(S)-ethyl 2-(tert-butylsulfonyl)-3,4-bis(2-hydroxyethyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridine-6-carboxylate | 1314707-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (S)-ethyl 2-(tert-butylsulfonyl)-3,4-bis(2-hydroxyethyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridine-6-carboxylate
• 英文别名: ethyl (3S)-2-tert-butylsulfonyl-3,4-bis(2-hydroxyethyl)-1,3-dihydropyrrolo[3,4-c]pyridine-6-carboxylate
• CAS: 1314707-34-0
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O₆S
• 分子量: 400.496
• InChiKey: QTVPWAGGDFJATF-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 间氯过氧苯甲酸 、 吡啶 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (S)-ethyl 2-(tert-butylsulfonyl)-3,4-bis(2-hydroxyethyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  190 元生物碱/萜类化合物库的固相合成和化学空间分析。

  摘要：

  生物碱和萜类天然产物显示出广泛的化学框架和生物活性。然而，此类支架在当前筛选集合中的代表性仍然不足，因此是合成基于天然产物的库的有吸引力的目标，这些库可访问化学空间的未充分利用区域。最近，我们报道了一种立体选择性合成多种生物碱/类萜支架的系统方法，该方法使用过渡金属介导的环加成和环化反应，将烯炔和二炔底物组装在叔丁基亚磺酰胺 lynchpin 上。我们在此报告了使用这种合成方法合成的 190 元生物碱/萜类化合物分子库。通过使用叔丁基二芳基甲硅烷基 (TBDAS) 连接器促进了向固相合成的转化，该连接基与原始溶液相路线开发工作中使用的叔丁基二苯基甲硅烷基保护基非常相似。当在固体载体上进行时，在某些反应中观察到立体选择性和区域选择性的意外差异。此外，亚磺酰胺部分可以有效地水解或氧化而不损害 TBDAS 接头以提供额外的胺和磺酰胺官能团。对这些分子的结构和物理化学特性的主成分分析证实，它们进入

  DOI：

  10.1073/pnas.1015268108