4-(azidomethyl)-2-(1-naphthyl)benzonitrile | 371765-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(azidomethyl)-2-(1-naphthyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(Azidomethyl)-2-naphthalen-1-ylbenzonitrile
• CAS: 371765-76-3
• 化学式: C₁₈H₁₂N₄
• 分子量: 284.32
• InChiKey: UFYOUOUTXNVKHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(azidomethyl)-2-(1-naphthyl)benzonitrile 在 silica gel 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-((((1-methyl-1H-imidazol-5-yl)methyl)(4-trifluoromethylbenzyl)amino)methyl)-2-(1-naphthyl)benzonitrile dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Substituted phenyl farnesyltransferase inhibitors

  摘要：

  式(I)的化合物或其药学上可接受的盐，抑制法尼基转移酶。公开了制备这些化合物的方法，含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。

  公开号：

  US20020019527A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(bromomethyl)-2-(1-naphthyl)benzonitrile 在 sodium azide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(azidomethyl)-2-(1-naphthyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-1'-咪唑基甲基醚作为非硫醇法呢基转移酶抑制剂的合成及活性。

  摘要：

  通过将D环转位至先前报道的FTI 3的咪唑上的甲基，已设计并合成了一系列含咪唑的甲基醚（4-5），作为有效的和选择性的法呢基转移酶抑制剂（FTI）。例如4h和5b表现出比当前基准化合物Tipifarnib（1）更高的酶活性，IC（50）值在较低的纳摩尔范围内，同时保持了与Tipifarnib相当的优异细胞活性。这些化合物的特征是简单，易于制造，并且不涉及手性中心。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.08.011