3-(4-(tert-butyl)phenyl)-1-methylisoquinoline | 1616735-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-(tert-butyl)phenyl)-1-methylisoquinoline
• CAS: 1616735-17-1
• 化学式: C₂₀H₂₁N
• 分子量: 275.393
• InChiKey: IIUSGSUUOANFHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-(tert-butyl)phenyl)-1-methylisoquinoline 在 selenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铱催化的1，3-二取代异喹啉的对映选择性和非对映选择性加氢

  摘要：

  据报道，开发了一种利用羟甲基指导基团进行1,3-二取代异喹啉不对称氢化以提供手性1,2,3,4-四氢异喹啉的一般方法。利用[Ir（cod）Cl] 2的反应以及市售的手性木二酚配体，在一系列差异取代的异喹啉上，均具有良好的收率，并具有高水平的对映选择性和非对映选择性（高达95％ee和> 20：1 dr）。指导基研究表明，尽管在各种极性和非极性官能团上均保留了高水平的对映选择性，但与其他取代基相比，C1位置的羟甲基官能团在加氢方面更有效。通过利用生成的手性β-氨基醇作为功能性手柄，通过一步合成1，2-稠合的恶唑烷，恶唑烷酮和吗啉酮四氢异喹啉可以进一步突出合成用途。另外，

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c00211
• 作为产物：
  描述：

  在 copper(l) iodide 、 水 作用下， 以91 %的产率得到3-(4-(tert-butyl)phenyl)-1-methylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过水中铜催化的分子内环化轻松合成异喹啉和异喹啉 N-氧化物。

  摘要：

  开发了一种通过 Cu(i) 催化的 (E)-2-炔基芳基肟衍生物在水中的分子内环化轻松获得异喹啉和异喹啉 N-氧化物的高效方法。该协议是在简单温和的条件下进行的，没有有机溶剂、添加剂或配体。通过打开/关闭肟的羟基保护基团，可以触发选择性 NO/OH 裂解，分别以中等到高产率提供一系列异喹啉和异喹啉 N-氧化物，具有良好的官能团耐受性和高原子经济性。此外，通过分五步全合成莫萨维林进一步证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1039/d2ra06097c

文献信息

• Selective Phosphoranation of Unactivated Alkynes with Phosphonium Cation To Achieve Isoquinoline Synthesis
  作者：Hong Cui、Jinku Bai、Tianyu Ai、Ye Zhan、Guanzhong Li、Honghua Rao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01237

  日期：2021.5.21

  a selective phosphoranation of alkynes with phosphonium cation, which directs a concise approach to isoquinolines from unactivated alkyne and nitrile feedstocks in a single step. Mechanistic studies suggest that the annulation reaction is initiated by the unprecedented phosphoranation of alkynes, thus representing a unique reaction pattern of phosphonium salts and distinguishing it from existing protocols

  我们在本文中开发了用phospho阳离子对炔烃进行选择性磷酸化的方法，该方法可在一个步骤中从未活化的炔烃和腈类原料中直接引入异喹啉的简便方法。机理研究表明，环化反应是由炔烃的空前磷酸化作用引发的，因此代表了salts盐的独特反应模式，并将其与主要依赖于利用高度官能化的亚胺/肟和/或高度极化的炔烃的现有方案相区别。
• Palladium catalyzed, heteroatom-guided C–H functionalization in the synthesis of substituted isoquinolines and dihydroisoquinolines
  作者：Virendra Kumar Tiwari、Govind Goroba Pawar、Himanshu Sekhar Jena、Manmohan Kapur

  DOI：10.1039/c4cc03165b

  日期：——

  A new approach for the functionalization of C-4 of isoquinolines is reported. The method utilizes palladium catalyzed, hetero-atom guided (or electrophilic metalation) direct arylation via regioselective C–H functionalization of dihydroisoquinolines.

  报道了一种对异喹啉C-4进行功能化的新方法。该方法利用钯催化的、异原子引导的（或电亲核金属化）直接芳基化，通过对二氢异喹啉的区域选择性C–H功能化实现。
• Copper-Catalyzed Nitrogen Atom Transfer to Isoquinolines via C–N Triple Bond Cleavage and Three-Component Cyclization
  作者：Lebin Su、Shimin Xie、Jianyu Dong、Feng Liu、Shuang-Feng Yin、Yongbo Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02257

  日期：2022.8.19

  A copper(I)-catalyzed tandem reaction of 2-bromoaryl ketones, terminal alkynes, and CH3CN is developed, which combines N atom transfer and three-component [3 + 2 + 1] cyclization, and efficiently produces densely functionalized isoquinolines in a facile, highly selective, and general manner. In the reaction, the formation of aromatic C–N bonds along with the complete C–N triple bond cleavage is first

  开发了一种铜 (I) 催化的 2-溴芳基酮、末端炔烃和 CH 3 CN 的串联反应，该反应结合了 N 原子转移和三组分 [3 + 2 + 1] 环化，在一种简单、高度选择性和通用的方式。在该反应中，首先实现了芳香C-N键的形成以及C-N三键的完全断裂；Cu(III)-乙炔化物可以作为中间体，允许高选择性的 6 - endo - dig环化。
• Free Amine-Directed Ru(II)-Catalyzed Redox-Neutral [4 + 2] C–H Activation/Annulation of Benzylamines with Sulfoxonium Ylides
  作者：Yogesh N. Aher、Amit B. Pawar

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00931

  日期：2022.10.7

  An external oxidant free Ru(II)-catalyzed C–H functionalization/annulation of primary benzylamines with sulfoxonium ylides has been developed for the synthesis of isoquinolines. The reaction utilizes free amine as a directing group, which is generally considered to be a poor directing group. This work presents the first example of Ru-catalyzed C–H functionalization of benzylamines under redox-neutral

  已经开发了一种无外部氧化剂的 Ru(II) 催化的伯苄胺与锍叶立德的 C-H 官能化/环化，用于合成异喹啉。该反应利用游离胺作为导向基团，一般认为其为不良导向基团。这项工作提出了在氧化还原中性条件下 Ru 催化的苄胺 C-H 官能化的第一个例子。使用高分辨率质谱法检测胺导向的钌环中间体证实了游离胺作为导向基团的参与。
• 一种异喹啉类化合物的合成方法
  申请人：河南省科学院化学研究所有限公司

  公开号：CN114478378B

  公开（公告）日：2024-02-02

  本发明涉及过渡金属催化合成技术领域，具体涉及一种异喹啉类化合物的合成方法。本发明提供的异喹啉类化合物的合成方法，包括以下步骤：将具有式I结构的反式2‑炔基芳香肟醚、铜基催化剂和水混合，进行环化反应，得到具有式II所示结构的异喹啉类化合物。本发明以反式2‑炔基芳香肟醚为原料，以铜基催化剂作为催化剂，水作为介质，利用反式2‑炔基芳香肟醚含有氮原子和氧原子，易和水介质形成氢键，增强反式2‑炔基芳香肟醚在水中的溶解度，同时利用铜基催化剂催化，促成成环反应的发生，进而得到异喹啉类化合物。#imgabs0#