7-methoxyphthalazin-1(2H)-one | 60889-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-methoxyphthalazin-1(2H)-one
• 英文别名: 7-methoxy-2H-phthalazin-1-one
• CAS: 60889-22-7
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• 分子量: 176.175
• InChiKey: YIZCCTNPTLWTFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxyphthalazin-1(2H)-one 在 盐酸 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 2-(7-methoxyphthalazin-1-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉和酞嗪衍生物作为阿戈美拉汀的新型褪黑激素受体配体类似物。

  摘要：

  为了通过调节其药代动力学特性来进一步开发阿戈美拉汀的继任者，我们在此报告了一个新的褪黑激素受体配体家族的设计、合成和药理学结果。由于引入了喹唑啉和酞嗪支架，该支架带有一个乙酰胺侧链和一个甲氧基，作为先前开发的阿戈美拉汀的生物等排配体类似物。将制备的类似物的生物活性与阿戈美拉汀的生物活性进行比较。喹唑啉和酞嗪环被证明是一种多功能支架，可用于简单可行的 MT1 和 MT2 配体。获得了具有亚微摩尔结合亲和力的有效激动剂。然而，与母体化合物相比，两个氮原子的存在导致化合物对 MT1 和 MT2 的亲和力较低，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112078
• 作为产物：
  描述：

  3-Bromo-6-methoxy-3H-isobenzofuran-1-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 7-methoxyphthalazin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型胆碱酯酶抑制剂 酞菁-1（2 H）-一衍生物的合成，生物学评估和分子建模研究†

  摘要：

  设计并合成了一种新的基于酞菁-1（2 H）-一个支架的多奈哌齐类似物系列，旨在探索其作为人ChEIs的潜力。生物学结果表明，提出的结构修饰显着影响了ChE抑制能力以及对AChE / BuChE的选择性。化合物1d在μM范围内均显示出对这两种酶的体外抑制作用。但是，大多数目标化合物对AChE的活性均显着高于BuChE，特别是1f，1h和1j，IC 50。值在低微摩尔或亚微摩尔范围内，是系列中活性最高的化合物。对接模拟表明，活性最高的化合物可以使用类似的相互作用网络识别多奈哌齐结合位点。这些结果使我们能够合理化观察到的结构-活性关系。此外，预测的理化和ADME性质也与多奈哌齐相当。

  DOI：

  10.1039/c6ra03841g

文献信息

• Hydrazinderivate der Phtalazin- und Pyridazinreihe
  作者：J. Druey、B. H. Ringier

  DOI：10.1002/hlca.19510340122

  日期：——

  Es werden Hydrazinoderivate des Phtalazins und des Pyridazins beschrieben, über deren pharmakologisches Interesse an anderer Stelle berichtet worden ist. Die am Grundtypus vorgenommenen chemischen Abwandlungen betreffen die Substitutionen am heterocyclischen oder aromatischen Ring, den Ersatz des aromatischen Kerns durch den Pyridinring und schliesslich Veränderungen am Hydrazinrest.

  描述了酞嗪和哒嗪的肼基衍生物，其药理学兴趣已在其他地方报道。基本类型的化学修饰涉及杂环或芳香环上的取代，吡啶环取代芳香核，最后改变肼残基。
• Regioselective Synthesis of Substituted 4-Alkylamino and 4-Arylaminophthalazin-1(2<i>H</i>)-ones
  作者：Subramaniam Krishnananthan、Daniel Smith、Dauh-Rurng Wu、Shiuhang Yip、Prashantha Gunaga、Arvind Mathur、Jianqing Li

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02652

  日期：2016.2.19

  An efficient regioselective synthesis of substituted 4-alkylamino and 4-arylaminophthalazin-1(1H)-ones 5 is described. This new method features the formation of substituted phthalazin-1(1H)-ones 3 by the reaction of 2-formylbenzoic acids 1 or 3-hydroxyisobenzofuran-1(3H)-ones 2 with hydrazine to generate phthalazin-1(2H)-ones 3. Subsequent regioselective bromination of phthalazin-1(2H)-ones 3 with

  描述了取代的4-烷基氨基和4-芳基氨基酞嗪-1（1 H）-ones 5的有效区域选择性合成。这种新方法具有取代酞-1（1形成ħ） -酮3通过2-甲酰基氨基酸的反应1或3- hydroxyisobenzofuran-1（3 ħ） -酮2与肼生成酞-1（2 ħ）-ones 3。随后用苄基三甲基三溴化铵（BTMA-Br 3）对酞菁-1（2 H）-ones 3进行区域选择性溴化，然后用铜-铜氧化物混合催化4-溴酞菁-1（2）的胺化反应与伯胺形成的H）-ones 4具有良好的总收率，可生成氨基酞嗪-1（2 H）-ones。
• Synthesis of hydrazine derivatives of pyridazine
  申请人：Nelson J. Deanna

  公开号：US20050137397A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  The present invention relates to both a novel method of preparing hydralazine hydrochloride and to a novel method of preparing hydrazine derivatives of compounds containing a pyridazine ring, including, for example, pyridazines, phthalazines and other compounds containing the pyridazine ring.

  本发明涉及一种新型制备盐酸肼吡嗪和制备含吡嗪环的肼衍生物的新方法，包括例如吡嗪、邻苯二氮杂吡啉和其他含有吡嗪环的化合物。
• (3-Alkylamino-2-hydroxypropoxy)-1-hydrazinophthalazines
  申请人：Smith Kline & French Laboratories Limited

  公开号：US04093725A1

  公开（公告）日：1978-06-06

  The compounds are substituted hydrazinophthalazines which are active as .beta.-adrenergic blocking agents and as vasodilators. A specific compound of the invention is 5-(3-t-butylamino-2-hydroxypropoxy)-1-hydrazinophthalazine.

  这些化合物是取代的肼基菲嗪，具有β-肾上腺素能阻滞剂和血管扩张剂的活性。该发明的一种特定化合物是5-(3-t-丁基氨基-2-羟基丙氧基)-1-肼基菲嗪。
• Novel compounds having an antibacterial activity
  申请人：Hubschwerlen Christian

  公开号：US20060205719A1

  公开（公告）日：2006-09-14

  The present invention describes novel anti-bacterial compounds of formula (I). These compounds are, amongst others, of interest as inhibitors of Topoisomerase IV (Topo IV) as well as of DNA gyrase.

  本发明描述了化学式(I)的新型抗菌化合物。这些化合物包括但不限于作为拓扑异构酶IV(Topo IV)和DNA旋转酶的抑制剂。