3-((2R,3R)-3-(4-guanidinobutylcarbamoyl)-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)acrylic acid | 1048015-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 3-((2R,3R)-3-(4-guanidinobutylcarbamoyl)-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)acrylic acid
• 英文别名: (E)-3-[(2R,3R)-3-[4-(diaminomethylideneamino)butylcarbamoyl]-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]prop-2-enoic acid
• CAS: 1048015-07-1
• 化学式: C₂₃H₂₆N₄O₅
• 分子量: 438.483
• InChiKey: UMDPIGSLKXRULK-AXFJFUFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-((2R,3R)-3-(4-guanidinobutylcarbamoyl)-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  在α构效关系研究1啤酒肾上腺素能受体拮抗剂

  摘要：

  以前已从啤酒中分离出霍尔达汀A和阿哌替丁作为与毒蕈碱M 3受体结合的活性成分。另外，这些化合物显示出对α1A肾上腺素受体的拮抗活性。尽管这两个分子的相对结构先前已经确定，但绝对立体化学尚不清楚。因此，为了阐明天然大麦碱A的绝对立体化学，我们从旋光纯的脱氢二-对-香豆酸中合成了大麦碱A和Aperidine的每个对映异构体。还合成了几种其他相关化合物用于结构-活性关系研究。手性色谱柱HPLC分析表明，天然大麦碱A的绝对立体化学为（2 S，3S），虽然基于异构化机理，但哌啶的立体化学为（2 R，3 S）。的α 1A的肾上腺素能受体的结合活性（2 - [R，3 - [R）-hordatine A为对映体对hordatines和aperidines中最有效的。此外，相关的合成化合物（2 R，3 R）-苯并呋喃甲酸甲酯在比大麦碱A更低的浓度下表现出对α1A肾上腺素受体的拮抗活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.08.068