3-[[(2S)-6-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylideneamino]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)hexanoyl]-[(1S)-1-phenylethyl]amino]propanoic acid | 935674-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 3-[[(2S)-6-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylideneamino]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)hexanoyl]-[(1S)-1-phenylethyl]amino]propanoic acid
• CAS: 935674-30-9
• 化学式: C₄₃H₅₅N₅O₉
• 分子量: 785.938
• InChiKey: YBHXSSHKRVRIBF-WJVKJDHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[[(2S)-6-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylideneamino]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)hexanoyl]-[(1S)-1-phenylethyl]amino]propanoic acid 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  端基修饰：一种有效的工具，可提高抗菌肽类似物对革兰氏阳性细菌的活性。

  摘要：

  耐多药细菌菌株感染的发生率增加，因此有必要对新的潜在抗菌剂进行深入研究。在这里，经过优化的阳离子/疏水交替设计的抗菌肽类似物仅对革兰氏阳性病原体具有中等活性。通常，在N端引入疏水部分导致类似物具有明显增强的抗多药性金黄色葡萄球菌和粪肠球菌的活性。有趣的是，抗大肠杆菌菌株的效力不受影响，而疏水部分的修饰导致对革兰氏阴性鲍曼不动杆菌的活性增加。尽管对鼠成纤维细胞和人脐静脉内皮细胞的细胞毒性增加，优化的肽类似物表现出显着改善的细胞选择性。总的来说，发现最有利的疏水活性诱导部分是环己基乙酰基和五氟苯基乙酰基，而短的PEG样链的存在对活性没有显着影响。阳离子部分的引入对类似物没有作用，或仅赋予中等程度的促进活性的作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejpb.2015.01.013
• 作为产物：
  描述：

  3-((S)-1-phenyl-ethylamino)-propionic acid tert-butyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-[[(2S)-6-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylideneamino]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)hexanoyl]-[(1S)-1-phenylethyl]amino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  α-Peptide/β-Peptoid Chimeras

  摘要：

  [GRAPHICS]We describe the synthesis and characterization of the first generation of oligomers consisting of alternating repeats of alpha-amino acids and chiral N-alkyl-beta-alanine (beta-peptoid) residues. These chimeras are stable toward proteolysis, non-hemolytic, and possess antibacterial activity comparable to well-known antimicrobial agents. Moreover, the chimeras exhibit length-dependent, concentration-dependent, solvent-dependent, and ion-strength-dependent ellipticity, indicating the presence of a secondary structure in solution. Thus, alpha-peptide/beta-peptoid oligomers represent a promising novel peptidomimetic backbone construct for biologically active ligands.

  DOI：

  10.1021/ol070316c

文献信息

• Dimeric Building Blocks for Solid-Phase Synthesis of α-Peptide-β-Peptoid Chimeras
  作者：Christian Olsen、Henrik Franzyk、Gitte Bonke、Line Vedel、Matthias Witt、Jerzy Jaroszewski

  DOI：10.1055/s-2008-1067171

  日期：2008.8

  preparation of a wide range ofdimeric building blocks, displaying different types of side-chains, for use in solid-phase synthesis (SPS) of libraries of this type of oligomers. The β-peptoid monomers were obtained by microwave-assisted aza-Michael additions to acrylic esters. Subsequent solution-phase peptide coupling with suitably protected α-amino acids afforded dimeric intermediates. Even sluggish peptide

  最近，报道了一种具有α-肽-β-拟肽嵌合骨架的新型抗菌和蛋白水解稳定的拟肽寡聚体。本论文描述了用于制备各种二聚体构建块的有效方案，显示不同类型的侧链，用于此类寡聚体库的固相合成 (SPS)。β-类肽单体通过微波辅助氮杂-迈克尔加成到丙烯酸酯中获得。随后的溶液相肽与适当保护的α-氨基酸偶联得到二聚中间体。即使是缓慢的肽偶联，包括空间位阻 N-烷基-β-丙氨酸或具有庞大侧链的氨基酸，在使用微波 (MW) 辐照时也能产生数克级的高产率。保护基团和侧链操作作为一锅溶液相程序进行，以提供十种不同的构件，产率从良好到优异。最后，通过制备 10 到 16 个残基的同聚体并通过组装四种不同的结构单元以产生多种功能化的八聚体，证明了代表性二聚体的 SPS 低聚的效率。