| 149837-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• CAS: 149837-25-2
• 化学式: C₁₄H₂₆BNO₃
• 分子量: 267.176
• InChiKey: QPJZHBJHTIWWPK-MLPAPPSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 2-甲基-2-丙基2-乙氧基-1-吡咯烷羧酸酯 生成
  参考文献：
  名称：

  N-丙酰基-恶唑烷丁烯-2-酮的烯醇钛酸酯加到5和6元N-酰基亚胺离子上的立体化学

  摘要：

  研究了向5-和6-元2-乙氧基氨基甲酸酯1a-f添加N-丙酰基钛烯醇酸酯2a和2b的立体化学。添加进行立体选择，得到相应的（2S，1'S）-2-取代的吡咯烷作为主要的非对映异构体。尽管2-乙氧基哌啶1b和N-丙酰基钛烯醇酸酯2a和2b之间缺乏反应性，但2-乙氧基哌啶1d和1f上的氨基甲酸酯基团较少 尽管非对映体选择性较差，但仍能以中等至良好的收率获得恢复的反应性和相应的2-取代的哌啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00398-6

文献信息

• A versatile, synthesis of β-amino acids using the Nicholas reaction. I. Application to β-lactams of the carbapenem class
  作者：Peter A. Jacobi、Wanjun Zheng

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77630-1

  日期：1993.4

  Homochiral acetylenic acids of general structure 10, prepared using the Schreiber modification of the Nicholas reaction, have been converted to β-amino acid derivatives of type 11 by a two steps sequence involving Curtius rearrangement followed by oxidative cleavage of the acetylenic bond. Amino acid derivatives 11 are excellent precursors for β-lactams of the carbapenem class.

  使用尼古拉斯反应的施莱伯修饰法制备的具有一般结构10的同型手性乙炔酸已通过涉及Curtius重排然后乙炔键的氧化裂解的两个步骤序列转化为11型β-氨基酸衍生物。氨基酸衍生物11是碳青霉烯类β-内酰胺的极好的前体。
• Stereoselective reactions of chiral enolates. Application to the synthesis of (+)-prelog-djerassi lactonic acid.
  作者：D.A. Evans、J. Bartroli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86954-3

  日期：1982.1

  The application of chiral metal enolates 3 and 4 have been employed in an efficient synthesis of (+)-Prelog-Djerassi lactone (1).

  手性金属烯酸酯3和4的应用已被用于（+）-Prelog-杰拉西内酯（1）的有效合成中。
• Enantioselective syntheses of (+)- and (−)-Phaseolinic acid
  作者：Peter A. Jacobi、Prudencio Herradura

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01941-7

  日期：1996.11

  (+)- and (−)-Phaseolinic acid (1) have been prepared in an enantioselective fashion from acetylenic acid 26 (or ent-26) by a three step sequence involving lactonization, epimerization at C3, and oxidative cleavage. 26 was obtained as a single enantiomer using a Nicholas-Schreiber reaction.

  （+）-和（-）-邻苯二甲酸（1）已通过对映异构选择性的方式由乙炔酸26（或ent-26 ）通过三步法制备，该过程涉及内酯化，C 3的差向异构化和氧化裂解。使用Nicholas-Schreiber反应获得作为单一对映异构体的26。
• Formal Total Syntheses of the β-Lactam Antibiotics Thienamycin and PS-5
  作者：Peter A. Jacobi、Shaun Murphree、Frederic Rupprecht、Wanjun Zheng

  DOI：10.1021/jo952092u

  日期：1996.1.1

  Chiral nonracemic acetylenic acids of general structure 11, prepared using the Schreiber modification of the Nicholas reaction, have been converted to beta-amino acid derivatives of type 12 by a two-step sequence involving Curtius rearrangement followed by oxidative cleavage of the acetylenic bond. Amino acid derivatives 12 are excellent precursors for beta-lactams of the carbapenem class, including the important antibiotics thienamycin (1) and PS-5 (4).