(+/-)-erythro-3-(3,4-dihydroxy-phenyl)-4-(4-hydroxy-phenyl)-hexane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (+/-)-erythro-3-(3,4-dihydroxy-phenyl)-4-(4-hydroxy-phenyl)-hexane
• 英文别名: (+/-)-erythro-3-(3,4-Dihydroxy-phenyl)-4-(4-hydroxy-phenyl)-hexan；4-[(3S,4R)-4-(4-hydroxyphenyl)hexan-3-yl]benzene-1,2-diol
• 化学式: C₁₈H₂₂O₃
• 分子量: 286.371
• InChiKey: KWYPVFQNTRXTSH-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(1-乙基-2-(4-甲氧基苯基)-1-丁烯基)苯酚 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三溴化硼 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 (+/-)-erythro-3-(3,4-dihydroxy-phenyl)-4-(4-hydroxy-phenyl)-hexane
  参考文献：
  名称：

  使用 2-碘氧基苯甲酸 (IBX) 作为氧化剂合成天然和合成雌激素的儿茶酚

  摘要：

  报道了一种合成 2-羟基雌酮/雌二醇、4-羟基雌酮/雌二醇、3'-羟基己烯雌酚、3'-羟基己烯雌酚和 3'-羟基二烯雌酚的方法，其中 2-碘苯甲酸 (IBX) 和相应的酚类雌激素有反应。用化学计量的 IBX 在二甲基甲酰胺中处理天然雌激素雌酮/雌二醇，最初产生雌酮/雌二醇-2,3- 和 -3,4-醌的混合物，通过用1 M 抗坏血酸水溶液。反应产物的色谱分离以良好的总产率 (79%) 得到 2- 和 4- 羟基雌酮/雌二醇。在含有两个相同酚环的合成雌激素的情况下，保护一个环是合成单儿茶酚的先决条件。因此，己烯雌酚和二烯雌酚作为它们的甲基醚在一个酚环上受到保护。将所得单酚用化学计量量的 IBX 处理 1 小时，然后用 1 M 抗坏血酸水溶液处理以获得相应的儿茶酚，收率超过 70%。此外，在一个环上保护的己烯雌酚的儿茶酚通过在 C3-C4 双键处催化氢化还原，以 90% 的产率获得 3'-羟基己雌酚。通过用

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2004.11.005

文献信息

• Effects of Some Diethylstilbestrol Metabolites and Analogs on Cytotoxicity and Aneuploidy Induction in Chinese Hamster V79 Cells.
  作者：Taiko ODA、Mitsuru WATANUKI、Yumiko SAKAKIBARA、Yoshihiro SATO

  DOI：10.1248/bpb.18.1435

  日期：——

  We have previously reported the inhibitory effects of diethylstilbestrol (1) and optically active indenestrol derivatives on microtubule polymerization in vitro and their disruptive effect on cytoplasmic microtubules and cytotoxicity in cultured Chinese hamster V79 cells. In the present study, the cytotoxicities of (±)-diethylstilbestrol oxide (2), (+)-, (-)-and (±)-monomethyl ethers (4) of 2, (±)-dimethyl ether (5) of 2, diethylstilbestrol pinacolone (3), E, E-dienestrol (6), Z, Z-dienestrol (7), meso-hexestrol (8), a mixture of (1R, 1'S) 4-hydroxyhexestrol and (1R, 1'S) 4'-hydroxyhexestrol (9), and the 4-hydroxy derivative (10) of diethylstilbestrol dimethyl ether were investigated in Chinese hamster V79 cells. The results indicated that the cytotoxic activity of 10 was the strongest of the compounds tested, although its activity was the almost same as that of 1. Moreover, as the activity of (-)-4 was greater than those of 2 and 1 monomethyl ethers, the effect of 4 on cytotoxic activities was elucidated. In conclusion, the present results indicate that the cytotoxic activities of hydroxylated metabolites are greater than those of each mother compound, although epoxidation of 1 leads to a product which can be broken down more readily than the parent compound.

  我们曾报道过二乙基己烯雌酚（1）和具有光学活性的茚三酮衍生物在体外对微管聚合的抑制作用，以及在培养的中国仓鼠 V79 细胞中对细胞质微管的破坏作用和细胞毒性。在本研究中，(±)-二乙基芪醇氧化物（2）、2 的(+)-、(-)-和(±)-单甲基醚（4）、2 的(±)-二甲醚（5）、二乙基芪醇频哪酮（3）、E，E-二烯雌酚（6）、Z，Z-二烯雌酚（7）、Z，Z-二烯雌酚（8）、Z，Z-二烯雌酚（9）、Z，Z-二烯雌酚（10）和 Z，Z-二烯雌酚（11）的细胞毒性均低于对照组、在中国仓鼠 V79 细胞中研究了中-己烷雌酚（8）、（1R，1'S）4-羟基己烷雌酚和 （1R，1'S）4'-羟基己烷雌酚的混合物（9）以及二乙基己烷雌酚二甲醚的 4-羟基衍生物（10）。结果表明，尽管 10 的活性与 1 几乎相同，但其细胞毒性活性是所测试化合物中最强的。此外，由于 (-)-4 的活性高于 2 和 1 单甲醚，因此 4 对细胞毒性活性的影响也得到了阐明。总之，本研究结果表明，羟基化代谢产物的细胞毒性活性高于各母体化合物，尽管 1 的环氧化反应产生的产物比母体化合物更容易被分解。
• Hormone Analogs. III.¹ The Preparation of Hexestrol Analogs
  作者：Richard J. Pratt、Elwood V. Jensen

  DOI：10.1021/ja01598a062

  日期：1956.9
• Synthesis of the catechols of natural and synthetic estrogens by using 2-iodoxybenzoic acid (IBX) as the oxidizing agent
  作者：M SAEED、M ZAHID、E ROGAN、E CAVALIERI

  DOI：10.1016/j.steroids.2004.11.005

  日期：2005.3

  which 2-iodoxybenzoic acid (IBX) and the corresponding phenolic estrogen are reacted. Treatment of the natural estrogens, estrone/estradiol, with stoichiometric amounts of IBX in dimethylformamide initially yielded a mixture of estrone/estradiol-2,3- and -3,4-quinones, which were reduced in situ to the corresponding catechols by treatment with a 1 M aqueous solution of ascorbic acid. Chromatographic separation

  报道了一种合成 2-羟基雌酮/雌二醇、4-羟基雌酮/雌二醇、3'-羟基己烯雌酚、3'-羟基己烯雌酚和 3'-羟基二烯雌酚的方法，其中 2-碘苯甲酸 (IBX) 和相应的酚类雌激素有反应。用化学计量的 IBX 在二甲基甲酰胺中处理天然雌激素雌酮/雌二醇，最初产生雌酮/雌二醇-2,3- 和 -3,4-醌的混合物，通过用1 M 抗坏血酸水溶液。反应产物的色谱分离以良好的总产率 (79%) 得到 2- 和 4- 羟基雌酮/雌二醇。在含有两个相同酚环的合成雌激素的情况下，保护一个环是合成单儿茶酚的先决条件。因此，己烯雌酚和二烯雌酚作为它们的甲基醚在一个酚环上受到保护。将所得单酚用化学计量量的 IBX 处理 1 小时，然后用 1 M 抗坏血酸水溶液处理以获得相应的儿茶酚，收率超过 70%。此外，在一个环上保护的己烯雌酚的儿茶酚通过在 C3-C4 双键处催化氢化还原，以 90% 的产率获得 3'-羟基己雌酚。通过用