1-tosylnonyl isocyanide | 88338-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-tosylnonyl isocyanide
• 英文别名: 1-Tosyl-nonylisocyanid；Benzene, 1-[(1-isocyanononyl)sulfonyl]-4-methyl-；1-(1-isocyanononylsulfonyl)-4-methylbenzene
• CAS: 88338-58-3
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₂S
• 分子量: 307.457
• InChiKey: JDALLCPJPAIGDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tosylnonyl isocyanide 在 lithium 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 氨 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 癸基苯
  参考文献：
  名称：

  方便的还原烷基化的甲苯磺酰基甲基异氰酸酯：天然产物的合成应用1

  摘要：

  描述了一种方便和简单的方法，用于在液态氨中用锂将单和二烷基化的甲苯磺酰基甲基异氰化物还原为相应的烃。在Tricos-9Z-ene的合成中采用了这种方法。（7克）普通家蝇的性信息素，（-）-1S.5R，7S-exo-brevicomin（17），西松甲虫性信息素的对映体和（4S，5S）-5-羟基-4-癸内酯（L-因子，19），一种用于白细胞霉素生物合成的拟议的自动调节剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86095-6
• 作为产物：
  描述：

  1-溴辛烷 、 对甲基苯磺酰甲基异腈 在 potassium carbonate 、 1-丁基-3-甲基咪唑溴盐 作用下， 反应 12.0h， 以90%的产率得到1-tosylnonyl isocyanide
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Van Leusen Synthesis of 4,5-Disubstituted Oxazoles in Ionic Liquids

  摘要：

  本文介绍了在离子液体中通过改进的单锅 van Leusen噁唑合成法制备 4,5-二取代噁唑的高效而温和的方案。以甲苯基甲基异氰酸酯 (TosMIC)、脂肪族卤化物和各种醛为原料，高产率地制备了噁唑产品。回收的离子液体可作为溶剂重复使用六次，且收率无明显下降。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087547

文献信息

• Hess, Ulrich; Brosig; Komenda, Pharmazie, 1999, vol. 54, # 6, p. 412 - 417
  作者：Hess, Ulrich、Brosig、Komenda、Schaefer

  DOI：——

  日期：——
• Yadagiri, Pendri; Yadav, J. S., Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 13, p. 1067 - 1074
  作者：Yadagiri, Pendri、Yadav, J. S.

  DOI：——

  日期：——
• Method for the Synthesis of Ionizable Lipids Using a Doubly Alkylated Intermediate
  申请人：NanoVation Therapeutics Inc.

  公开号：US20240294462A1

  公开（公告）日：2024-09-05

  Provided herein is a method for the preparation of ionizable, cationic amino lipids using a doubly alkylated nucleophilic intermediate to produce a ketone. The ketone, or a corresponding alcohol, is subjected to one or more synthesis steps to add an ionizable moiety thereto. The method can be advantageously employed for the synthesis of unsymmetrical analogues of the above lipids that would be considerably more difficult to make by alternative strategies. The method can also be used to prepare symmetrical ionizable, cationic amino lipids with fewer steps and/or with the use of fewer hazardous chemicals than known synthesis methods.