6-fluoro-2-propylbenzo[d]thiazole | 1620908-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-fluoro-2-propylbenzo[d]thiazole
• CAS: 1620908-33-9
• 化学式: C₁₀H₁₀FNS
• 分子量: 195.261
• InChiKey: VMAYNJPKEYPBGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-Fluorothiobutyranilid 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 以84%的产率得到6-fluoro-2-propylbenzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  TEMPO催化的电化学C–H硫代反应：由硫代酰胺合成苯并噻唑和噻唑并吡啶

  摘要：

  苯并噻唑和噻唑并吡啶在药物和有机材料中广泛流行。在这里，我们报告了一种无金属和无试剂的方法，该方法可通过2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基自由基（TEMPO）催化的电解C–H硫醇化来均匀合成苯并噻唑和噻唑并吡啶。该脱氢偶联过程提供了从N-（杂）芳基硫代酰胺中获得大量苯并噻唑和噻唑并吡啶的途径。机理研究表明，硫酰胺底物通过内球电子转移被电化学生成的TEMPO +氧化，得到硫代酰胺基，该基团经过均相芳族取代形成关键的C–S键。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b00426

文献信息

• Quaternary ammonium salt as alkylation agent in three-component reactions for the synthesis of benzothiazoles in water
  作者：Lei Pan、Lintao Yu、Zhiqing Wu、Zhengkai Li、Haifeng Xiang、Xiangge Zhou

  DOI：10.1039/c4ra04145c

  日期：——

  Substituted benzothiazoles are synthesized by metal-catalyst-free three-component reactions of o-iodoaniline, quaternary ammonium salt, and sulfur powder in water with moderate-to-excellent yields up to 95%.

  取代苯并噻唑是通过金属催化剂自由的三组分反应合成的，反应物包括对碘苯胺、季铵盐和硫粉，在水中反应，收率中等至优良，最高可达95%。