adamantan-1-yl(naphthalen-1-yl)methanone | 1193404-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: adamantan-1-yl(naphthalen-1-yl)methanone
• 英文别名: 1-adamantyl-1-naphthylmethanone；1-Adamantyl(naphthalen-1-yl)methanone
• CAS: 1193404-15-7
• 化学式: C₂₁H₂₂O
• 分子量: 290.405
• InChiKey: WMIAODRFZHVQJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  adamantan-1-yl(naphthalen-1-yl)methanone 、 1-氟-2,4,6-三甲基吡啶三氟甲烷磺酸盐 在 二苯甲酮 、 三氟甲磺酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 palladium diacetate 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以51%的产率得到8-((3s)-adamantane-1-carbonyl)naphthalen-1-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的萘的C8三氟烷基化反应

  摘要：

  过渡金属催化的萘酰胺和萘酮的直接三氟甲磺酸酯化已首次实现。

  DOI：

  10.1039/c6cc01732k
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷酰氯 、 1-(tributylstannyl)naphthalene 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以30%的产率得到adamantan-1-yl(naphthalen-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Catalyst-free alkanoylation of aromatic rings via arylstannanes. Scope and limitations

  摘要：

  The reaction of alkanoyl chlorides with arylstannanes in 1,2-dichlorobenzene (180 degrees C) is a simple and direct route for the catalyst-free and regioselective synthesis of tertiary alkyl aryl ketones in good to excellent isolated yields (55-77%). Nevertheless, under similar conditions, reactions carried out with alkanoyl chlorides bearing alpha-hydrogens render only the product of protodestannylation. (C) 2009 Elsevier B. V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2009.07.019

文献信息

• EP0416038A4
  申请人：——

  公开号：EP0416038A4

  公开（公告）日：1992-02-26
• NOVEL CHEMILUMINESCENT FUSED POLYCYCLIC RING-CONTAINING 1,2-DIOXETANES AND ASSAYS IN WHICH THEY ARE USED
  申请人：Tropix, Inc. (a Delaware corporation)

  公开号：EP0416038A1

  公开（公告）日：1991-03-13
• [EN] NOVEL CHEMILUMINESCENT FUSED POLYCYCLIC RING-CONTAINING 1,2-DIOXETANES AND ASSAYS IN WHICH THEY ARE USED
  申请人：——

  公开号：WO1990000164A1

  公开（公告）日：1990-01-11

  [FR] On a mis au point des composés chimioluminescents de 1,2-dioxétane dans lesquels la molécule est stabilisée à la position 3 sur l'anneau de dioxétane contre la décomposition avant que la molécule ne vienne en contact avec une substance d'élimination de groupe labile, et substituée à la position 4 sur l'anneau de dioxétane, par une fraction de fluorophore contenant un anneau polycyclique fusionné et portant un substituant d'anneau labile, dont le point de combinaison à l'anneau polycyclique fusionné, par rapport au(x) point(s) de combinaison de cet anneau à l'anneau de dioxétane, est tel que le nombre total d'atomes de l'anneau séparant ces points de combinaison, y compris les atomes de l'anneau aux points de combinaison, est un nombre entier impair. Ils sont utiles pour détecter la présnece ou déterminer la concentration de substances chimiques ou biologiques dans des techniques immunologiques, des dosages chimiques et des analyses mettant en oeuvre des sondes d'acide nucléique.
  [EN] Chemiluminescent 1,2-dioxetane compounds are disclosed in which the molecule is stabilized at the 3-position on the dioxetane ring against decomposition prior to the molecule's coming in contact with a labile group-removing substance and substituted at the 4-position on the dioxetane ring with a fused polycyclic ring-containing fluorophore moiety bearing a labile ring substituent whose point of attachment to the fused polycyclic ring, in relation to this ring's point(s) of attachment to the dioxetane ring, is such that the total number of ring atoms separating these points of attachment, including the ring atoms at the points of attachment, is an odd whole number. They are useful in detecting the presence or determining the concentration of chemical or biological substances in immunoassays, chemical assays and nucleic acid probe assays.
• Palladium-catalyzed directing group-assisted C8-triflation of naphthalenes
  作者：Zhi-Wei Yang、Qi Zhang、Yuan-Ye Jiang、Lei Li、Bin Xiao、Yao Fu

  DOI：10.1039/c6cc01732k

  日期：——

  The transition-metal-catalyzed direct triflation of naphthyl amides and naphthyl ketones has been accomplished for the first time.

  过渡金属催化的萘酰胺和萘酮的直接三氟甲磺酸酯化已首次实现。
• Catalyst-free alkanoylation of aromatic rings via arylstannanes. Scope and limitations
  作者：Marcos J. Lo Fiego、María T. Lockhart、Alicia B. Chopa

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.07.019

  日期：2009.10

  The reaction of alkanoyl chlorides with arylstannanes in 1,2-dichlorobenzene (180 degrees C) is a simple and direct route for the catalyst-free and regioselective synthesis of tertiary alkyl aryl ketones in good to excellent isolated yields (55-77%). Nevertheless, under similar conditions, reactions carried out with alkanoyl chlorides bearing alpha-hydrogens render only the product of protodestannylation. (C) 2009 Elsevier B. V. All rights reserved.