N-[(2-methylphenyl)methylidene]-4-nitrobenzenesulfonamide | 840529-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(2-methylphenyl)methylidene]-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 840529-63-7
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₄S
• 分子量: 304.326
• InChiKey: GUQAWIKRSHYTCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-161 °C
• 沸点：
  495.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2-methylphenyl)methylidene]-4-nitrobenzenesulfonamide 、 反式-苯乙烯三氟硼酸钾 在 potassium fluoride 、 2C₂₀H₁₈*2Rh⁽¹⁺⁾*2HO^(1-) 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到N-[(S,E)-(3-phenyl-1-(o-tolyl)allyl)]-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铑-二烯配合物催化的醛亚胺的对映选择性烯基化

  摘要：

  已经开发了有效的铑催化的烯基三氟硼酸钾与N- nosylaldimines的不对称加成反应。在最佳条件下，反应以良好的收率和优异的对映选择性（97→99％ee）进行。该方法的效用通过（-）-aurantioclavine的形式合成得到了证明。

  DOI：

  10.1021/ol5000154
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲醛 、 [N-(nosyl)imino]phenyliodinane 在 碘 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以65%的产率得到N-[(2-methylphenyl)methylidene]-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过碘促进的，以N为中心的醛基自由基磺酰胺化反应，由亚氨基碘形成N-磺酰基亚胺

  摘要：

  通过与亚氨基碘烷（PhI NZ）和I 2的反应，由一系列芳基醛形成温和且易于操作的合成有价值的N-磺酰基亚胺的方法已经开发出来。根据其中描述的机械实验，推测该反应通过非常规的光促进的，以N为中心的自由基（NCR）途径进行，该途径涉及N，N-二碘磺酰胺反应性物质。该方法不仅为生产活化的亚胺提供了新途径，而且还作为通过NCR物种进行羰基活化的非传统手段的一个实例。

  DOI：

  10.1039/c7ob02120h

文献信息

• Electronic and steric tuning of chiral diene ligands for rhodium-catalyzed asymmetric arylation of imines
  作者：Kazuhiro Okamoto、Tamio Hayashi、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1039/b904624k

  日期：——

  Rhodium-catalyzed asymmetric arylation of imines using electronically and sterically-modified chiral diene ligands gave the corresponding diarylmethylamines in high yield and with high enantioselectivity using just 0.3 mol% of catalyst.

  使用电子和空间改性的手性二烯配体，铑催化的亚胺的不对称芳基化仅使用0.3 mol％的催化剂就可以高收率和高对映选择性地得到相应的二芳基甲胺。
• Rhodium-Catalyzed Addition of Alkyltrifluoroborate Salts to Imines
  作者：Sumin Lee、Woo Lim Lee、Jaesook Yun

  DOI：10.1002/adsc.201500295

  日期：2015.7.6

  An efficient rhodium‐catalyzed addition of potassium alkyltrifluoroborate salts to imines is presented. In this reaction, secondary alkyltrifluoroborate salts were coupled with N‐sulfonylimines in the presence of bis[(1,5‐cyclooctadiene)(hydroxy)rhodium] [Rh(OH)(cod)]2} in good yields under mild reaction conditions, and the γ‐amino ester products could be converted to β,γ‐substituted lactams via cyclization

  提出了一种高效铑催化的烷基三氟硼酸钾盐添加到亚胺中的方法。在该反应中，在温和的反应条件下，双[（1,5-环辛二烯）（羟基）铑] [Rh（OH）（cod）] 2 }存在下，仲烷基三氟硼酸盐与N-磺酰亚胺反应，并且可以通过环化将γ-氨基酯产物转化为β，γ-取代的内酰胺。结果表明，向亚胺中添加对映体富集的底物具有出色的对映体特异性和立体保留性，而无需消除β-氢化物。
• Diastereoselective Base-Catalyzed Formal [4 + 2] Cycloadditions of <i>N</i>-Sulfonyl Imines and Cyclic Anhydrides
  作者：Stephen W. Laws、Lucas C. Moore、Michael J. Di Maso、Q. Nhu N. Nguyen、Dean J. Tantillo、Jared T. Shaw

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00468

  日期：2017.5.19

  A diastereoselective base-catalyzed Mannich reaction of cyclic, enolizable anhydrides and N-sulfonyl imines for the synthesis of δ-lactams is reported. This anhydride Mannich reaction tolerates imines derived from aryl and enolizable aldehydes. A base-catalyzed product epimerization pathway ensures high anti diastereoselectivity in aryl and achiral enolizable imines.

  报道了非对映选择性的碱催化的环状可烯醇化酸酐和N-磺酰基亚胺的曼尼希反应，用于合成δ-内酰胺。该酸酐曼尼希反应可耐受衍生自芳基和可烯化醛的亚胺。碱催化的产物差向异构途径可确保在芳基和非手性可烯化亚胺中具有很高的非对映选择性。