N,N-bis<(tert-butyloxy)carbonyl>-4-methyl-3-nitroaniline | 135685-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-bis<(tert-butyloxy)carbonyl>-4-methyl-3-nitroaniline
• 英文别名: N,N-bis(tertbutyloxycarbonyl)-4-methyl-3-nitroaniline；N,N-bis[(tert-butyloxy)carbonyl]-4-methyl-3-nitroaniline；tert-butyl N-(4-methyl-3-nitrophenyl)-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate
• CAS: 135685-05-1
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₆
• 分子量: 352.387
• InChiKey: FWKCYANVIYKJBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis<(tert-butyloxy)carbonyl>-4-methyl-3-nitroaniline 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 三乙胺硫酸盐 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (4-amino-2-nitrophenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  精氨酸酶替代底物的合成和评估。

  摘要：

  合成了两种新型的含羧基精氨酸酶底物，4-胍基-3-硝基苯甲酸和4-胍基-2-硝基苯基乙酸，发现它们具有增强的催化作用，并且相对于1-硝基-3具有显着更低的K（m）值。 -胍基苯，一种设计用于发色精氨酸酶测定的底物。为了更有效地模拟天然底物，合成了一系列L-精氨酸的硫类似物并对其进行了动力学表征。母体化合物L-硫代精氨酸，其桥连的L-精氨酸的胍鎓氮被硫取代，其功能与天然底物一样有效。脱氨基类似物显示极低的营业额，而脱羧基类似物的k（cat）仅比精氨酸低75倍。这些结果表明，L-精氨酸的桥连氮对于底物结合或催化都不重要，而α-羧基促进底物结合，而α-氨基对于有效催化是必需的。已经发现以前被报道为一氧化氮合酶抑制剂的异硫脲同系物经历了迅速的非酶重排，成为可能是真正的抑制剂的物种。

  DOI：

  10.1006/bioo.2001.1228
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 4-甲基-3-硝基苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到N,N-bis<(tert-butyloxy)carbonyl>-4-methyl-3-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  某些含硝基异丙基和（脲基氧基）甲基的硝基苯磺酰胺的合成和评价，作为新型缺氧的细胞选择性细胞毒剂。

  摘要：

  制备了含有硝基异丙基和（脲基氧基）甲基的碱性硝基苯磺酰胺，并将其评估为新型的低氧细胞选择性细胞毒剂。在体外，N-（2-氨基乙基）-N-甲基-3-硝基-4-（1-甲基-1-硝基乙基）苯磺酰胺盐酸盐（11）被证明对低氧EMT6乳腺癌细胞有优先毒性。在体外浓度为1 mM时，11将这些低氧细胞的存活分数降低至3 x 10（-3），而对需氧细胞没有影响。在放射实验中，有11种似乎充当缺氧细胞放射增敏剂以及选择性细胞毒剂。但是，以200 mg / kg ip或100 mg / kg iv的剂量对植入了实体EMT6肿瘤的BALB / c小鼠给药11时，没有明显的体内细胞毒性或放射增敏活性的证据。

  DOI：

  10.1021/jm00114a024

文献信息

• Synthesis and evaluation of some nitrobenzenesulfonamides containing nitroisopropyl and (ureidooxy)methyl groups as novel hypoxic cell-selective cytotoxic agents
  作者：Walfred S. Saari、John E. Schwering、Paulette A. Lyle、Edward L. Engelhardt、Alan C. Sartorelli、Sara Rockwell

  DOI：10.1021/jm00114a024

  日期：1991.10

  prepared and evaluated as novel hypoxic cell selective cytotoxic agents. In vitro, N-(2-aminoethyl)-N-methyl-3-nitro-4-(1-methyl-1-nitroethyl)benzene sulfonamide hydrochloride (11) proved to be preferentially toxic to hypoxic EMT6 mammary carcinoma cells. At 1 mM concentration in vitro, 11 reduced the surviving fraction of these hypoxic cells to 3 x 10(-3) with no effect on aerobic cells. In radiation

  制备了含有硝基异丙基和（脲基氧基）甲基的碱性硝基苯磺酰胺，并将其评估为新型的低氧细胞选择性细胞毒剂。在体外，N-（2-氨基乙基）-N-甲基-3-硝基-4-（1-甲基-1-硝基乙基）苯磺酰胺盐酸盐（11）被证明对低氧EMT6乳腺癌细胞有优先毒性。在体外浓度为1 mM时，11将这些低氧细胞的存活分数降低至3 x 10（-3），而对需氧细胞没有影响。在放射实验中，有11种似乎充当缺氧细胞放射增敏剂以及选择性细胞毒剂。但是，以200 mg / kg ip或100 mg / kg iv的剂量对植入了实体EMT6肿瘤的BALB / c小鼠给药11时，没有明显的体内细胞毒性或放射增敏活性的证据。
• N-substituted-3-nitro-4-(ureidooxymethyl)-benzenesulfonamides as
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04935443A1

  公开（公告）日：1990-06-19

  Disclosed are compounds having the formula: ##STR1## wherein: R.sub.1 is hydrogen, analkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms in which one or more of the carbon atoms are substituted with a hydroxy group; R.sub.2 is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms in which one or more of the carbon atoms are substituted with a hydroxy group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms which contains an amino group in which the amino function is substituted with hydrogen or one or two individual alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. These compounds increase the sensitivity of hypoxic cancer cells to radiation. Methods of preparing such compounds, protocols for administering them to human patients and animals, and pharmaceutical compositions containing them are also disclosed.

  揭示了具有以下公式的化合物：##STR1##其中：R.sub.1是氢，具有1至6个碳原子的烷基基团，具有1至6个碳原子的烷基基团，其中一个或多个碳原子被羟基取代；R.sub.2是具有1至6个碳原子的烷基基团，其中一个或多个碳原子被羟基取代，具有1至6个碳原子的烷基基团，其中含有一个氨基团，氨基功能被氢或一个或两个独立的具有1至6个碳原子的烷基基团取代；或其药学上可接受的盐。这些化合物增加了缺氧癌细胞对辐射的敏感性。还公开了制备这种化合物的方法，将其用于人类患者和动物的治疗方案，以及含有这些化合物的药物组合物。
• SAARI, WALFRED S.
  作者：SAARI, WALFRED S.

  DOI：——

  日期：——
• US4935443A
  申请人：——

  公开号：US4935443A

  公开（公告）日：1990-06-19
• Synthesis and Evaluation of Alternative Substrates for Arginasease
  作者：Shoufa Han、Roger A. Moore、Ronald E. Viola

  DOI：10.1006/bioo.2001.1228

  日期：2002.4

  functions as efficiently as the natural substrate. The desamino analog shows extremely low turnover, while the k(cat) of the descarboxy analog is only 75-fold lower than that of arginine. These results suggest that the bridging nitrogen of L-arginine is not important for either substrate binding or catalysis, while the alpha-carboxyl group facilitates substrate binding, and the alpha-amino group is necessary

  合成了两种新型的含羧基精氨酸酶底物，4-胍基-3-硝基苯甲酸和4-胍基-2-硝基苯基乙酸，发现它们具有增强的催化作用，并且相对于1-硝基-3具有显着更低的K（m）值。 -胍基苯，一种设计用于发色精氨酸酶测定的底物。为了更有效地模拟天然底物，合成了一系列L-精氨酸的硫类似物并对其进行了动力学表征。母体化合物L-硫代精氨酸，其桥连的L-精氨酸的胍鎓氮被硫取代，其功能与天然底物一样有效。脱氨基类似物显示极低的营业额，而脱羧基类似物的k（cat）仅比精氨酸低75倍。这些结果表明，L-精氨酸的桥连氮对于底物结合或催化都不重要，而α-羧基促进底物结合，而α-氨基对于有效催化是必需的。已经发现以前被报道为一氧化氮合酶抑制剂的异硫脲同系物经历了迅速的非酶重排，成为可能是真正的抑制剂的物种。