3'-O-[(Z)-4''-{[2''-(2''-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy}-2''-butenoxycarbonyl]-thymidine | 906007-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-O-[(Z)-4''-{[2''-(2''-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy}-2''-butenoxycarbonyl]-thymidine
• CAS: 906007-19-0
• 化学式: C₂₁H₃₁N₅O₁₀
• 分子量: 513.505
• InChiKey: URFFVTAQZYNCEM-SVAQGYCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.56
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  196.3
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-[(Z)-4''-{[2''-(2''-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy}-2''-butenoxycarbonyl]-thymidine 、 苯乙炔 在 铜 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以84%的产率得到3'-O-[(Z)-4''-({2''-[2''-(4'''-phenyl-1H-1''',2''',3'''-triazol-1'''-yl)]ethoxy}ethoxy)-2''-butenoxycarbonyl]-thymidine
  参考文献：
  名称：

  A diversity oriented synthesis of 3′-O-modified nucleoside triphosphates for DNA ‘sequencing by synthesis’

  摘要：

  The nucleoside triphosphates 1, containing a photochemically cleavable group, and 2, having one that may be cleaved via palladium catalysis, were prepared as a prelude to investigating sequencing of DNA via sequencing by synthesis. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.05.035
• 作为产物：
  描述：

  3'-O-[(Z)-4''-{[2''-(2''-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy}-2''-butenoxycarbonyl]-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-thymidine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以0.655 g的产率得到3'-O-[(Z)-4''-{[2''-(2''-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy}-2''-butenoxycarbonyl]-thymidine
  参考文献：
  名称：

  A diversity oriented synthesis of 3′-O-modified nucleoside triphosphates for DNA ‘sequencing by synthesis’

  摘要：

  The nucleoside triphosphates 1, containing a photochemically cleavable group, and 2, having one that may be cleaved via palladium catalysis, were prepared as a prelude to investigating sequencing of DNA via sequencing by synthesis. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.05.035