(3aS,6S,6aS)-6-(oct-1-ynyl)tetrahydrofuro[3,4-d]oxazol-2(3H)-one | 1312549-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (3aS,6S,6aS)-6-(oct-1-ynyl)tetrahydrofuro[3,4-d]oxazol-2(3H)-one
• CAS: 1312549-87-3
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• 分子量: 237.299
• InChiKey: RSPPSUNIZXEJJD-SRVKXCTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6S,6aS)-6-(oct-1-ynyl)tetrahydrofuro[3,4-d]oxazol-2(3H)-one 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以91%的产率得到(3S,3aS,6aS)-5-hexyl-2,3,3a,6a-tetrahydro-furo[3,2-b]furan-3-amine
  参考文献：
  名称：

  单链和双链截短的Jaspine B类似物：意外的5- endo - dig过程的不对称合成，生物学评估和理论研究

  摘要：

  开发了带有正辛基或对氟苯乙基亲脂性附肢的茉莉B类似物的优化合成。该方法的关键是使用炔属亲核试剂进行侧链的立体控制引入，以及实施新颖的环化程序以构建四氢呋喃环。还获得了三种N-取代的胺或酰胺衍生物。这四种茉莉B类似物的生物活性显示出强烈依赖于两种氮的性质。-取代基和脂族部分连接到四氢呋喃环上。令人高兴的是，截短的茉莉B衍生物被证明是神经酰胺转化为鞘磷脂的促凋亡抑制剂。最后，在皂化条件下观察到根据5-内切-挖掘法有效形成稠合的双呋喃衍生物。在理论研究的基础上，划定了一个机械途径，强调了K +离子的路易斯酸度是在强碱性介质中进行此转化的驱动力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.027
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,6S,6aS)-3-(4-methoxybenzyl)-6-(oct-1-ynyl)tetrahydrofuro[3,4-d]oxazol-2(3H)-one 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到(3aS,6S,6aS)-6-(oct-1-ynyl)tetrahydrofuro[3,4-d]oxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  单链和双链截短的Jaspine B类似物：意外的5- endo - dig过程的不对称合成，生物学评估和理论研究

  摘要：

  开发了带有正辛基或对氟苯乙基亲脂性附肢的茉莉B类似物的优化合成。该方法的关键是使用炔属亲核试剂进行侧链的立体控制引入，以及实施新颖的环化程序以构建四氢呋喃环。还获得了三种N-取代的胺或酰胺衍生物。这四种茉莉B类似物的生物活性显示出强烈依赖于两种氮的性质。-取代基和脂族部分连接到四氢呋喃环上。令人高兴的是，截短的茉莉B衍生物被证明是神经酰胺转化为鞘磷脂的促凋亡抑制剂。最后，在皂化条件下观察到根据5-内切-挖掘法有效形成稠合的双呋喃衍生物。在理论研究的基础上，划定了一个机械途径，强调了K +离子的路易斯酸度是在强碱性介质中进行此转化的驱动力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.027