N,N-dimethyl-2-(pyridin-2-yl)aniline | 1221640-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-2-(pyridin-2-yl)aniline
• 英文别名: N,N-dimethyl-2-pyridin-2-ylaniline
• CAS: 1221640-33-0
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂
• 分子量: 198.268
• InChiKey: GPTMVIUDNHIKJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-反-beta-苯乙烯基硼酸频哪醇酯 、 N,N-dimethyl-2-(pyridin-2-yl)aniline 在 十二羰基三钌 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以73%的产率得到(E)-2-(2-(4-methoxystyryl)phenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-catalyzed Suzuki coupling of anilines with alkenyl borates via selective aryl C N bond cleavage

  摘要：

  Herein, we developed a new ruthenium(0)-catalyzed Suzuki-coupling of N,N-dimethyl-2-(pyridin-2-yl) anilines with alkenyl borates to synthesize 2-phenylolefins via the cleavage of neutral aryl C-N bond. In the absence of ligand and additives, by using pyridine as the directing group, the desired 2-phenylolefins were obtained in good to excellent yields with high stereoselectivity (E/Z > 20:1).

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2020.106009
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(dimethylamino)phenyl)-1-methylpyridin-1-ium 在 吡啶 作用下， 生成 N,N-dimethyl-2-(pyridin-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  通过瞬态分子内氢键控制 2-二甲基氨基联苯的构象

  摘要：

  分子运动的时间控制正受到越来越多的关注，因为它是分子开关和马达以及具有逼真特性的纳米材料开发的核心。受先前研究的启发，我们在此报道酸12可用于暂时控制连接双位碱基4和5的两个芳环的 C-C 键周围的构象自由度。与 NMR 测量和 DFT 计算一致，在燃料添加之前， 4和5的两个芳环的构象运动主要包括跨越约 260° 的大振幅扭转振荡，并通过反构象（相对侧的两个氮原子）。加入12后，由于1个氮质子化并形成N-H···N分子内氢键，4 H +和5 H +的扭转振荡不仅限于较小的范围（大约 100°），但探索了顺式构象（同一侧的两个氮原子）周围先前禁止的构象空间。然而，新状态是非平衡状态，因为12的共轭碱基发生脱羧，并且在该过程结束时，系统恢复到更具构象流动性的状态。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02992

文献信息

• Arene‐Free Ruthenium(II/IV)‐Catalyzed Bifurcated Arylation for Oxidative C−H/C−H Functionalizations
  作者：Torben Rogge、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201909457

  日期：2019.10.28

  detailed insight into the selectivity- and reactivity-controlling factors in bifurcated ruthenium-catalyzed direct C-H arylations and dehydrogenative C-H/C-H functionalizations. Thorough investigations revealed the importance of arene-ligand-free complexes for the formation of biscyclometalated intermediates within a ruthenium(II/IV/II) mechanistic manifold.

  实验和计算研究提供了对叉化钌催化的直接CH芳基化和脱氢CH / CH功能化中选择性和反应性控制因素的详细了解。彻底的研究表明，不含芳烃配体的络合物对于在钌（II / IV / II）机械歧管中形成双环金属化中间体的重要性。
• METHOD FOR PRODUCING BIARYL COMPOUND
  申请人：Sato Koichi

  公开号：US20100087680A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  A method for producing a biaryl compound, comprising reacting an aromatic organic compound with at least one compound selected from the group consisting of aromatic organoboron compounds and boroxine compounds, in the presence of a zero-valent nickel catalyst, phosphine ligand and base.

  一种制备双芳基化合物的方法，包括在零价镍催化剂、膦配体和碱的存在下，将芳香有机化合物与选自芳香基有机硼化合物和硼氧化物化合物组的至少一种化合物反应。
• PROCESS FOR PRODUCING BIARYL COMPOUND
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1914221A1

  公开（公告）日：2008-04-23

  A method for producing a biaryl compound, comprising reacting an aromatic organic compound with at least one compound selected from the group consisting of aromatic organoboron compounds and boroxine compounds, in the presence of a zero-valent nickel catalyst, phosphine ligand and base.

  一种生产双芳基化合物的方法，包括在零价镍催化剂、膦配体和碱存在下，使芳香族有机化合物与至少一种选自由芳香族有机硼化合物和硼氧化合物组成的组中的化合物反应。
• Ruthenium-Catalyzed Carbonylative Coupling of Anilines with Organoboranes by the Cleavage of Neutral Aryl C–N Bond
  作者：Jian-Xing Xu、Fengqian Zhao、Yang Yuan、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00736

  日期：2020.4.3

  Herein, we report the first ruthenium-catalyzed Suzuki-type carbonylative reaction of electronically neutral anilines via C(aryl)-N bond cleavage. Without any ligand and base, diaryl ketones can be obtained in moderate to high yields by using Ru-3(CO)(12) as the catalyst and chelation assisted by pyridine. The pyridine ring has a significant effect on both high efficiency and high regioselectivity in the cleavage of the aryl C-N bond in anilines.