4-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-5-(6-methylpyridin-2-yl)thiazol-2-amine | 813448-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 4-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-5-(6-methylpyridin-2-yl)thiazol-2-amine
• CAS: 813448-94-1
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₂S
• 分子量: 325.391
• InChiKey: CUJLWNWTOUUOFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  70.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-5-(6-methylpyridin-2-yl)thiazol-2-amine 、 3-氰基苄基溴 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到3-[[[5-(6-Methylpyridin-2-yl)-4-quinoxalin-6-yl-1,3-thiazol-2-yl]amino]methyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  5-（吡啶-2-基）噻唑类化合物的合成和生物学评估，作为转化生长因子-β1型受体激酶抑制剂。

  摘要：

  已经合成了一系列5-（吡啶-2-基）噻唑（14a-1和15a-1），并在基于细胞的荧光素酶报告基因分析中评估了其对ALK5的抑制活性。其中，3-[[5-（6-甲基吡啶-2-基）-4-（喹喔啉-6-基）噻唑-2-基氨基]甲基]苯甲酰胺e（15i）和3-[[5-（6使用瞬时转染p3TP- luc报告基因构建体和ARE荧光素酶报告基因构建体。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.01.084
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-2-(6-methylpyridin-2-yl)-1-(quinoxalin-6-yl)ethan-1-one 、 硫脲 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到4-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-5-(6-methylpyridin-2-yl)thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  5-（吡啶-2-基）噻唑类化合物的合成和生物学评估，作为转化生长因子-β1型受体激酶抑制剂。

  摘要：

  已经合成了一系列5-（吡啶-2-基）噻唑（14a-1和15a-1），并在基于细胞的荧光素酶报告基因分析中评估了其对ALK5的抑制活性。其中，3-[[5-（6-甲基吡啶-2-基）-4-（喹喔啉-6-基）噻唑-2-基氨基]甲基]苯甲酰胺e（15i）和3-[[5-（6使用瞬时转染p3TP- luc报告基因构建体和ARE荧光素酶报告基因构建体。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.01.084