5-bromo-3',5'-O-benzoyl-2'-O-methyluridine | 1391914-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-bromo-3',5'-O-benzoyl-2'-O-methyluridine
• CAS: 1391914-10-5
• 化学式: C₂₄H₂₁BrN₂O₈
• 分子量: 545.343
• InChiKey: OPMQJQKSHRMDQA-XCJLJZCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  125.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴尿嘧啶 、 1,3,5-di-O-benzoyl-2-O-methyl-α/β-D-ribofuranose 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以53%的产率得到5-bromo-3',5'-O-benzoyl-2'-O-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  Tritium labeling of full-length small interfering RNAs

  摘要：

  描述了寡核苷酸全长单个内部[3H]放射性标记的简单程序。以前的标记策略已应用于蛋白质和寡核苷酸等大分子量化合物，例如通过共价结合螯合剂进行碘化和 111In 标记。然而，尚未报道用于保留分子结构（3H 取代 1H）的寡核苷酸的单一内部放射性标记的程序。按照我们的策略，放射性标记可以策略性地放置在 siRNA 的稳定且预定的内部位置内。这种放置是通过使用标准亚磷酰胺化学将 5-溴尿苷或 5-溴-2'-O-甲基尿苷亚磷酰胺结构单元放置到反义链的中间来完成的。脱保护的全长反义链通过溴/氚交换进行氚标记，由炭载钯催化，在尿苷或 2'-O-甲基尿苷的预定 5 位上进行催化。构建块在寡核苷酸序列内的内部放置和标记在5位的放置降低了标记在体内容易从寡核苷酸上裂解的可能性，以及通过自发的氚/氢交换而损失标记的可能性。氚化单链和双链 RNA 还显示出在 -80°C 下至少 6 个月的放射和化学稳定性。这使得有足够的时间进行药物制剂和药代动力学研究。版权所有 © 2012 约翰·威利父子有限公司

  DOI：

  10.1002/jlcr.2919