(R)-N,N’-bis(salicylidene)-1,1’-binaphthyl-2,2’-diamine | 165881-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-N,N’-bis(salicylidene)-1,1’-binaphthyl-2,2’-diamine
• 英文别名: 2,2a(2)-[(1S)-[1,1a(2)-Binaphthalene]-2,2a(2)-diylbis(nitrilomethylidyne)]bis[phenol]；2-[[1-[2-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]iminomethyl]phenol
• CAS: 165881-31-2
• 化学式: C₃₄H₂₄N₂O₂
• 分子量: 492.577
• InChiKey: AOLYAPQNLZJHJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N,N’-bis(salicylidene)-1,1’-binaphthyl-2,2’-diamine 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-[[[1-[2-[(2-Hydroxyphenyl)methylamino]naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]amino]methyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  Chiral Diamine-Copper(I) Complexes as Asymmetric Catalysts in the Enantioselective Addition of Phenylacetylene to Imines

  摘要：

  研究了手性双胺-Cu(I)配合物催化的苯乙炔与亚胺的立体选择性加成反应。手性配体可以从市场上买到，或者只需一到两个步骤即可轻松制备。这种在室温下进行的实验过程非常简单方便，可获得光学活性丙炔胺，产率高，对映选择性高达 70%。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869896
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 (S)-2,2'-diamino-1,1'-binaphthalene 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-N,N’-bis(salicylidene)-1,1’-binaphthyl-2,2’-diamine
  参考文献：
  名称：

  具有四齿萨伦配体的螺旋铂（II）配合物的异常圆偏振和聚集诱导的近红外磷光。

  摘要：

  合成并表征了一系列具有1,1'-联萘基连接基的手性和螺旋Pt II -Salen配合物。由于中心1,1'-联萘的分子内运动受到限制，这些配合物表现出不同寻常的近红外聚集诱导的磷光（AIP）。（R）/（S）对映纯配合物通过X射线衍射，圆二色性光谱，随时间变化的密度泛函理论计算和圆偏振发光（CPL）进行表征。本工作探讨了可以容易地从市售对映纯化合物制备四齿配体的方法，以及随后制备稳定的CPL活性方平面Pt II的方法。 具有AIP效果的复合物，可能在许多应用中引起关注。

  DOI：

  10.1002/chem.201801414
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙酸,a-羟基-,1,1-二甲基乙基酯 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 (R)-N,N’-bis(salicylidene)-1,1’-binaphthyl-2,2’-diamine 、 氧气 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.0h， 以24%的产率得到(-)-(R)-tert-butyl mandelate
  参考文献：
  名称：

  Chiral cobalt-catalyzed enantioselective aerobic oxidation of α-hydroxy esters

  摘要：

  报道了一种使用分子氧作为唯一氧化剂的手性钴催化的选对映体选择性有氧氧化动力学解析方法，针对(±)-α-羟基酯，达到最大选择性因子(s)为31.9，未反应的α-羟基酯的对映体过量超过99%。

  DOI：

  10.1039/c0cc01917h

文献信息

• Structure and Enantio-Differentiating Behaviors of Nickel(II) Complexes with Chiral Schiff Base Ligands Derived from 1,1′-Binaphthyl-2,2′-diamine
  作者：Mariko Saito、Hisako Sato、Yukie Mori、Yutaka Fukuda

  DOI：10.1246/bcsj.82.1266

  日期：2009.10.15

  Crystal structures of nickel(II), copper(II), and palladium(II) complexes with (R)-/(S)-2,2′-bis(salicylideneamino)-1,1′-binaphthyl were determined. The nickel complex 1 is binuclear consisting of ...

  确定了镍 (II)、铜 (II) 和钯 (II) 与 (R)-/(S)-2,2'-双（水杨基氨基）-1,1'-联萘的配合物的晶体结构。镍络合物 1 是双核的，由...
• 以联萘二胺为骨架的席夫碱Cu(Ⅱ)络合物及 其制备方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN111138312B

  公开（公告）日：2021-11-09

  本发明提供了一种以联萘二胺为骨架的席夫碱Cu(Ⅱ)络合物及其制备方法，以联萘二胺为原料，并与系列取代水杨醛缩合得到席夫碱配体，配体与铜盐反应，得到席夫碱Cu(Ⅱ)络合物催化剂，本发明还公开了所述的联萘二胺为骨架的席夫碱Cu(Ⅱ)络合物催化剂的应用，用于催化烯烃环氧化反应。该催化剂不仅廉价易得，催化活性高，而且得到的各类烯烃环氧化产物为重要的有机合成中间体。
• Solvent-free oxidation of alcohols by hydrogen peroxide over chromium Schiff base complexes immobilized on MCM-41
  作者：Xiaoli Wang、Gongde Wu、Wei Wei、Yuhan Sun

  DOI：10.1007/s11243-009-9316-7

  日期：2010.3

  A series of chromium(III) Schiff base complexes immobilized on MCM-41 were prepared and characterized by various physicochemical and spectroscopic methods. The complexes were used for the selective oxidation of alcohols by 30% hydrogen peroxide without any organic solvent, phase transfer catalyst or additive. The immobilized complexes proved to be effective catalysts and generally exhibited much higher catalytic performance than their corresponding homogeneous analogs. The catalytic performance of the immobilized complexes was also found to be closely related to the Schiff base ligands used. Under the optimal reaction conditions, secondary alcohols, cyclic alcohols and benzyl alcohol were prevailingly oxidized to their corresponding ketones or aldehydes.

  一系列铬(III) Schiff碱络合物固定在MCM-41上，经过各种物理化学和光谱方法的表征。这些络合物被用于使用30%过氧化氢选择性氧化醇，而无需任何有机溶剂、相转移催化剂或添加剂。固定化络合物被证明是有效的催化剂，通常表现出比相应的均相催化剂更高的催化性能。固定化络合物的催化性能还发现与所使用的Schiff碱配体密切相关。在最佳反应条件下，二级醇、环醇和苄醇主要被氧化为相应的酮或醛。
• Bimetallic catalysis in the highly enantioselective ring–opening reactions of aziridines
  作者：Bin Wu、Judith C. Gallucci、Jon R. Parquette、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1039/c3sc52929k

  日期：——

  lanthanide-salen complexes, readily prepared from commercially available metal isopropoxides, 2-dimethylaminoethanol, 1,1′-binaphthyl-2,2′-diamine and 2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde (3 steps) catalyze highly enantioselective ring opening (∼90–99% ee) reactions of meso-N-4-nitrobenzoyl aziridines by TMSCN and TMSN3. The TMSN3-mediated reactions give the highest enantioselectivities reported to date

  由市售金属异丙醇，2-二甲基氨基乙醇，1,1'-萘基-2,2'-二胺和2-羟基-3-甲氧基苯甲醛容易制得的双金属钇-镧系元素-salen配合物（3个步骤）催化高对映选择性TMSCN和TMSN 3引发中-N -4-硝基苯甲酰基氮丙啶类化合物的开环反应（〜90-99％ee）3。迄今为止，对于几种原型氮丙啶，TMSN 3介导的反应具有最高的对映选择性。异硫氰酸甲硅烷基酯在相关开环中的选择性取决于硅上的取代基，t BuPh 2较大SiNCS具有最佳选择性，尤其是在使用钇或配合物作为催化剂时。与TMSN 3反应后，双金属钇配合物还影响外消旋单取代氮丙啶的前所未有的区域发散平行动力学拆分。在这些反应中，每种对映异构体在不同的碳原子上进行叠氮化物的亲核加成，从而得到两种对映体纯的形式。为了解释这些反应中单金属催化剂和双金属催化剂之间选择性的显着差异，提出了一种机制，涉及在双金属络合物的两种不同金属上亲电
• Chirality-Directed Regioselectivity: An Approach for the Synthesis of Alternating Poly(Lactic-<i>co</i>-Glycolic Acid)
  作者：Yiye Lu、Jordan H. Swisher、Tara Y. Meyer、Geoffrey W. Coates

  DOI：10.1021/jacs.1c00248

  日期：2021.3.24

  We report the synthesis of alternating poly(lactic-co-glycolic acid) via a regioselective ring-opening polymerization of (S)-methyl glycolide. An enantiopure aluminum salen catalyst with binaphthyl backbone facilitates the regioselective ring-opening of this unsymmetrical cyclic diester exclusively at the glycolide acyl–oxygen bond site. This living, chain-growth polymerization is able to reach low

  我们报告了通过（S）-甲基乙交酯的区域选择性开环聚合合成交替聚（乳酸-共-乙醇酸）。具有联萘骨架的对映纯铝沙伦催化剂促进了这种不对称环二酯的区域选择性开环，仅在乙交酯酰基 - 氧键位点。这种活性的链增长聚合能够以定制的分子量达到低分散度。已经为这种序列控制的聚合物建立了定量区域选择性计算和序列错误分析。