(S)-4-((R)-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)(hydroxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one | 915947-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-4-((R)-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)(hydroxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one
• 英文别名: (4S)-4-[(R)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one
• CAS: 915947-48-7
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: FVIMRCJAAKVVQG-OPRDCNLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-((R)-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)(hydroxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one 在 Dowex 50W-X₂-200 作用下， 以 水 为溶剂， 以100%的产率得到D-阿洛酮糖
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物的直接有机催化从头合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200462428
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-酮 、 (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 D-脯氨酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 144.0h， 以76%的产率得到(S)-4-((R)-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)(hydroxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物的直接有机催化从头合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200462428

文献信息

• Amino Acid-Catalyzed Asymmetric Carbohydrate Formation: Organocatalytic One-StepDe Novo Synthesis of Keto and Amino Sugars
  作者：Ismail Ibrahem、Weibiao Zou、Yongmei Xu、Armando Córdova

  DOI：10.1002/adsc.200505323

  日期：2006.1

  A direct de novo synthesis of ketoses and amino sugars by amino acid-catalyzed asymmetric aldol, Mannich and Michael reactions with dihydroxyacetone phosphate mimics as donors is presented. Proline, proline derivatives and thiazolidine-4-carboxylic acids catalyzed the asymmetric assembly of keto sugars and amino sugars in high yield with up to >99% ee. The organocatalytic C3+Cn methodology presented

  提出了由氨基酸催化的不对称醛醇，曼尼希和迈克尔反应与二羟基丙酮磷酸酯模拟物作为供体的酮糖和氨基糖的直接从头合成。脯氨酸，脯氨酸衍生物和噻唑烷-4-羧酸以高达99％ee的高收率催化了酮糖和氨基糖的不对称组装。本文介绍的有机催化C 3 + C n方法是直接合成正交保护的C 4，C 5和C 6的从头合成酮糖，碳水化合物衍生物，氨基和氮杂糖以及聚草酰胺酸的总合成。添加水显着促进并改善了脯氨酸介导的仿生不对称CC键形成反应的对映选择性。
• Stereoselective Synthesis of Ketoses by Aldol Reaction Using Water-­Compatible Prolinamide Catalysts in Aqueous Media
  作者：Tomoya Machinami、Daisuke Miura、Takashi Fujimoto、Ayumi Tsutsui

  DOI：10.1055/s-0033-1339197

  日期：——

  Prolinamido-glycosides, water-compatible organocatalysts, are capable of catalyzing the stereoselective aldol reaction in aqueous media. The aldol reaction of 2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one with aldehydo sugars in the isopropylidene form gave ketoses stereoselectively. The stereochemistry of these aldol reactions has been investigated in terms of the influence of conformational effects, and the results demonstrate

  脯氨酰胺糖苷是一种与水相容的有机催化剂，能够在水性介质中催化立体选择性羟醛反应。2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-酮与异亚丙基形式的醛糖的醛醇反应立体选择性地产生酮糖。已经根据构象效应的影响研究了这些羟醛反应的立体化学，结果表明催化剂的构型和底物的构象是反应立体化学结果的决定性因素。d-阿洛酮糖和d-塔格糖分别从2,3-O-异亚丙基-d-甘油醛中选择性地获得。同样，从 2,3:4,5-二-O-异亚丙基-醛-d-阿拉伯糖获得d-甘油-d-葡萄糖辛酮糖，其结构由X-射线晶体学确定。
• Mimicking Dihydroxy Acetone Phosphate-Utilizing Aldolases through Organocatalysis:  A Facile Route to Carbohydrates and Aminosugars
  作者：Jeff T. Suri、Dhevalapally B. Ramachary、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1021/ol0502533

  日期：2005.3.1

  A practical and environmentally friendly organocatalytic strategy designed to mimic the DHAP aldolases has been developed and shown to be effective in the preparation of carbohydrates and aminosugars. (S)-Proline and (S)-2-pyrrolidine-tetrazole catalyzed the aldol reaction between dihydroxy acetone variants such as 1,3-dioxan-5-one and 2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one with aldehydes to give the corresponding polyols in good yields with very high ees.