(S)-3-(trifluoromethyl)azetidin-2-one | 1310057-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (S)-3-(trifluoromethyl)azetidin-2-one
• 英文别名: (3S)-3-(trifluoromethyl)azetidin-2-one
• CAS: 1310057-25-0
• 化学式: C₄H₄F₃NO
• 分子量: 139.077
• InChiKey: SZSDJCPQVTVKRB-REOHCLBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((S)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl)-3-(trifluoromethyl)azetidin-2-one 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以67%的产率得到(S)-3-(trifluoromethyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-（三氟甲基）-β-内酰胺的单一对映异构体合成。

  摘要：

  报道了 α-(三氟甲基)-β-内酰胺 ((S)-1) 的首次合成。该路线从 α-（三氟甲基）丙烯酸 (2) 开始。α-(对甲氧基苯基)乙胺((S)-3b)的共轭加成产生加成加合物4b，其环化为β-内酰胺5b。通过色谱法分离非对映异构体得到((αS，3S)-5b)。N-脱苄基得到所需的α-(三氟甲基)-β-内酰胺((S)-1)。非对映异构体 5 的绝对立体化学是通过 X 射线晶体学测定紧密结构类似物 (alphaS,3S)-5c，然后 (1)H 和 (19)F NMR 与 5a 和 5b 的单个非对映异构体的相关性来确定的。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.86

文献信息

• Single enantiomer synthesis of α-(trifluoromethyl)-β-lactam
  作者：Václav Jurčík、Alexandra M Z Slawin、David O'Hagan

  DOI：10.3762/bjoc.7.86

  日期：——

  from alpha-(trifluoromethyl)acrylic acid (2). Conjugate addition of alpha-(p-methoxyphenyl)ethylamine ((S)-3b), generated an addition adduct 4b which was cyclised to beta-lactam 5b. Separation of the diastereoisomers by chromatography gave ((alphaS,3S)-5b). N-Debenzylation afforded the desired alpha-(trifluoromethyl)-beta-lactam ((S)-1). The absolute stereochemistry of diastereoisomers 5 was determined

  报道了 α-(三氟甲基)-β-内酰胺 ((S)-1) 的首次合成。该路线从 α-（三氟甲基）丙烯酸 (2) 开始。α-(对甲氧基苯基)乙胺((S)-3b)的共轭加成产生加成加合物4b，其环化为β-内酰胺5b。通过色谱法分离非对映异构体得到((αS，3S)-5b)。N-脱苄基得到所需的α-(三氟甲基)-β-内酰胺((S)-1)。非对映异构体 5 的绝对立体化学是通过 X 射线晶体学测定紧密结构类似物 (alphaS,3S)-5c，然后 (1)H 和 (19)F NMR 与 5a 和 5b 的单个非对映异构体的相关性来确定的。