t-butyl[cyclohexylidene(phenyl)methoxy]dimethylsilane | 1352617-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: t-butyl[cyclohexylidene(phenyl)methoxy]dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl(cyclohexylidene(phenyl)methoxy)dimethylsilane
• CAS: 1352617-37-8
• 化学式: C₁₉H₃₀OSi
• 分子量: 302.532
• InChiKey: CFCRFOOWAZHWKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.38
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl[cyclohexylidene(phenyl)methoxy]dimethylsilane 在 2-azaadamantane N-oxoammonium tetrafluoroborate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到1-环己烯基-苯基-甲酮
  参考文献：
  名称：

  甲氧铵盐将甲硅烷基烯醇醚氧化转化为α，β-不饱和酮

  摘要：

  描述了使用较少受阻的一类氧铵盐（AZADO + BF 4 –）将甲硅烷基烯醇醚氧化转化为α，β-不饱和酮的方法。该反应通过类似烯的氧代铵盐加成到甲硅烷基烯醇醚中而进行。

  DOI：

  10.1021/ol2029417
• 作为产物：
  描述：

  1-环己烯基-苯基-甲酮 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 t-butyl[cyclohexylidene(phenyl)methoxy]dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  甲氧铵盐将甲硅烷基烯醇醚氧化转化为α，β-不饱和酮

  摘要：

  描述了使用较少受阻的一类氧铵盐（AZADO + BF 4 –）将甲硅烷基烯醇醚氧化转化为α，β-不饱和酮的方法。该反应通过类似烯的氧代铵盐加成到甲硅烷基烯醇醚中而进行。

  DOI：

  10.1021/ol2029417

文献信息

• Access to α-Pyrazole and α-Triazole Derivatives of Ketones from Oxidative Heteroarylation of Silyl Enolethers
  作者：Sandeep Dhanju、Aidan C. Caravana、Regan J. Thomson

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03005

  日期：2020.10.16

  The synthesis of α-pyrazole and α-triazole derivatives of ketones by the ceric ammonium nitrate-mediated oxidative coupling of enolsilanes with heteroarenes is reported. The reaction proceeds under mild reaction conditions to provide a diversity of products, including sterically hindered fully substituted derivatives.

  报道了通过硝酸铈铵介导的烯醇硅烷与杂芳烃的氧化偶联合成酮的α-吡唑和α-三唑衍生物。该反应在温和的反应条件下进行以提供多种产物，包括位阻完全取代的衍生物。
• Aza-Rubottom Oxidation: Synthetic Access to Primary α-Aminoketones
  作者：Zhe Zhou、Qing-Qing Cheng、László Kürti

  DOI：10.1021/jacs.8b13818

  日期：2019.2.13

  An aza analogue of the Rubottom oxidation is reported. This facile transformation takes place at ambient temperature and directly converts silyl enol ethers to the corresponding primary α-aminoketones. The use of hexafluoroisopropanol (HFIP) as the solvent is essential for the success of this reaction. Overall this process is well-suited for the aza-functionalization and derivatization of complex organic

  报道了 Rubottom 氧化的氮杂类似物。这种简单的转化在环境温度下发生，并将甲硅烷基烯醇醚直接转化为相应的伯 α-氨基酮。使用六氟异丙醇 (HFIP) 作为溶剂对于该反应的成功至关重要。总的来说，这个过程非常适合复杂有机分子的氮杂功能化和衍生化。