C-dec-1-enylresorcinarene | 155401-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: C-dec-1-enylresorcinarene
• 英文别名: tetrakis(ω-decenyl)octol；2,8,14,20-tetradecylenylresorcinarene；C-dec-9-en-1-ylcalix[4]resorcinarene；2,8,14,20-Tetrakis(dec-9-enyl)pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaene-4,6,10,12,16,18,22,24-octol
• CAS: 155401-88-0
• 化学式: C₆₈H₉₆O₈
• 分子量: 1041.51
• InChiKey: OVRSUIHHDYIADW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  23.6
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C-dec-1-enylresorcinarene 在 溴 、 锌 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 15,35,55,75-tetrabromo-2,4,6,8-tetra(dec-9-en-1-yl)-1,3,5,7(1,3)-tetrabenzenacyclooctaphan-14,16,34,36,54,56,74,76-octaol
  参考文献：
  名称：

  用于在金上自组装的 (Hemi) Carceplex 吸附剂的合成

  摘要：

  描述了适合在金上自组装的硫化物官能化 (半) carceplexes 的合成。通过杯[4]芳烃4和间苯二酚[4]芳烃3的组合合成了非中心对称的carceplex 9（客体DMF），而通过两种不同的间苯二酚[4]芳烃的组合制备了非中心对称的半纤维素12（客体NMP） , 3 和 10. 这些吸附物在金上形成有序的自组装单层，其准 C4v 轴垂直于表面。被监禁的客体可能的两个位置导致非对映体表面。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:2<269::aid-ejoc269>3.0.co;2-f
• 作为产物：
  描述：

  10-十一烯醛 、 间苯二酚 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以36%的产率得到C-dec-1-enylresorcinarene
  参考文献：
  名称：

  Interaction of aminomethylated resorcinarenes with rhodamine B

  摘要：

  利用紫外-可见光谱、核磁共振和荧光光谱，研究了氨基甲基化间苯二酚与红色呫吨染料罗丹明 B 在氯仿、甲醇和氯仿-甲醇溶液中的相互作用。氨基甲基化的间苯二酚 1 和 2 将罗丹明 B 的平衡从齐聚物形式转变为内酯形式，这与上缘不含三级氨基的参考化合物 3 和 4 不同，从而举例说明了超分子宿主如何影响罗丹明 B 的异构体平衡。

  DOI：

  10.1039/b820409h

文献信息

• Cavitands as superior sorbents for benzene detection at trace levelElectronic supplementary information (ESI) available: synthetic procedures for the preparation of cavitands 2, 3; 29Si and 13C CP/MAS NMR spectra of MeCav and QxCav coated silica; desorption pattern of BTX observed for Tenax TA® at 50 °C; GC traces obtained from the desorption at 75 °C of the BTX mixture trapped on AXCav trap and Carbotrap 100®. See http://www.rsc.org/suppdata/nj/b2/b210942e/
  作者：Federica Bianchi、Roberta Pinalli、Franco Ugozzoli、Silvia Spera、Maria Careri、Enrico Dalcanale

  DOI：10.1039/b210942e

  日期：2003.2.27

  We present an innovative dynamic headspace-based approach to sampling of BTX using molecular receptors. For this purpose methylene-bridged (MeCav) and quinoxaline-bridged (QxCav) cavitands were silylated at the lower rim and grafted onto silica gel. In the case of QxCav, the resulting sorbent material selectively retains BTX at ppb levels in the adsorption phase and delivers a benzene-enriched fraction in the desorption phase. Under the same conditions, commercial sorbents like Carbotrap 100® and Tenax TA® proved to be unselective both in the uptake and in the release steps. The molecular origins of the observed selectivity were traced by theoretical calculations in the presence of multiple electrostatic and CH–π interactions, possible only in the case of QxCav–aromatic analyte complexes.

  我们提出了一种创新的基于动态顶空的采样方法，使用分子受体来检测BTX（苯、甲苯和二甲苯）。为此，我们将亚甲基桥连（MeCav）和喹喔啉桥连（QxCav）空腔体在下缘进行硅烷化处理，并将其嫁接到硅胶上。对于QxCav，所得吸附剂材料在吸附阶段能够选择性地保留ppb级别的BTX，并在解吸阶段提供富集了苯的组分。在相同条件下，商业吸附剂如Carbotrap 100®和Tenax TA®在吸收和释放步骤中均显示出非选择性。通过理论计算，我们追溯了观察到的选择性源于多重静电和CH–π相互作用，这些相互作用仅在QxCav与芳香族分析物的复合物中可能发生。
• Lower Rim Functionalized Resorcinarenes:  Useful Modules for Supramolecular Chemistry
  作者：Shoichi Saito、Dmitry M. Rudkevich、Julius Rebek

  DOI：10.1021/ol9902125

  日期：1999.10.1

  [formula: see text] A synthetic scheme for the selective functionalization of all-cis (rccc) resorcinarene platform at the "lower rim" was developed. Self-folding and self-complementary cavitands were prepared for molecular recognition and self-assembly, bearing functionality at remote sites. These molecules promise applications on solid support and as polymeric capsules.

  [公式：见正文]研制了在“下缘”全功能顺式（rccc）间苯二甲烯平台选择性官能化的合成方案。自折叠和自互补的空泡分子被制备用于分子识别和自组装，并在偏远地区具有功能性。这些分子有望应用于固体支持物和作为聚合物胶囊。
• Self-Assembly of Nanosize Coordination Cages on Si(100) Surfaces
  作者：Marco Busi、Marco Laurenti、Guglielmo G. Condorelli、Alessandro Motta、Maria Favazza、Ignazio L. Fragalà、Marco Montalti、Luca Prodi、Enrico Dalcanale

  DOI：10.1002/chem.200700496

  日期：2007.8.17

  nanostructures on Si(100) surfaces has been achieved by a two-step procedure. Tetradentate cavitand 1 was grafted on the Si surface together with 1-octene (Oct) as a spatial spectator by photochemical hydrosilylation. Ligand exchange between grafted cavitand 1 and self-assembled homocage 2, derived from cavitand 5 bearing a fluorescence marker, led to the formation of coordination cages on Si(100). Formation

  在Si（100）表面上的3D有机纳米结构的自底向上制造已通过两步过程完成。通过光化学氢化硅烷化，将四齿的空泡石1与1-辛烯（Oct）一起嫁接到Si表面作为空间旁观者。嫁接的cavitand 1和自组装的同系物2之间的配体交换，源自带有荧光标记的cavitand 5，导致在Si（100）上形成配位笼。通过使用三种互补分析技术（AFM，XPS和荧光）评估了硅表面上纳米级分子容器的形成，定量和分布，并通过无空泡硅表面上的对照实验进行了验证。有趣的是，可以清楚地观察到above在Si（100）表面上方约4 nm处的荧光。
• Surface-Confined Single Molecules: Assembly and Disassembly of Nanosize Coordination Cages on Gold (111)
  作者：Edoardo Menozzi、Roberta Pinalli、Emiel A. Speets、Bart Jan Ravoo、Enrico Dalcanale、David N. Reinhoudt

  DOI：10.1002/chem.200305570

  日期：2004.5.3

  bind to a gold surface by its thioether groups, and forms a coordination cage with [Pd(dppp)(CF(3)SO(3))(2)] by its pyridine groups. The cavitand or the cage complex can be inserted from solution into a self-assembled monolayer (SAM) of 11-mercaptoundecanol on gold. The inserted molecules can be individually detected as they protrude from the SAM by atomic force microscopy (AFM). The cages can be reversibly

  在下部边缘被四个烷基硫醚基团官能化且在上部边缘被四个甲苯基吡啶基团官能化的空洞分子能够通过其硫醚基团与金表面结合，并与[Pd（dppp）（CF（3）SO）形成配位笼（3））（2）]通过其吡啶基。可以将cavitand或笼型复合物从溶液中插入到11-巯基十一烷醇在金上的自组装单层（SAM）中。当插入的分子从SAM中伸出时，可以通过原子力显微镜（AFM）对其进行单独检测。保持架可以在金表面上可逆地组装和拆卸。AFM可以区分高度分别为2.5 nm和5.8 nm的单个空泡分子和笼状分子。
• Photochemical Single-Molecule Affinity Switch
  作者：Christian Schäfer、Rainer Eckel、Robert Ros、Jochen Mattay、Dario Anselmetti

  DOI：10.1021/ja067734h

  日期：2007.2.1

  resorc[4]arene receptor cavity and two photodimerizable anthracene moieties, has been investigated by single-molecule force spectroscopy under external optical control which proved the repetitive and selective activation and deactivation at the level of individual molecular complexes. This synthetic photochemical single-molecule reaction acts as an intermolecular switch and can be affinity-tuned under external control

  分子水平的操纵和控制是未来纳米机器和纳米设备的先决条件。为了构建双稳态分子亲和力开关，我们合成了一种超分子客体系统，其结合亲和力可以通过紫外线或加热进行外部控制和重复切换。这种光化学大环包含一个超分子间苯二酚 [4] 芳烃受体腔和两个可光二聚的蒽部分，在外部光学控制下通过单分子力谱进行了研究，证明了在单个分子复合物水平上的重复和选择性激活和失活. 这种合成光化学单分子反应充当分子间开关，可以在外部控制下进行亲和力调节，