察到ABCB1和ABCC1的作用非常低。化合物9的作用机理与GF120918的作用机理不同，后者产生了完全的和部分竞争性的但不是ABCG2特异性的抑制作用，因为对ABCB1的抑制作用甚至更强。两种抑制剂对ABCG2钒酸盐

  DOI：

  10.1021/cb200435y

文献信息

• Effect of Resveratrol-Related Stilbenoids on Biomembrane Models
  作者：Maria Grazia Sarpietro、Carmela Spatafora、Maria Lorena Accolla、Orazio Cascio、Corrado Tringali、Francesco Castelli

  DOI：10.1021/np400188m

  日期：2013.8.23

  The interactions of the two resveratrol analogues 2-hydroxy-3,5,3',5'-tetramethoxystilbene (4) and 2-hydroxy-3,5,3',4'-tetramethoxystilbene (5) with model biomembranes were studied. The aim of this investigation was to highlight possible differences in the interactions with such biomembranes related to the minimal structural differences between these isomeric stilbenoids. In particular, different experiments on stilbenoid/biomembrane model systems using both differential scanning calorimetry (DSC) and Langmuir-Blodgett techniques were carried out to evaluate stilbenoid/multilamellar vesicle and stilbenoid/phospholipid monolayer interactions, respectively. Dimyristoylphosphatidylcholine was used as constituent of the biomembrane models and permitted the experiments to be carried out at 37 degrees C, close to body temperature. Kinetic studies were also run by DSC to evaluate the uptake of the resveratrol derivatives by the biomembrane model in an aqueous medium and when transported by a lipophilic carrier. The results indicated that both of the resveratrol analogues influenced the behavior of multilamellar vesicles and monolayers, biomembrane models, with 4 producing a larger effect than 5. These results are useful for better understanding the mechanism of action of these compounds. Moreover, the kinetic results could be of importance for future design of lipophilic delivery systems for these stilbenoids.
• Methoxy Stilbenes as Potent, Specific, Untransported, and Noncytotoxic Inhibitors of Breast Cancer Resistance Protein
  作者：Glaucio Valdameri、Luciana Pereira Rangel、Carmela Spatafora、Jérôme Guitton、Charlotte Gauthier、Ophélie Arnaud、Antonio Ferreira-Pereira、Pierre Falson、Sheila M. B. Winnischofer、Maria E. M. Rocha、Corrado Tringali、Attilio Di Pietro

  DOI：10.1021/cb200435y

  日期：2012.2.17

  ABCG2 multidrug transporter is known to confer cancer cell multidrug resistance by causing the efflux of anticancer drugs; therefore, selective inhibitors have the potential to improve chemotherapeutic treatments. Here, various methoxy derivatives of resveratrol are shown to be potent inhibitors of mitoxantrone efflux by ABCG2: among a series of 11 derivatives, compound 9 (3,5,3′,4′-tetramethoxy trans-stilbene)

  已知ABCG2多药转运蛋白通过引起抗癌药的流出而赋予癌细胞多药耐药性。因此，选择性抑制剂具有改善化学疗法的潜力。在这里，白藜芦醇的各种甲氧基衍生物被ABCG2证明是米托蒽醌外排的有效抑制剂：在一系列11种衍生物中，化合物9（3,5,3'，4'-四甲氧基反式-二苯乙烯）的IC 50为0.16 μM，通过流式细胞仪测得最大抑制率为75％。如HPLC分级分离和质谱滴定所示，并且细胞存活实验中没有任何交叉耐药性，表明它没有被转运。化合物9具有极低的固有细胞毒性，并且能够在亚微摩尔浓度下对耐药性ABCG2转染的HEK293细胞的化学增敏作用。药物外流抑制对ABCG2具有特异性，因为观察到ABCB1和ABCC1的作用非常低。化合物9的作用机理与GF120918的作用机理不同，后者产生了完全的和部分竞争性的但不是ABCG2特异性的抑制作用，因为对ABCB1的抑制作用甚至更强。两种抑制剂对ABCG2钒酸盐