2-(2-iodophenylamino)ethanol | 1038732-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(2-iodophenylamino)ethanol
• 英文别名: 2-(2-Iodoanilino)ethanol
• CAS: 1038732-03-4
• 化学式: C₈H₁₀INO
• 分子量: 263.078
• InChiKey: FVPSYVGJBHOITC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.814±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-iodophenylamino)ethanol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N-(2-(2-(2-(2-aminoethylamino)phenyl)ethynyl)-1,8-naphthyridin-7-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  结合苯胺和萘啶部分的共轭受体对鸟嘌呤和鸟苷单磷酸的荧光传感

  摘要：

  乙炔连接的萘啶-苯胺共轭分子是二氯甲烷中癸基鸟嘌呤和水中鸟苷单磷酸（K ass = 16 000 M –1）的选择性传感器。2-乙酰氨基-1,8-萘啶部分与鸟嘌呤结合在DAA-ADD中，为氢键结合的三重基序。苯胺部分增强了给电子作用，对取代基进行了调节以获得额外的氢键，π-π堆积和静电相互作用。提出的结合模式得到Job图，ESI-MS，1 H NMR，UV-vis和荧光光谱分析的支持。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00311
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 、 2-氯乙醇 在 potassium carbonate 作用下， 反应 16.0h， 以66%的产率得到2-(2-iodophenylamino)ethanol
  参考文献：
  名称：

  结合苯胺和萘啶部分的共轭受体对鸟嘌呤和鸟苷单磷酸的荧光传感

  摘要：

  乙炔连接的萘啶-苯胺共轭分子是二氯甲烷中癸基鸟嘌呤和水中鸟苷单磷酸（K ass = 16 000 M –1）的选择性传感器。2-乙酰氨基-1,8-萘啶部分与鸟嘌呤结合在DAA-ADD中，为氢键结合的三重基序。苯胺部分增强了给电子作用，对取代基进行了调节以获得额外的氢键，π-π堆积和静电相互作用。提出的结合模式得到Job图，ESI-MS，1 H NMR，UV-vis和荧光光谱分析的支持。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00311

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intramolecular Carbene Insertion into C(sp³ )−H Bonds
  作者：Daniel Solé、Francesco Mariani、M.-Lluïsa Bennasar、Israel Fernández

  DOI：10.1002/anie.201602020

  日期：2016.5.23

  palladium‐catalyzed carbene insertion into C(sp3)−H bonds leading to pyrrolidines was developed. The coupling reaction can be catalyzed by both Pd0 and PdII, is regioselective, and shows a broad functional group tolerance. This reaction is the first example of palladium‐catalyzed C(sp3)−C(sp3) bond assembly starting from diazocarbonyl compounds. DFT calculations revealed that this direct C(sp3)−H bond functionalization

  开发了钯催化的卡宾插入C（sp 3）-H键导致吡咯烷。偶合反应可被Pd 0和Pd II催化，具有区域选择性，并显示出宽泛的官能团耐受性。该反应是从重氮羰基化合物开始的钯催化的C（sp 3）-C（sp 3）键组装的第一个例子。DFT计算表明，这种直接的C（sp 3）-H键官能化反应涉及前所未有的一致的金属化-去质子化步骤。
• New Entry to Polycyclic Fused Indoles via Gold(I)-catalyzed Cascade Reaction
  作者：Michel Chiarucci、Elia Matteucci、Gianpiero Cera、Giancarlo Fabrizi、Marco Bandini

  DOI：10.1002/asia.201201249

  日期：2013.8

  The gold standard: A gold‐catalyzed cascade reaction sequence for the preparation of polycyclic fused indole cores exploits the ready availability and chemical flexibility of propargylic alcohols. The desired tri‐ or tetracyclic compounds are obtained in good yields with water as the only stoichiometric by‐product.

  金标准：用于制备多环稠合吲哚核的金催化级联反应序列利用了炔丙醇的易得性和化学灵活性。用水作为唯一的化学计量副产物，可以高收率获得所需的三环或四环化合物。
• QUINOLINE THIAZOLINONES WITH CDK1 ANTIPROLIFERATIVE ACTIVITY
  申请人：F.HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1771443A1

  公开（公告）日：2007-04-11
• [EN] QUINOLINE THIAZOLINONES WITH CDK1 ANTIPROLIFERATIVE ACTIVITY<br/>[FR] QUINOLINE THIAZOLINONES A ACTIVITE ANTIPROLIFERANTE ANTI-CDK1
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2006002828A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  The present invention provides new thiazolinone disubstituted quinoline derivatives, where the quinoline ring is disubstituted at the 3, 4 positions, of formula (I) which derivatives demonstrate CDK1 antiproliferative activity and are therefore useful as anti-cancer agents.