(2R,4R,5R,6R)-5-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-(2-[1,3]dioxan-2-yl-ethyl)-3,3-dimethyl-tetrahydro-pyran-4-ol | 676154-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4R,5R,6R)-5-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-(2-[1,3]dioxan-2-yl-ethyl)-3,3-dimethyl-tetrahydro-pyran-4-ol
• CAS: 676154-05-5
• 化学式: C₂₈H₃₈O₆
• 分子量: 470.606
• InChiKey: NXYJKDYSBBNZCL-KAHCWPQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R,5R,6R)-5-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-(2-[1,3]dioxan-2-yl-ethyl)-3,3-dimethyl-tetrahydro-pyran-4-ol 在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-((2R,4R,5R,6R)-5-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-4-methoxy-3,3-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  合成与霉菌酰胺/类萜蛋白的C10–C18类似物有关的模型环系统

  摘要：

  与d-半乳糖衍生的吡喃酮8和10结合，原位烯醇烷基化或质子化可提供吡喃酮11 – 13或16 – 19。这些与Mycalamides的C10–C18片段有关，可轻松进入C10，C11，C14和C15立体中心。该方法与侧链及其类似物的引入有关，并且允许可变的C14功能。制备了两个侧链类似物，即C14单甲基化的非对映异构体，C14未取代的系统和与天然产物相关的C14二甲基官能团，并引入了C13差向异构官能团。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.141
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5S,6R)-5-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-(2-[1,3]dioxan-2-yl-ethyl)-3,3-dimethyl-tetrahydro-pyran-4-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以70%的产率得到(2R,4R,5R,6R)-5-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-(2-[1,3]dioxan-2-yl-ethyl)-3,3-dimethyl-tetrahydro-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  合成与霉菌酰胺/类萜蛋白的C10–C18类似物有关的模型环系统

  摘要：

  与d-半乳糖衍生的吡喃酮8和10结合，原位烯醇烷基化或质子化可提供吡喃酮11 – 13或16 – 19。这些与Mycalamides的C10–C18片段有关，可轻松进入C10，C11，C14和C15立体中心。该方法与侧链及其类似物的引入有关，并且允许可变的C14功能。制备了两个侧链类似物，即C14单甲基化的非对映异构体，C14未取代的系统和与天然产物相关的C14二甲基官能团，并引入了C13差向异构官能团。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.141