bis(4-fluorophenyl)silane | 13272-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(4-fluorophenyl)silane
• CAS: 13272-89-4
• 化学式: C₁₂H₁₀F₂Si
• 分子量: 220.294
• InChiKey: QMGLMTJGVIVJKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  73 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.059 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 bis(4-fluorophenyl)silane 以 氘代甲苯 为溶剂， 生成 [{Pt(PMe₃)}₃(H)₂(μ-Si(C₆H₄-4-F)₂)₄]
  参考文献：
  名称：

  具有四个桥连硅配体的三角三铂配合物：分子的动力学行为和催化作用

  摘要：

  三角形triplatinum（0）配合物与桥接二苯配体，[{（PT（PME 3）} 3（μ-SIPH 2）3 ]（1A），以H发生反应2 SIPH 2以产生1：1加合物，[{的Pt（PME 3）} 3（H）2（μ-SIPH 2）4 ]（2A），将其分离和表征通过X射线晶体学。三角形的Pt的两个铂的Pt键3芯由二苯桥接配体，而其余的Pt–Pt键具有两个不对称的桥接Si配体，溶解1a和H 2SiPh 2以1：3的摩尔比形成络合物2a和未反应的1a的混合物。在-90°C下对溶液进行NMR测量，发现2a的结构具有两个氢化物配体和四个桥连的亚甲硅烷基配体。由于容易地交换四个Si配体，在-90°C时，在-90°C时会合并2a的两个31 P { 1 H} NMR信号。将H 2 SiPh 2可逆添加到1a中，得到2a，其ΔG °= -8.0 kJ mol –1，ΔH °= -51.7 kJ mol –1，ΔS°=

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.7b00048
• 作为产物：
  描述：

  Bis-<4-fluor-phenyl>-chlor-silan 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 bis(4-fluorophenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  具有四个桥连硅配体的三角三铂配合物：分子的动力学行为和催化作用

  摘要：

  三角形triplatinum（0）配合物与桥接二苯配体，[{（PT（PME 3）} 3（μ-SIPH 2）3 ]（1A），以H发生反应2 SIPH 2以产生1：1加合物，[{的Pt（PME 3）} 3（H）2（μ-SIPH 2）4 ]（2A），将其分离和表征通过X射线晶体学。三角形的Pt的两个铂的Pt键3芯由二苯桥接配体，而其余的Pt–Pt键具有两个不对称的桥接Si配体，溶解1a和H 2SiPh 2以1：3的摩尔比形成络合物2a和未反应的1a的混合物。在-90°C下对溶液进行NMR测量，发现2a的结构具有两个氢化物配体和四个桥连的亚甲硅烷基配体。由于容易地交换四个Si配体，在-90°C时，在-90°C时会合并2a的两个31 P { 1 H} NMR信号。将H 2 SiPh 2可逆添加到1a中，得到2a，其ΔG °= -8.0 kJ mol –1，ΔH °= -51.7 kJ mol –1，ΔS°=

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.7b00048

文献信息

• Lewis acid-catalyzed synthesis of silafluorene derivatives from biphenyls and dihydrosilanes <i>via</i> a double sila-Friedel–Crafts reaction
  作者：Yafang Dong、Yuta Takata、Yusuke Yoshigoe、Kohei Sekine、Yoichiro Kuninobu

  DOI：10.1039/c9cc07692a

  日期：——

  The synthesis of silafluorene derivatives from aminobiphenyl compounds and dihydrosilanes via a double sila-Friedel–Crafts reaction using a borane catalyst has been achieved. This method is applicable to the synthesis of a variety of silafluorene derivatives, such as multisubstituted silafluorenes, spirosilabifluorenes, and silicon-bridged terphenyl compounds, which are not readily obtained using conventional

  通过使用甲硼烷催化剂的双sila-Friedel-Crafts反应，由氨基联苯化合物和二氢硅烷合成了silafluorene衍生物。该方法适用于各种硅芴衍生物的合成，例如多取代的硅芴，螺硅双芴和硅桥联的三联苯化合物，这些都是使用常规合成方法不易获得的。另外，我们已经证明了这些硅芴衍生物中的氨基转化为其他取代基。
• Hydrosilylation with Biscarbene Rh(I) Complexes: Experimental Evidence for a Silylene-Based Mechanism
  作者：Peter Gigler、Bettina Bechlars、Wolfgang A. Herrmann、Fritz E. Kühn

  DOI：10.1021/ja110017c

  日期：2011.2.9

  of the hydrosilylation of 4-F-acetophenone by N-heterocyclic biscarbene rhodium(I) complexes was performed, delivering substantial experimental evidence for a recently proposed catalytic cycle and explaining the observed side-product formation. Labeling experiments, silylene trapping reactions, and specific catalytic reactions were employed to substantiate each step of the catalytic cycle and explain

  进行了一项详细研究，研究了 N-杂环双碳烯铑 (I) 配合物对 4-F-苯乙酮的氢化硅烷化机制，为最近提出的催化循环提供了大量实验证据，并解释了观察到的副产物形成。标记实验、亚甲硅烷捕获反应和特定的催化反应被用来证实催化循环的每一步，并解释观察到的不同类型手性催化剂的差异。进一步表明，与二氢硅烷的氢化硅烷化和脱氢偶联反应在机械上是相关的。
• Dichotomy of Manganese Catalysis via Organometallic or Radical Mechanism: Stereodivergent Hydrosilylation of Alkynes
  作者：Xiaoxu Yang、Congyang Wang

  DOI：10.1002/anie.201710206

  日期：2018.1.22

  Herein, we disclose the first manganese‐catalyzed hydrosilylation of alkynes featuring diverse selectivities. The highly selective formation of E‐products was achieved by using mononuclear MnBr(CO)5 with the arsenic ligand, AsPh3. Whereas using the dinuclear catalyst Mn2(CO)10 and LPO (dilauroyl peroxide) enabled the reversed generation of Z‐products in good to excellent stereo‐ and regioselectivity

  本文中，我们公开了具有多种选择性的炔烃的首次锰催化氢化硅烷化反应。通过使用具有砷配体AsPh 3的单核MnBr（CO）5可以实现E产品的高度选择性形成。而使用双核催化剂Mn 2（CO）10和LPO（过氧化二月桂酰二氧戊二烯）可以实现Z产物的反向生成，具有良好的立体选择性和区域选择性。这种控制反应立体选择性的方法是前所未有的。机理实验揭示了通过E-和Z上运行的有机金属和自由基途径对锰催化作用的二分法选择性路线。
• Consecutive β,β′‐Selective C(sp ³ )−H Silylation of Tertiary Amines with Dihydrosilanes Catalyzed by B(C ₆ F ₅ ) ₃
  作者：Huaquan Fang、Kaixue Xie、Sebastian Kemper、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.202016664

  日期：2021.4.6

  the two‐fold C(sp3)−H silylation of various trialkylamine derivatives with dihydrosilanes, furnishing the corresponding 4‐silapiperidines in decent yields. The multi‐step reaction cascade involves amine‐to‐enamine dehydrogenation at two alkyl residues and two electrophilic silylation reactions of those enamines, one inter‐ and one intramolecular.

  人们发现三(五氟苯基)硼烷可以催化各种三烷基胺衍生物与二氢硅烷的双重C(sp 3 )−H硅烷化反应，以良好的产率提供相应的4-硅哌啶。多步反应级联涉及两个烷基残基上的胺到烯胺脱氢以及这些烯胺的两个亲电硅烷化反应，一个分子间反应和一个分子内反应。
• Highly selective redistribution of primary arylsilanes to secondary arylsilanes catalyzed by Ln(CH₂C₆H₄NMe₂-<i>o</i>)₃@SBA-15
  作者：Chenjun Guo、Min Li、Jue Chen、Yunjie Luo

  DOI：10.1039/c9cc07493g

  日期：——

  Rare-earth metal tris(aminobenzyl) complexes Ln(CH2C6H4NMe2-o)3 (Ln = La, Y) were grafted onto the dehydroxylated periodic mesoporous silica support SBA-15 to generate the organometallic–inorganic hybrid materials Ln(CH2C6H4NMe2-o)3@SBA-15 (Ln = La (2a), Y (2b)), which demonstrated extremely high selectivity (>99%) in catalyzing the redistribution of primary arylsilanes to secondary arylsilanes without

  将稀土金属三（氨基苄基）配合物Ln（CH 2 C 6 H 4 NMe 2 - o）3（Ln = La，Y）接枝到脱羟基的周期性介孔二氧化硅载体SBA-15上，以生成有机金属-无机杂化材料Ln（CH 2 C 6 H 4 NMe 2 - o）3 @ SBA-15（Ln = La（2a），Y（2b）））在催化伯芳基硅烷向仲芳基硅烷的再分布方面表现出极高的选择性（> 99％），而无需严格控制反应条件。在三个催化循环后，杂化材料仍显示出完美的选择性和活性。