2-(2-cyclohex-1-enyl-ethyl)-2,3-dihydro-1H-isoindole-1,3-dione | 81304-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-cyclohex-1-enyl-ethyl)-2,3-dihydro-1H-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-(2-(cyclohex-1-en-1-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione；2-[2-(1-Cyclohexen-1-yl)ethyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-[2-(cyclohexen-1-yl)ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 81304-93-0
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• mdl: MFCD01971322
• 分子量: 255.316
• InChiKey: GPPXCYYTHICROM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-cyclohex-1-enyl-ethyl)-2,3-dihydro-1H-isoindole-1,3-dione 在 劳森试剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 12b-mercapto-2,3,4,6,12b,12c-hexahydro-1H-isoindolo[1,2-a]isoquinolin-8-one
  参考文献：
  名称：

  利用N-烯基取代的5-硫代吡咯烷基2-酮的光化学和自由基环化的方法来研究氮杂环化合物的方法

  摘要：

  已经研究了一系列环状的N-烯基取代的硫代酰亚胺的光化学反应。辐照N -3-甲基丁-3-烯基-5-硫代-吡咯烷酮-2-酮（16）导致分子内[2 + 2]环加成，从而产生高应变的硫杂环丁烷17，并根据其结构确定了结构X射线分析。用四氟硼酸二甲基（甲硫基）s处理环加合物17，以良好的收率得到2,5,6,7-四氢吡咯嗪-3-酮（20）。用阮内镍进一步还原20得到5,5-二甲基六氢吡咯烷-1-酮（21）。该反应顺序证明了将2 + 2光加合物转化为吡咯烷核生物碱核心骨架的便利性。密切相关的N-丁烯基噻吩并吡咯烷酮一（22）的光化学反应以略有不同的方式进行，并以68％的收率生产了7-巯基甲基四氢吡咯烷酮3-一（24）。与上述结果相反，在侧链上含有N-环烯基的硫代邻苯二甲酰亚胺基体系的辐照产生了由γ-氢从n-π*三重态激发态提取的产物。相关的N -3-烯基吡咯烷-2,5-二硫酮体系的光行为（62）也被研究并发现得到衍生自2

  DOI：

  10.1021/jo035127w
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 2-(1-环己烯基)乙胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到2-(2-cyclohex-1-enyl-ethyl)-2,3-dihydro-1H-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  烯丙基 C-H 键的光化学有机催化苄基化

  摘要：

  我们报告了一种基于自由基的有机催化方法，用于烯丙基 C-H 键的直接苄基化。该工艺使用非官能化的烯丙基底物和现成的苄基自由基前体，并由可见光驱动。至关重要的是鉴定出一种二硫代磷酸，它具有两种不同的催化作用，依次作为催化供体形成光活性电子供体-受体 (EDA) 复合物，然后作为氢原子吸收剂。通过掌握这些正交自由基生成路径，有机催化剂能够分别形成苄基和烯丙基自由基，然后控制它们的选择性偶联。该协议还用于设计一个三组分自由基过程，增加了化学的合成潜力。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11712

文献信息

• Radical Carbofluorination of Unactivated Alkenes with Fluoride Ions
  作者：Zhonglin Liu、He Chen、Ying Lv、Xinqiang Tan、Haigen Shen、Hai-Zhu Yu、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/jacs.8b03077

  日期：2018.5.16

  The copper-assisted radical carbofluorination of unactivated alkenes with fluoride ions is described. With [Cu(L3)F2]H2O (L3 = 4,4'-di(methoxycarbonyl)-2,2'-bipyridine) as the fluorine source and [Ag(DMPhen)(MeCN)]BF4 (DMPhen = 2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline) as the chloride scavenger, the reaction of unactivated alkenes with CCl4 in acetonitrile provided the corresponding carbofluorination products

  描述了未活化烯烃与氟离子的铜辅助自由基碳氟化。使用 [Cu(L3)F2]H2O（L3 = 4,4'-二（甲氧基羰基）-2,2'-联吡啶）作为氟源和 [Ag(DMPhen)(MeCN)]BF4 (DMPhen = 2,9 -二甲基-1,10-菲咯啉）作为氯化物清除剂，未活化的烯烃与四氯化碳在乙腈中的反应以令人满意的收率提供了相应的碳氟化产物。该协议表现出广泛的官能团兼容性和广泛的底物范围，可以扩展到使用除 CCl4 以外的各种活化烷基氯化物。随后，以 CsF 为氟源，梅本试剂为三氟甲基化试剂，成功开发了未活化烯烃的铜催化氟三氟甲基化反应。
• Benzylphthalimides and Phenethylphthalimides with Thalidomide-Like Activity on the Production of Tumor Necrosis Factor .ALPHA..
  作者：Keizo SASAKI、Yoshihiro SHIBATA、Yuichi HASHIMOTO、Shigeo IWASAKI

  DOI：10.1248/bpb.18.1228

  日期：——

  Benzylphthalimide analogs (P1P's) and phenethylphthalimide analogs (P2P's) have been found to exhibit thalidomide-like activity on the production of tumor necrosis factor (TNF)-α by the human leukemia cell line, HL-60, stimulated by 12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate (TPA). Structure-activity relationships are discussed on the basis of the TNF-α production-enhancing activity. Benzylphthalimide (P1P-00) exhibited activity which is weaker than that of thalidomide, but introduction of a methyl group at the ortho-position of the benzyl moiety (P1P-10) resulted an increase to a level comparable with that of thalidomide. Phenethylphthalimide (P2P-00) is more potent than thalidomide, and its fluorinated derivative, 2-phenethyl-4, 5, 6, 7-tetrafluoro-1H-isoindole-1, 3-dione (FP2P-00), exhibited potent activity at very low concentrations.

  苄基邻苯二甲酰亚胺类化合物（P1P's）和苯乙基邻苯二甲酰亚胺类化合物（P2P's）被发现能够在通过12-O-十四酸酯磷酸酯（TPA）刺激的人类白血病细胞系HL-60中表现出类沙利度胺的活性，促进肿瘤坏死因子（TNF）-α的产生。基于TNF-α产生增强活性，讨论了结构-活性关系。苄基邻苯二甲酰亚胺（P1P-00）表现出的活性弱于沙利度胺，但在苄基的邻位引入甲基（P1P-10）后，其活性增强至与沙利度胺相当的水平。苯乙基邻苯二甲酰亚胺（P2P-00）的活性比沙利度胺更强，其氟化衍生物2-苯乙基-4, 5, 6, 7-四氟-1H-异苯并吡咯-1, 3-二酮（FP2P-00）在极低浓度下表现出强效活性。
• Silver-Catalyzed Radical Phosphonofluorination of Unactivated Alkenes
  作者：Chengwei Zhang、Zhaodong Li、Lin Zhu、Limei Yu、Zhentao Wang、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/ja408031s

  日期：2013.9.25

  We report herein a mild and catalytic phosphonofluorination of unactivated alkenes. With catalysis by AgNO3, the condensation of various unactivated alkenes with diethyl phosphite and Selectfluor reagent in CH2Cl2/H2O/HOAc at 40 degrees C led to the efficient synthesis of beta-fluorinated alkylphosphonates with good stereoselectivity and wide functional group compatibility. A mechanism involving silver-catalyzed oxidative generation of phosphonyl radicals and silver-assisted fluorine atom transfer is proposed.
• Photocyclization of n-[ω-(cycloalken-1-yl)alkyl]-and n-[ω-(inden-3-yl)alkyl]phthalimides
  作者：Minoru Machida、Kazuaki Oda、Yuichi Kanaoka

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96744-4

  日期：1985.1
• Machida, Minoru; Oda, Kazuaki, Heterocycles, 1982, vol. 17, p. 425 - 428
  作者：Machida, Minoru、Oda, Kazuaki

  DOI：——

  日期：——