boc-glycine N-allyl-N-cyclohexylamide | 1309455-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: boc-glycine N-allyl-N-cyclohexylamide
• 英文别名: O-t-butyl-N-[2-(allylcyclohexylamino)-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 1309455-28-4
• 化学式: C₁₆H₂₈N₂O₃
• 分子量: 296.41
• InChiKey: SPNLILBNRMGABS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  58.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  boc-glycine N-allyl-N-cyclohexylamide 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 三氟乙酸 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 7-cyclohexyl-3-(naphthalen-1-ylimino)-1,7,8,8a-tetrahydro-3H-oxazolo[3,4-a]pyrazin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of 1,7,8,8a-tetrahydro-3H-oxazolo[3,4-a]pyrazin-6(5H)-ones as antitumoral agents

  摘要：

  A series of 1,7,8,8a-tetrahydro-3H-oxazolo[3,4-a]pyrazin-6(5H)-ones has been synthesized by an intramolecular, palladium(II) catalyzed, aminooxygenation of alkenyl ureas, readily available from glycine allylamides as starting materials. Biological tests showed that the obtained compounds are endowed with an interesting antitumoral activity against two human thyroid cancer cell lines, namely FTC-133 and 8305C, by promoting the apoptotic pathway and DNA fragmentation. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.07.019
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基环己胺 、 BOC-甘氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以87%的产率得到boc-glycine N-allyl-N-cyclohexylamide
  参考文献：
  名称：

  烯烃分子内钯催化的氨基羧化反应是双环恶唑烷酮的直接途径

  摘要：

  从氨基甲酸酯保护的氨基烯烃开始，已经开发了一种高效，直接合成与六元杂环稠合的恶唑烷酮的方法。该程序基于在化学计量的氯化铜存在下进行的氧化钯（II）催化反应，该反应决定性地促进了双环产物的形成并阻止了单环胺化产物的分离。恶唑烷酮类化合物是在最初由钯促进的CC双键上的氮原子转移后，通过氨基甲酸酯氧的直接干预而产生的，由多米诺氨基羧化过程产生。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000889

文献信息

• Selective Intramolecular Palladium(II)-Catalyzed Aminooxygenation<i>vs.</i>Diamination of Alkenylureas: Efficient Microwave-Assisted Reactions to Bicyclic Piperazinones
  作者：Gianluigi Broggini、Vincenzina Barbera、Egle M. Beccalli、Ugo Chiacchio、Andrea Fasana、Simona Galli、Silvia Gazzola

  DOI：10.1002/adsc.201300104

  日期：2013.5.17

  Alkenylureas arising from glycine allylamides were proven to be suitable substrates for the synthesis of bicyclic five‐membered ring‐fused piperazinones. The reported intramolecular domino processes, performed under oxidative conditions with bis(acetonitrile)palladium dichloride as catalyst and copper(II) chloride in a stoichiometric amount by microwave activation, were completely selective, involving

  甘氨酸烯丙基酰胺产生的链烯脲被证明是合成双环五元环稠合哌嗪酮的合适底物。所报道的分子内多米诺过程是在氧化条件下，以二氯化双（乙腈）钯为催化剂，化学计量的氯化铜（II）通过微波活化而进行的，是完全选择性的，涉及金属化或氨氧化。后者的过程是由尿素氧对σ-烷基钯中间体的直接干预所决定的，但从根本上讲，苯胺化反应可能来自第二个氮原子对钯络合物或第一个形成的氯甲基哌嗪酮的直接攻击。的确，后一种物质被分离出并证明能够仅转化为咪唑并哌嗪酮。