6-iodo-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one | 888958-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 6-iodo-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one
• 英文别名: 6-iodo-2,2-dimethylbenzo[1,3]dioxin-4-one；6-iodo-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxin-4-one
• CAS: 888958-33-6
• 化学式: C₁₀H₉IO₃
• 分子量: 304.084
• InChiKey: QNDFFFLRKOLQEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-56 °C
• 沸点：
  394.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.734±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-iodo-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one 在 锂硼氢 作用下， 以71%的产率得到2-(羟基甲基)-4-碘苯酚
  参考文献：
  名称：

  Efficient and Selective Reduction Protocols of the 2,2-Dimethyl-1,3-benzodioxan-4-one Functional Group to Readily Provide Both Substituted Salicylaldehydes and 2-Hydroxybenzyl Alcohols

  摘要：

  Two complementary procedures have been developed that selectively allow for the synthesis of either substituted salicylaldehydes or the corresponding 2-hydroxylbenzyl alcohols upon treatment of the 2,2-dimethyl- 1,3-benzodioxan-4-one functional group with DIBAL-H or LAH, respectively.

  DOI：

  10.1021/jo0601664
• 作为产物：
  描述：

  5-碘水杨酸 、 丙酮 在 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以39%的产率得到6-iodo-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  开发杂三芳基化合物作为亚型选择性和有效抑制 Sirt5 的新化学型

  摘要：

  与其他去乙酰化酶（NAD +依赖性 III 类赖氨酸脱酰基酶）相比，Sirt5 的抑制作用尚未得到很好的研究。我们目前的工作基于最近发现的 Sirt5 抑制剂巴柳氮，这是一种经批准的药物，口服后生物利用度可忽略不计。在之前的工作中首次了解其构效关系后，我们现在能够开发出杂芳基-三芳基化合物作为一种新型化学类型的药物样、强效和亚型选择性 Sirt5 抑制剂。铅结构的不利偶氮基团以系统和全面的方式进行了修饰，使我们得到了一些开链，最重要的是，五元杂环取代物（异恶唑CG_209、三唑CG_220、吡唑CG_232) 具有非常令人鼓舞的体外活性（Sirt5 上的 IC 50在低微摩尔范围内，<10 μM）。这些先进的抑制剂没有细胞毒性，并显示出良好的药代动力学特性，这通过活细胞成像实验对线粒体的渗透性得到了证实。此外，与作为参考化合物的巴柳氮相比，计算类似物的相对游离结合亲和力的结果与体外获得的抑

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114594

文献信息

• A new class of salicylic acid derivatives for inhibiting YopH of Yersinia pestis
  作者：Mahesh P. Paudyal、Li Wu、Zhong-Yin Zhang、Christopher D. Spilling、Chung F. Wong

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.10.042

  日期：2014.12

  Previously, we identified a class of salicylic acid derivatives that display inhibitory activity against the protein tyrosine phosphatase YopH from Yersinia pestis. Because docking study suggested that the large phenyl ring attaching to the salicylic acid core might be exposed to the solvent and might not contribute significantly to binding, we have developed a new class of compounds that no longer contain

  以前，我们鉴定了一类水杨酸衍生物，它们对鼠疫耶尔森氏菌的蛋白酪氨酸磷酸酶YopH具有抑制活性。。由于对接研究表明，与水杨酸核心相连的大苯环可能暴露于溶剂中，并且可能不会显着促进结合，因此我们开发了一种不再含有该苯环的新型化合物。我们首先设计了化合物的合成方案，然后围绕该合成方案开发了自动计算筛选模型，以帮助选择少量化合物进行合成和实验测试。基于此计算筛选模型以及对上一类化合物的构效关系的分析，我们合成了八种化合物，发现其中五种具有微摩尔活性。当大规模应用时，
• A Versatile Approach to β-Amyloid Fibril-Binding Compounds Exploiting the Shirakawa/Hayashi Protocol for <i>trans</i>-Alkene Synthesis
  作者：Tri H. V. Huynh、Mette Louise H. Mantel、Katrine Mikkelsen、Anders T. Lindhardt、Niels Chr. Nielsen、Daniel Otzen、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/ol8029593

  日期：2009.2.19

  Application of the Sonogashira coupling reaction followed by a trans-selective alkyne reduction proved highly adaptable for the efficient synthesis of a class of beta-amyloid fibril binding compounds possessing a styrylbenzene motif such as FSB, an FSB dimer, and F-19-BAY94-9172.